Host–guest complexation: a convenient route to polybithiophene composites by electrosynthesis in aqueous media. Synthesis and characterization of a new material containing cyclodextrins

Lagrost, Corinne; Ching, K.I. Chane; Lacroix, Jean‐Christophe; Aeiyach, S.; Jouini, Mohamed; Lacaze, P.C.; Tanguy, J.

doi:10.1039/a903277k

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“…In particular, CDs form inclusion complexes with various low molecular weight compounds by including them into the cavities [20]. Several reports have focused on inclusion complex formation between polyaniline and β-cyclodextrin [21][22][23][24][25]. Lagrost et al [26] have reported that the use of host-guest complexation makes it possible to grow polybithiophene in aqueous medium by anodic oxidation of a bithiophene-hydroxypropyl-β-cyclodextrin (BT-HP-β-CD)(The terminology (HP-β-CD) or -β-CD as used in this manuscript indicates only the presence of CD as a host of the monomer before and during the polymerization process, it does not suggest the presence of CD (in whatever form, geometry etc.)…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Electrochemical preparation and in situ characterization of poly(3-methylpyrrole) and poly(3-methylpyrrole-cyclodextrin) films on gold electrodes

Arjomandi

Holze

2008

Open Chemistry

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Electrochemical preparation and in situ characterization of poly(3-methylpyrrole) and poly(3-methylpyrrole-cyclodextrin) films on gold electrodes Abstract: A Electrosynthesis of conducting poly(3-methylpyrrole) (P3MPy) and poly(3-methylpyr role-2,6-dimethyl-β-cyclodextrin) (poly(3MPy-β-DMCD)) films on a gold electrode in acetonitrile electrolyte solution containing lithium perchlorate has been carried out by potential cycling. Products were characterized with cyclic voltammetry CV, in situ UV-Vis spectroscopy, and in situ resistance measurements. Electrosynthesis of poly(3MPy-β-DMCD) started with a (1:1) (3MPy-β-DMCD) supramolecular cyclodextrin CD complex of 3-methylpyrrole characterized with proton NMR spectroscopy. The oxidation peak of poly(3MPy-β-DMCD) in CVs is shifted to more positive values than P3MPy. In situ resistance measurements show that the resistance of poly(3MPy-β-DMCD) is higher than of P3MPy by approximately an order of magnitude. Minimum resistance can be observed for P3MPy and poly(3MPy-β-DMCD) at 0.40 < E Ag/AgCl < 1.10 V and 0.60 < E Ag/AgCl < 1.10 V, respectively. The higher resistance of P3MPy compared with polypyrrole may result from the presence of the methyl group substituent resulting in a decreased conjugation length. When CD is present during synthesis, resistance is even higher. In situ UV-Vis spectroelectrochemical data for both films prepared potentiodynamically by cycling the potential in the range -0.20 < E Ag/AgCl < 1.10 V in acetonitrile electrolyte show major effects of CD presence during electrosynthesis.© Versita Warsaw and Springer-Verlag Berlin Heidelberg.

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Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Electrochemical preparation and in situ characterization of poly(3-methylpyrrole) and poly(3-methylpyrrole-cyclodextrin) films on gold electrodes

Arjomandi

Holze

2008

Open Chemistry

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“…3.6 10 3 m À1 . [77,78] Für den Komplex (2T) 3 ·(b-CD) 2 liegt überdies eine Kristallstrukturanalyse vor. [79] Die Cyclodextrine bilden darin wasserstoffverbrückte Kopf-Kopf-Kanäle (Abbildung 4 b); im Inneren eines Cyclodextrins befindet sich je ein Molekül 2T, und ein drittes 2T-Molekül wird zwischen den 2,3-Rändern zweier b-CD-Einheiten eingelagert.…”

Section: Angewandte Chemieunclassified

“…Lagrost und Mitarbeiter erhielten Pseudopolyrotaxane, indem sie 2T in Gegenwart von HP-b-CD in wässriger Lösung elektrochemisch polymerisierten (Schema 8). [78] HP-b-CD erhielt den Vorzug gegenüber nativem b-CD, da sowohl das Cyclodextrin als auch sein Komplex mit 2T besser löslich sein sollten. Das Pseudopolyrotaxan scheidet sich als nahezu unlöslicher Film auf der Anodenoberfläche ab, doch seine Löslichkeit in DMF (ca.…”

Section: Angewandte Chemieunclassified

“…[79] Der Mechanismus dieser oxidativen Polymerisationen wurde durch Blitzlichtphotolyse (in Lösung) [80] und mithilfe einer Quarzmikrowaage untersucht (an der Anodenoberfläche). [81] Vermutlich verläuft die Reaktion über eine diffusionskontrollierte Dimerisierung von Radikalkationen mit anschließen-dem Auffädeln der Cyclodextrine auf die wachsenden Polythiophenketten. Yamaguchi und Mitarbeiter haben gezeigt, dass Polythiophen mit wässrigen b-CD-Lösungen langsam Einschlusskomplexe bildet.…”

Section: Angewandte Chemieunclassified

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Isolierte molekulare Drähte

2007

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In den erstaunlich unterschiedlichen Strukturen, die bisher als “isolierte molekulare Drähte” (insulated molecular wires, IMWs) beschrieben wurden, zeigt sich, wie vielfältig die Ansätze zur elektrisch‐chemischen Isolierung auf molekularer Ebene sind. Gemeinsam verdeutlichen diese Systeme die Bedeutung von Einkapselungsstrategien bei der Entwicklung optoelektronischer Materialien und organischer Halbleiter. Dieser Aufsatz beleuchtet die Synthese und die strukturelle Charakterisierung von IMWs. Struktur‐Eigenschafts‐Beziehungen sollen zudem erklären, wie eine Isolierung die Leistungsmerkmale eines molekularen Drahtes verbessern kann. Wir konzentrieren uns auf drei IMW‐Arten: Polyrotaxane, polymerumhüllte π‐Systeme und dendronisierte Polymere. Die Eigenschaften dieser Systeme werden mit denjenigen von konjugierten Polymeren verglichen, die in mesoporöse Netzwerke und Zeolithe eingefädelt sind. Der Einschluss molekularer Drähte verstärkt so unterschiedliche Eigenschaften wie Lumineszenz, elektrische Transportgrößen und die chemische Beständigkeit, sodass Anwendungen in Elektrolumineszenzdisplays, Sensoren und der photochemischen Wasserstofferzeugung denkbar werden.

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“…Cyclodextrin and zeolite were used as host materials to include conducting polymers such as polyaniline, [1][2][3] polypyridine, 4 and polythiophene. [5][6][7][8] Cyclotriphosphazenes (CP's) often form a selfassembled structure with channels which can include various organic guest molecules, especially when they are crystallized in the presence of guest organic molecules. 9 For example, NapCP (tris(2,3-naphthylenedioxy)cyclotriphosphazene) forms the channel structure illustrated below.…”

mentioning

confidence: 99%

Inclusion of Polyaniline in the Channel Constructed from Tris(2,3-naphthylenedioxy)cyclotriphosphazene

Yamaguchi

Yamamoto

2006

Polym J

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Host–guest complexation: a convenient route to polybithiophene composites by electrosynthesis in aqueous media. Synthesis and characterization of a new material containing cyclodextrins

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Electrochemical preparation and in situ characterization of poly(3-methylpyrrole) and poly(3-methylpyrrole-cyclodextrin) films on gold electrodes

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Isolierte molekulare Drähte

Inclusion of Polyaniline in the Channel Constructed from Tris(2,3-naphthylenedioxy)cyclotriphosphazene

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