Hydantoine, Thiohydantoine, Glykocyamidine, XXXI Durch Lewis‐Säuren ausgelöste reduktive Umlagerungen vom Retrobenzilsäure‐Typ, VII Das anomale Verhalten des 5.5‐Dibenzyl‐dithiohydantoins und des 2.5‐Bis‐methylmercapto‐4.4‐dibenzyl‐4H‐imidazols

Abstract

Beim Kochen des 5.5-Dibenzyl-dithiohydantoins (1 d) und des 2.5-Bis-methylmercapto-4.4-dibenzyl-4H-imidazols (2d) mit aromatischen Kohlcnwasserstoffen in Gegenwart von Aluminiumchlorid wird eine der C-Benzylgruppen vom Hcteroring abgespalten und auf das Losungsmittel iibertrdgen. Das abgespaltene Schwefelatom und die abgespaltene Methylmercapto-Gruppe reagieren mit dem Losungsmittel zum entsprechendcn Thiophenol und seinen Folgeprodukten (Diarylsulfid und Schwefelwasserstoff) bzw. zum entsprechenden Thioanisol4.5.6).