Imidazol-Farbstoffe XV. Darstellung von Aroylenimidazolfarbstoffen und Einfluss der Substitution auf ihre Farbigkeit

Arient, J.; Dvořák, J.; Nepraš, Miloš; Kokeš, P.

doi:10.1135/cccc19653718

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“… mehrstündiges Sieden der Ausgangsverbindungen in konzentrierter Essigsäure unter Rückfluss; Kondensation der Ausgangsstoffe in Imidazol unter Verwendung von Zn(OAc) 2 als Katalysator, was der Langhals‐Methode zur Synthese von Perylenbisimiden entspricht; rasche Kondensation (15 min) in H 3 PO 4 bei 190 °C; Vorkondensation zu α‐Aminoimidazolen oder α‐Carbonsäureimiden in H 2 O unter Rückfluss, gefolgt von der Festkörper‐Kondensation zu Perinon …”

Section: Figureunclassified

Grüne und rasche hydrothermale Kristallisation und Synthese vollständig konjugierter aromatischer Verbindungen

et al. 2018

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Hochkondensierte,v ollständig konjugierte aroma-tischeV erbindungen sind interessante Kandidaten zur Anwendung in organischer Elektronik. Mit steigender Kristallinitätv erbessern sich ihre elektronischen Eigenschaften. Hier wird gezeigt, dass die Kristallisation von drei Archetypen solcher Moleküle -P entacentetron, Indigo und Perinon -h ydrothermal erreicht werden kann. Dieser Befund ist angesichts der Strukturen dieser Verbindungen hçchst erstaunlich. Darüber hinaus wird gezeigt, dass Perinon ausgehend von Naphthalinbisanhydrid und o-Phenylendiamin in ausschließlich hochtemperiertem Wasser und ohne Zusatz von Cosolventien oder Katalysatoren hergestellt werden kann. Weiterhin kann die Transformation durch den Einsatz von Mikrowellen-Strahlung drastischb eschleunigt werden. Dies ist der erste Bericht über die hydrothermale Herstellung von zwei kondensierten Heterocyclen.Organische Farbmittel sind Moleküle,d ie bei Interaktion mit Licht stark ausgeprägte Farbe zeigen. Neben ihrer ältesten Verwendung, nämlich dem Einfärben andere Substanzen, wurden sie in den letzten Jahren zunehmend interessant für optoelektronische Anwendungen z. B. in organischen Solarzellen [1] oder als organische Transistoren. [2] Eine wichtige Klasse organischer Farbmittel sind so genannte Carbonylfarbstoffe,d ie typischerweise sehr hitze-, lçsungsmittel-und witterungsbeständig sind. [3] Perinon (Naphthalintetracarbonsäurebisbenzimidazol) ist ein solcher Carbonylfarbstoff.D er Name Perinon wird im Allgemeinen fürG emische der cisund trans-Isomere verwendet (Abbildung 1).Diese Mischungen sind intensiv rot gefärbt. Die reinen, getrennten Isomere zeigen klarere,i ndividuelle Farben: cis-Perinon ist bläulich rot, während das industriell wichtigere trans-Perinon einen leuchtend rçtlich orangen Farbton aufweist. [4] Nach unserem Kenntnisstand gibt es bis dato keinen einzigen direkten Syntheseansatz, der es ermçglicht, ausschließlich eines der beiden Isomere zu erhalten. Dies ist darauf zurückzuführen, dass die beiden Isomere cokristallisieren:T atsächlich bilden sie einen Mischkristall, der strukturell hçchst tolerant ist, was durch die Tatsache widergespiegelt wird, dass die beiden Isomere in einem breiten Bereich von Verhältnissen -d urch Besetzungs-und Orientierungsfehlordnung -k ombiniert werden kçnnen. [5] Da die Forschung auf dem Gebiet der Perinone in den letzten Jahrzehnten eher durch die Entwicklung von Isomerentrennmethoden als von neuen Synthesen dominiert war,s ind nur wenige Methoden zur Synthese von Perinonen bekannt. Diese umfassen: 1) mehrstündiges Sieden der Ausgangsverbindungen in konzentrierter Essigsäure unter Rückfluss; [6] 2) Kondensation der Ausgangsstoffe in Imidazol unter Verwendung von Zn(OAc) 2 als Katalysator, [7] was der Langhals-Methode zur Synthese von Perylenbisimiden entspricht; [8] 3) rasche Kondensation (15 min) in H 3 PO 4 bei 190 8 8C; [9] 4) Vorkondensation zu a-Aminoimidazolen oder a-Carbonsäureimiden in H 2 Ou nter Rückfluss,g efolgt von der Festkçrper-Kondensation zu Perinon. [10] Offensichtlich sind all die...

