Hydrogen/Deuterium Exchange Catalyzed by an Unusually Stable Mercury–Toluene Complex

Die steigende Nachfrage nach stabil isotopenmarkierten Verbindungen führt zu einem verstärkten Interesse an H/D‐Austauschreaktionen an Kohlenstoffatomen. Heutzutage werden Deuterium‐markierte Verbindungen als interne Standards in der Massenspektrometrie eingesetzt oder helfen dabei, mechanistische Theorien zu untermauern. Der Zugang zu diesen deuterierten Verbindungen erfolgt über einen Austausch von Wasserstoff gegen Deuterium im Zielmolekül deutlich effizienter und preiswerter als über die klassische Synthese. Schwerpunkt dieses Aufsatzes sind präparative Anwendungen der H/D‐Austauschreaktion zur Herstellung Deuterium‐markierter Substanzen. Die Fortschritte der letzten zehn Jahre werden zusammengefasst und kritisch bewertet.

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Die Renaissance des H/D‐Austausches

Atzrodt

et al. 2007

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Zeise, Liebig, Jensen, Hückel, Dewar und die Olefin‐π‐Komplex‐Bindung

Wentrup

2020

Angewandte Chemie

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Zeises Salz, KPt(C2H4)Cl3, war die erste charakterisierte metallorganische Verbindung; es war auch der erste Olefin‐π‐Komplex. Es wurde 1825–1830 publiziert, inmitten eines Streites zwischen Dumas auf der einen Seite und Berzelius und Liebig auf der anderen, die jeweils die Etherin‐(Ethylen‐)Theorie bzw. die Radikaltheorie verteidigten. Obwohl Zeises Auffassung, dass die Verbindung Ethylen enthält, bestätigt wurde, wurde der Streit viele Jahre fortgesetzt. Dies geschah zu einer Zeit, als die Theorien der organischen Chemie in rasanter Entwicklung waren, lange bevor ein klares Verständnis der Natur der Moleküle, Bindung und Struktur vorhanden war. Zeise sah die Struktur seines Salzes als das Produkt einer Addition von PtCl2 an Ethylen. Jensen vermutete eine zentrale Bindung an Ethylen, aber benötigte theoretische Hilfe, um sie zu erklären. Sein Versuch, eine theoretische Erläuterung von Hückel zu bekommen, schlug fehl, und es war schließlich Dewar, der 1951 die Natur der π‐Komplexe im Sinne der Molekülorbitaltheorie deutlich machte.

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The Renaissance of H/D Exchange

Atzrodt¹,

Derdau²,

Fey³

et al. 2007

Angew Chem Int Ed

602

324

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The increasing demand for stable isotopically labeled compounds has led to an increased interest in H/D-exchange reactions at carbon centers. Today deuterium-labeled compounds are used as internal standards in mass spectrometry or to help elucidate mechanistic theories. Access to these deuterated compounds takes place significantly more efficiently and more cost effectively by exchange of hydrogen by deuterium in the target molecule than by classical synthesis. This Review will concentrate on the preparative application of the H/D-exchange reaction in the preparation of deuterium-labeled compounds. Advances over the last ten years are brought together and critically evaluated.

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Hydrogen/Deuterium Exchange Catalyzed by an Unusually Stable Mercury–Toluene Complex

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Zeise, Liebig, Jensen, Hückel, Dewar und die Olefin‐π‐Komplex‐Bindung

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