Improved synthesis of glycosylamines and a straightforward preparation of N-acylglycosylamines as carbohydrate-based detergents

Lubineau, André; Augé, Jacques; Drouillat, Bruno

doi:10.1016/0008-6215(94)00275-k

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“…[8] Notwithstanding, attempts to prepare the corresponding tri-O-acetylated glycosyl bromide from 6-azido-6-deoxy-d-glucose (1), [10] available in two steps from d-glucose via the 6-O-tosyl derivative, [11] by peracetylation and treatment with hydrogen bromide in glacial acetic acid were unsuccessful. [12] Transformation of 1 into the corresponding glycosylamine by treatment with ammonium hydroxide/sodium hydrogencarbonate and decomposition of the resulting ammonium glycosylcarbamate salt 2 by successive lyophilisations [13] also failed, affording extensive formation of bis(glycosylamine) as well as hydrolysis back to 1 (1:1, 85 %), as seen by NMR spectroscopy and mass spectrometry. Since compound 2 already possesses a latent amine functionality installed at the anomeric position, we considered the possibility of using the carbamate salt directly for further elaboration without liberating the unstable O-unprotected glycosylamine.…”

Section: Monomer Synthesismentioning

confidence: 95%

The Synthesis and Structure of Linear and Dendritic Thiourea‐Linked Glycooligomers

2005

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An efficient strategy to produce unnatural glycooligomers containing thiourea intersaccharide bridges has been developed. The presence of the thiourea groups in these oligomers should promote the association with polyphosphates, including nucleic acids, due to the hydrogen-bonding capabilities of the thioureas. Moreover, glycooligomers built from thiourea groups should form complex secondary and tertiary structures due to the interplay of hydrogen bonding and rotational restriction at the bonds adjacent to thiocarbonyl groups. Herein, the preparation and conformational properties of both linear and dendritic architectures are described.

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Section: Monomer Synthesismentioning

confidence: 95%

The Synthesis and Structure of Linear and Dendritic Thiourea‐Linked Glycooligomers

2005

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“…The reaction probably proceeds as indicated in Scheme 1. The use of higher-boiling or more polar alcohols (ethylene glycol) or aqueous alcohol solvents in the presence of buffers, according to the Kochetkov method for preparation of primary glycosylamines, [38] did not result in significant improvements in yield of the product.…”

Section: Exploratory Workmentioning

confidence: 99%

Convenient Access Both to Highly Antimalaria‐Active 10‐Arylaminoartemisinins, and to 10‐Alkyl Ethers Including Artemether, Arteether, and Artelinate

Haynes

Chan

et al. 2005

ChemBioChem

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An economical phase-transfer method is used to prepare 10-arylaminoartemisinins from DHA and arylamines, and artemether, arteether, and artelinate from the corresponding alcohols. In vivo sc screens against Plasmodium berghei and P. yoelii in mice reveal that the p-fluorophenylamino derivative 5 g is some 13 and 70 times, respectively, more active than artesunate; this reflects the very high sc activity of 10-alkylaminoartemisinins. However, through the po route, the compounds are less active than the alkylaminoartemisinins, but still approximately equipotent with artesunate.

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“…As glicosilaminas 9 e 10 foram preparadas a partir dos derivados 1-azido-1-desoxi correspondentes (7 e 8), por reação de hidrogenação catalítica do grupo azido. Glicosilaminas são reconhecidamente instáveis, susceptíveis à anomerização e a reações de hidrólise 17,23 . Em vista disto, as glicosilaminas 9 e 10, logo que obtidas, foram prontamente convertidas nas amidas e sufonamidas 13a-e e 14a-d, sem purificação prévia, pela reação com os agentes acilantes e sulfonilantes adequados.…”

Section: Sínteseunclassified

Síntese de amidas e sulfonamidas de beta-D-galactopiranosilamina e beta-lactosilamina e avaliação de suas interações com lectinas de Erythrina cristagalli e de Ricinus communis

Butera¹,

Filho²,

Carvalho³

et al. 2007

Quím. Nova

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Recebido em 5/10/06; aceito em 18/12/06; publicado na web em 17/7/07 SYNTHESIS OF AMIDES AND SULFONAMIDES OF β-D-GALACTOPYRANOSYLAMINE AND β-LACTOSYLAMINE AND EVALUATION OF THEIR INTERACTIONS WITH THE LECTINS FROM Erythrina cristagalli AND Ricinus communis.We report herein the synthesis of some β-D-galactopyranosylamine and β-lactosylamine amides and sulfonamides. The interactions of these compounds with lectins from the seeds of Erythrina cristagalli (LEC) and Ricinus communis (RCA120) were evaluated in a hemagglutination inhibitory activity assay. D-Galactose and lactose were used as reference compounds. The β-lactosylamine amides and sulfonamides were nearly as active as lactose in inhibiting LEC mediated hemagglutination and were less active against RCA120 agglutinin. The β-D-galactopyranosylamine amides and sulfonamides were, with one exception, considerably less active than Dgalactose in the assay with both lectins.Keywords: carbohydrates; plant lectins; amides. INTRODUÇÃOLectinas são proteínas desprovidas de atividade enzimática que se ligam de maneira reversível e específica a carboidratos. Distinguem-se das imunoglobulinas, que reconhecem especificamente antígenos, eventualmente sacarídicos, seja estruturalmente, seja porque estas últimas dependem de estímulo antigênico para serem sintetizadas. Essa classe de proteínas estruturalmente diversificada é amplamente distribuída na natureza e, em geral, está relacionada a processos de reconhecimento celular mediados por suas interações com carboidratos [1][2][3][4] . É reconhecida a participação destas interações em processos fisiológicos e patológicos importantes, tais como no controle do tráfego intracelular de glicoproteínas, na adesão de agentes infecciosos à célula hospedeira, nas interações do sistema imune e na metástase de tumores 5 . A seletividade das interações entre lectinas e carboidratos teve notável importância histórica pela contribuição na descoberta dos grupos sangüíneos humanos 6 . Em vista do exposto, as lectinas têm sido consideradas potenciais alvos moleculares de substâncias com atividades antitumoral e antiparasitária 7,8 . Denota-se a seletividade pela distinção, por parte da lectina, entre ligantes monossacarídeos, sendo comum a classificação das lectinas de acordo com o monossacarídeo pelo qual exibe maior afinidade, normalmente aqueles presentes em células eucarióticas: D-manose, D-galactose/N-acetil-D-galactosamina, Nacetil-D-glicosamina, L-fucose e ácido N-acetil-D-neuramínico 5 . O ensaio de hemaglutinação apresenta-se como uma das técni-cas mais simples de avaliação das interações entre carboidratos e lectinas. Seu vasto emprego deve-se à facilidade de obtenção dos eritrócitos do tecido sangüíneo e à riqueza qualitativa dos resíduos sacarídicos que são expressos em suas superfícies. Existem diversos estudos em que a propriedade aglutinante das lectinas é utilizada para a obtenção de dados da composição sacarídica da superfí-cie de outros tipos celulares, como por ex., de células tumorais 1,9,10 . A aglutinação celular promovida...

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Improved synthesis of glycosylamines and a straightforward preparation of N-acylglycosylamines as carbohydrate-based detergents

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The Synthesis and Structure of Linear and Dendritic Thiourea‐Linked Glycooligomers

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Síntese de amidas e sulfonamidas de beta-D-galactopiranosilamina e beta-lactosilamina e avaliação de suas interações com lectinas de Erythrina cristagalli e de Ricinus communis

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