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Section: Figureunclassified

Grüne und rasche hydrothermale Kristallisation und Synthese vollständig konjugierter aromatischer Verbindungen

et al. 2018

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“…Half-wave potentials for 10 aromatic ,/3-unsaturated ketones (70) and 1,3indandiones substituted in the 2-position by 0-and p-substituents (772) were correlated to Hammett values. Correlations were made between half-wave potentials of 22 diones of the variety, 1.3-indandione and 4,5,6,7-tetrahydro-1.3-indandione and energy of the lowest vacant electron orbital (776).…”

Section: Irreversible Systemsmentioning

confidence: 99%

Organic Polarography

Pietrzyk¹

1966

Anal. Chem.

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HIS REVIEW covers articles which T have appeared in Chemical Abstracts and readily available journals during the two-year period ending November 1, 1965. As in the past, duplications and reinvestigations of previous work appear widely, and the tendency for authors to publish the same work in more than one journal has continued.This period has seen the publication of a special issue of Talanta honoring the 70th year for Professor Izaak If. Kolthoff (411). This issue is comprised entirely of invited contributions of his former students and associates and a list of Professor Kolthoff's past publications. Best wishes go to Professor Kolthoff for many more years of fruitful labor.Polarographic advances in Japan ( m 4 , 800, 801) and in Prague (429) were reviewed. The use of electron spin resonance spectrometry in evaluating electrode reactions in which free radicals are formed has continued t o grow (3, 25). Books dealing with "Polarography of Polymers'' (64) and "Organic Polarographic Analysis" (947) hare been published. Two books containing a listing of literature covering polarography through 1964 also became available (340,341 ) Yunierous reviews have appeared on the applications of polarography to pesticide analysis (98,224,226,524), lignin chemistry (627), cytostatically active compounds ($239, smoke analysis (700), proteins (114, 567,893), pharmaceuticals and drugs (1 74, 242, 249,329, 659,917), petroleum analysis (171 , 318,942), polymers (63), biocheniical analysis (661)) feed medicament analysis (9), clinical chemistry (104) , and enzyme activity (435). Other reviews have covered organic analysis (119,169,830,331) , organic polarography (496, 543, 583,773,805,897,914,946) and application to electrochemical synthesis (28.5) * Specialized polarographic reviews were concerned with alkaloids and their analysis (706), the effect of pH on halfwave potentials (176), utilization in assigning ring and chain structures and following the rate of tautomerism (344), polarography of enediols (log), substituted 3-phenyl-sydnones (767) , carbon disulfide and derivatives (639) and organic peroxides (269), the study of electron and proton transfer (6), the progress and problems in electrode kinetics (84) and the techniques for studying kinetics of oxidation (210).Reviews on adsorption of organic compounds at electrode surfaces (13, 218,443) and effect on reduction (493), a theoretical treatment of adsorption (136), and studies in adsorption isotherms (148) have appeared. Oscillographic and alternating current polarography were used to study the effects of anionic, cationic, and neutral surface active agents on polarographic analysis (337). Additional studies on adsorption are included under specific compounds.Studies in nonaqueous media have been reviewed (199,253,412). Other studies, however, mere concerned with the effects of different solvents on polarographic active compounds ($11, 71 9 ) .Work on the correlation of half-wave potentials with various constants continues. The relationship between halfwave potential...

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“…EXPERIMENTAL Compounds I and II were obtained as described in ref. 4 , compounds III and Vas in ref. 3.…”

Section: Theoreticalmentioning

confidence: 99%

“…reU), have been prepared by condensing 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid with 1,2-diaminobenzene 2 • The course of the electrophilic nitration of naphthoylenebenzimidazole III (benzimidazo [2, I-a Jbenz[ de ]-isoquinoline-7-one) and of its various nitro derivatives has been also studied and the positions of a bsorption maxima in the electronic spectra of compounds III and V and their nitro derivatives given 3 • Absorption maxima of compounds I and II are given in ref. 4.…”

mentioning

confidence: 99%