High-yielding synthesis of 1-isoindolinone derivatives via palladium-catalysed cycloaminocarbonylation

Marosvölgyi-Haskó, Diána; Takács, Attila; Riedl, Zsuzsanna; Kollár, László

doi:10.1016/j.tet.2010.11.099

Cited by 43 publications

(15 citation statements)

References 25 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…2-Iodobenzyl bromide was reacted with various N-nucleophiles and the resulting 2-iodobenzylamines were aminocarbonylated in the presence of Pd complexes. The intramolecular reaction proved to be highly chemoselective leading to 1-isoindolinone derivatives in high yields [53]. 5-Carboxamido-7-iodo-8-benzyloxyquinolines were synthesized in Pd-catalyzed aminocarbonylation of 5,7-diiodo-8-benzyloxyquinoline with high yield.…”

Section: Reactions In Conventional Solventsmentioning

confidence: 99%

27 Years of Catalytic Carbonylative Coupling Reactions in Hungary (1994–2021)

2022

View full text Add to dashboard Cite

Palladium-catalyzed carbonylation reactions, in the presence of nucleophiles, serve as very potent tools for the conversion of aryl and alkenyl halides or halide equivalents to carboxylic acid derivatives or to other carbonyl compounds. There are a vast number of applications for the synthesis of simple building blocks as well as for the functionalization of biologically important skeletons. This review covers the history of carbonylative coupling reactions in Hungary between the years 1994 and 2021.

show abstract

Section: Reactions In Conventional Solventsmentioning

confidence: 99%

27 Years of Catalytic Carbonylative Coupling Reactions in Hungary (1994–2021)

2022

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…A multi‐component palladium catalyzed carbonylation reaction was presented by Kollár [144] and Han et al [145] . Kollar used 2‐iodobenzyl bromide in the presence of primary amines under carbon monoxide atmosphere to successfully synthesize a small scope of N ‐derivatized isoindolinones (Scheme 68 A).…”

Section: Carbonylation: Annulation/cyclizationmentioning

confidence: 99%

“…Am ulti-component palladium catalyzed carbonylation reaction was presentedb yK ollµr [144] andH an et al [145] Kollar used 2-iodobenzyl bromide in the presence of primary amines under carbon monoxide atmosphere to successfully synthesize a small scope of N-derivatizedi soindolinones (Scheme 68 A). Han et al described an in situ condensationo f2 -bromobenzaldehydes and phenylhydrazines followed by palladium catalyzed carbonylation to generated2 -amino isoindolinones (Scheme 68 B).…”

Section: Pd-catalyzed Carbonylationvia Càxf Unctionalizationmentioning

confidence: 99%

Isoindolinone Synthesis via One‐Pot Type Transition Metal Catalyzed C−C Bond Forming Reactions

Savela

Méndez-Gálvez

2021

Chemistry A European J

View full text Add to dashboard Cite

Isoindolinone structure is an important privileged scaffold found in al argev ariety of naturallyo ccurring as well as synthetic, biologically and pharmaceutically active compounds. Owing to its crucial role in anumber of applications, the synthetic methodologies for accessingt his heterocyclic skeleton have received significant attentiond uring the past decade. In general, the synthetic strategies can be divided into two categories:F irst, direct utilization of phthalimides or phthalimidines as startingm aterials for the synthesis of isoindolinones;a nd second, construction of the lactam and/or aromatic rings by different catalytic methods, including CÀHa ctivation, cross-coupling,c arbonylation, condensation, addition and formal cycloaddition reactions. Especially in the last mentioned, utilization of transition metal catalysts provides access to ab road range of substituted isoindolinones.H erein, the recent advances (2010-2020) in transition metal catalyzed synthetic methodologies via formation of new CÀCbonds for isoindolinones are reviewed.

show abstract

“…A jódaromás funkciós csoport szekunder aminnal végzett karbonilezési reakciója a várt tercier amid funkciós csoportot eredményezi. 24 …”

Section: áBra A-jódsztirol éS 14-bisz(1'-jód-etenil)-benzol Aminokaunclassified

Modellvegyületektől a gyakorlati fontosságú származékokig: barangolásaim a szervetlen és szerves kémia határterületein

Kollár¹

2017

MKF

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

Tisztelt Elnök Úr, Osztályelnök Úr! Kedves Kollégáim! Hölgyeim és Uraim! Az elsõ szó természetesen a köszöneté. Õszinte hálával tartozom mindazoknak, akik több fordulón keresztül nevüket adták ahhoz, hogy támogatásukkal az Osztály jelöltjei között szerepelhessek.A homogén katalízis területén dolgozó kutatóként szeretném hangsúlyozni, hogy a szervetlen és a szerves kémia határterületén mozogva mind a hagyományosan szervetlen kémia területéhez sorolt koordinációs kémiában, mind a szerves szintetikus kémiában némi jártasságra van szükség. A különbözõ átmenetifém-komplexeket -gyakran mint eszközöket -alkalmazzuk egyszerûbb modellvegyületek átalakulásának vizsgálatára vagy éppen nagy bonyolultságú, biológiai fontosságú alapvázak új funkciós csoportjának kiépítésére (1. Ábra). Kutatásaim egy másik vonulata is felvázolható: bár munkám egyik sarokeleme az egyszerû, néhány atomos kismolekulák aktiválása, különbözõ bonyolultságú struktúrákba történõ beépítése, megjelennek a nagy kemo-, sztereo-és esetenként enantioszelektivitású reakciókban felépített gyakorlati fontosságú vegyületek (szteroidok, terpének, kavitandok) is. Ábra A homogén katalízis mint határterületi kutatásA fenti átalakítások döntõen homogén katalitikus reakciókban történnek. Ez azt jelenti, hogy az átmenetifémek nem szilárd katalizátorként (mint pl. autóinkban) szerepelnek ezen reakciókban, hanem oldott állapotban levõ komplexek formájában. Ezt úgy érjük el, hogy a fématomok vagy fémionok ligandumokkal körülvéve fejtik ki hatásukat. Míg a heterogén fém-katalizátorok esetében a katalitikus aktivitás a fém felületének kitüntetett pontjaihoz (aktív helyeihez) köthetõ, addig a homogén katalizátorok esetében -legalábbis potenciálisan -minden fématom katalitikusan aktív centrumként jelentkezik (2. Ábra). Ábra

show abstract

High-yielding synthesis of 1-isoindolinone derivatives via palladium-catalysed cycloaminocarbonylation

Cited by 43 publications

References 25 publications

27 Years of Catalytic Carbonylative Coupling Reactions in Hungary (1994–2021)

27 Years of Catalytic Carbonylative Coupling Reactions in Hungary (1994–2021)

Isoindolinone Synthesis via One‐Pot Type Transition Metal Catalyzed C−C Bond Forming Reactions

Modellvegyületektől a gyakorlati fontosságú származékokig: barangolásaim a szervetlen és szerves kémia határterületein

Contact Info

Product

Resources

About