High-symmetric structure of the gas-phase cluster ions X-.cntdot..cntdot..cntdot.C6F6 (X = Cl, Br, and I)

Hiraoka, Kenzo; Mizuse, Susumu; Yamabe, Shinichi

doi:10.1021/j100304a032

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“…Less stable structures gain stability through more planar orientations through distortions of the typical tetrahedral (sp 3 ) Meisenheimer-type geometry. These findings correlate nicely with the anion-arene interactions described by Hay and Bryantsev [21] and the experimental results of Hiraoka et al [22].…”

Section: Introductionsupporting

confidence: 90%

Gas Phase Reactions of 1,3,5-Triazine: Proton Transfer, Hydride Transfer, and Anionic σ-Adduct Formation

Garver

Yang

Kato

et al. 2011

J. Am. Soc. Mass Spectrom.

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The gas phase reactivity of 1,3,5-triazine with several oxyanions and carbanions, as well as amide, was evaluated using a flowing afterglow-selected ion flow tube mass spectrometer. Isotopic labeling, H/D exchange, and collision induced dissociation experiments were conducted to facilitate the interpretation of structures and fragmentation processes. A multi-step (→ HCN + HC 2 N 2 − → CN − + 2 HCN) and/or single-step (→ CN − + 2 HCN) ring-opening collision-induced fragmentation process appears to exist for 1,3,5-triazinide. In addition to proton and hydride transfer reactions, the data indicate a competitive nucleophilic aromatic addition pathway (S N Ar) over a wide range of relative gas phase acidities to form strong anionic σ-adducts (Meisenheimer complexes). The significant hydride acceptor properties and stability of the anionic σ-adducts are rationalized by extremely electrophilic carbon centers and symmetric charge delocalization at the electron-withdrawing nitrogen positions. The types of anion-arene binding motifs and their influence on reaction pathways are discussed.

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Section: Introductionsupporting

confidence: 90%

Gas Phase Reactions of 1,3,5-Triazine: Proton Transfer, Hydride Transfer, and Anionic σ-Adduct Formation

Garver

Yang

Kato

et al. 2011

J. Am. Soc. Mass Spectrom.

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“…Another extended study shows noncovalent interactions in gas-phase clusters of hexafluorobenzene and various halides (C 6 F 6 ···X − ; X = Cl, Br, and I). 109 The authors suggest a C 6 -symmetric anion−π complex with an anion located on top of the electrondeficient arene (D).…”

Section: Investigations In the Gas Phasementioning

confidence: 99%

Anion−π Interactions with Fluoroarenes

2015

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“…Aromatische Ringe Angewandte Chemie rid, [279] Bromid und Iodid hauptsächlich durch elektrostatische Wechselwirkungen, [280] wogegen Fluorid eine kovalente Bindung bildet. [281] Weniger fluorierte Benzolringe binden Cl À und I À jedoch durch ionische Wasserstoffbrücken an die Arenprotonen.…”

Section: Anion-p-wechselwirkungenunclassified

Aromatische Ringe in chemischer und biologischer Erkennung: Energien und Strukturen

2011

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Dieser Aufsatz beschreibt Phänomene der molekularen Erkennung von aromatischen Ringen in chemischen und biologischen Systemen in einem multidimensionalen Ansatz. Neue Ergebnisse aus der Wirt‐Gast‐Chemie, biologischen Affinitätsassays und Biostrukturanalysen, Datenbanksuchen in der Cambridge Structural Database (CSD) und der Protein Data Bank (PDB) und hochentwickelten Rechnungen, die seit dem Erscheinen eines früheren Aufsatzes in 2003 veröffentlicht wurden, sind hier zusammengefasst. Die Themen Aren‐Aren‐, Perfluoraren‐Aren‐, Schwefel‐Aren‐, Kation‐π‐ und Anion‐π‐Wechselwirkungen sowie Wasserstoffbrücken zu aromatischen Systemen werden behandelt. Das gewonnene Wissen kommt besonders der strukturbasierten Hit‐zur‐Leitstruktur‐Entwicklung und der Leitstrukturoptimierung sowohl in der pharmazeutischen als auch in der Pflanzenschutzindustrie zugute. Zudem erleichtert es die Entwicklung neuer Materialien und supramolekularer Systeme und soll zu weiteren Anwendungen von Wechselwirkungen mit aromatischen Ringen zur Kontrolle des stereochemischen Verlaufs chemischer Umsetzungen inspirieren.

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High-symmetric structure of the gas-phase cluster ions X-.cntdot..cntdot..cntdot.C6F6 (X = Cl, Br, and I)

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Gas Phase Reactions of 1,3,5-Triazine: Proton Transfer, Hydride Transfer, and Anionic σ-Adduct Formation

Gas Phase Reactions of 1,3,5-Triazine: Proton Transfer, Hydride Transfer, and Anionic σ-Adduct Formation

Anion−π Interactions with Fluoroarenes

Aromatische Ringe in chemischer und biologischer Erkennung: Energien und Strukturen

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