High-resolution Crystal Structures of Erythrina cristagalli Lectin in Complex with Lactose and 2′-α-l-Fucosyllactose and Correlation with Thermodynamic Binding Data

Svensson, Cecilia; Teneberg, Susann; Nilsson, Carol L.; Kjellberg, Anders; Schwarz, Frederick P.; Sharon, Nathan; Krengel, Ute

doi:10.1016/s0022-2836(02)00554-5

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“…2D). Both RCA-I and ECL recognize terminal Gal␤1-4GlcNAc (55)(56)(57)(58)(59), but the former has much higher affinity and also binds to Neu5Ac␣2-6Gal␤1-4GlcNAc with slightly lower affinity, whereas the latter can also bind Fuc␣1-2Gal␤1-4Glc (60). Consistent with these features, the binding pattern of RCA-I on this SGM was similar to the combined pattern of SNA and ECL (Fig.…”

Section: Resultssupporting

confidence: 70%

Functional Glycomic Analysis of Human Milk Glycans Reveals the Presence of Virus Receptors and Embryonic Stem Cell Biomarkers

Mishra

Song

et al. 2012

Journal of Biological Chemistry

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Background: Recognition of human milk glycans (HMGs) by lectins, antibodies, and pathogens is poorly understood. Results: Microarrays of isolated HMGs exhibited specific binding to proteins and pathogens. Conclusion: HMG microarray interrogation and novel metadata-assisted glycan sequencing provide a functional glycomics approach to discovering HMG function. Significance: HMGs represent a potential "liquid innate immune system" that is specifically recognized by antibodies and pathogens.

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Section: Resultssupporting

confidence: 70%

Functional Glycomic Analysis of Human Milk Glycans Reveals the Presence of Virus Receptors and Embryonic Stem Cell Biomarkers

Mishra

Song

et al. 2012

Journal of Biological Chemistry

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“…Although the tertiary structure observed was superimposable on that of other legume lectins, the quaternary structure was markedly different from the canonical one, such as that of concanavalin A (which is devoid of carbohydrate); the same was found also for the structure of ECL recently solved in collaboration with Ute Krengel and colleagues from Göteborg University, Sweden (87). We originally assumed that the bulky N-linked carbohydrate of ECorL interfered with the formation of the canonical structure by the lectin.…”

Section: Identical Tertiary Structures Different Quaternary Structuresmentioning

confidence: 66%

Lectins: Carbohydrate-specific Reagents and Biological Recognition Molecules

Sharon

2007

Journal of Biological Chemistry

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404

248

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“…Já as amidas 13a e 13b e as sulfonamidas 13c-e, derivadas da D-galactose (1), apresentaram, à exceção de 13b, afinidade nitidamente inferior a esta, em relação às duas lectinas. A afinidade da lactose (2), quatro vezes maior pela LEC e seis vezes pela RCA120, em relação à do monossacarídeo D-galactose, pode ser explicada pelas possibilidades de interações das lectinas com grupos hidroxila do resíduo de glicose, mediadas por moléculas de água 26,27 . A introdução dos grupos amido e sulfonamido na posição anomérica não promoveu o aumento das interações com as lectinas.…”

Section: Ensaio De Inibição De Hemaglutinaçãounclassified

“…As lectinas isoladas de espécies vegetais são especialmente utilizadas como sistema modelo para o estudo das bases moleculares do reconhecimento lectina-carboidrato pois, apesar da semelhança da estrutura primária destas proteínas, suas especificidades a carboidratos podem ser diferentes. Até o momento, as estruturas tridimencionais de cerca de 60 lectinas vegetais foram elucidadas por cristalografia de raios X, nas formas livres e complexadas com uma variedade de compostos ligantes 11,12 . A lectina isolada das sementes de Erythrina cristagalli (LEC) apresenta seletividade pelos monossacarídeos D-galactose e N-acetil-D-galactosamina 13 .…”

Section: Introductionunclassified

Síntese de amidas e sulfonamidas de beta-D-galactopiranosilamina e beta-lactosilamina e avaliação de suas interações com lectinas de Erythrina cristagalli e de Ricinus communis

Butera¹,

Filho²,

Carvalho³

et al. 2007

Quím. Nova

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Recebido em 5/10/06; aceito em 18/12/06; publicado na web em 17/7/07 SYNTHESIS OF AMIDES AND SULFONAMIDES OF β-D-GALACTOPYRANOSYLAMINE AND β-LACTOSYLAMINE AND EVALUATION OF THEIR INTERACTIONS WITH THE LECTINS FROM Erythrina cristagalli AND Ricinus communis.We report herein the synthesis of some β-D-galactopyranosylamine and β-lactosylamine amides and sulfonamides. The interactions of these compounds with lectins from the seeds of Erythrina cristagalli (LEC) and Ricinus communis (RCA120) were evaluated in a hemagglutination inhibitory activity assay. D-Galactose and lactose were used as reference compounds. The β-lactosylamine amides and sulfonamides were nearly as active as lactose in inhibiting LEC mediated hemagglutination and were less active against RCA120 agglutinin. The β-D-galactopyranosylamine amides and sulfonamides were, with one exception, considerably less active than Dgalactose in the assay with both lectins.Keywords: carbohydrates; plant lectins; amides. INTRODUÇÃOLectinas são proteínas desprovidas de atividade enzimática que se ligam de maneira reversível e específica a carboidratos. Distinguem-se das imunoglobulinas, que reconhecem especificamente antígenos, eventualmente sacarídicos, seja estruturalmente, seja porque estas últimas dependem de estímulo antigênico para serem sintetizadas. Essa classe de proteínas estruturalmente diversificada é amplamente distribuída na natureza e, em geral, está relacionada a processos de reconhecimento celular mediados por suas interações com carboidratos [1][2][3][4] . É reconhecida a participação destas interações em processos fisiológicos e patológicos importantes, tais como no controle do tráfego intracelular de glicoproteínas, na adesão de agentes infecciosos à célula hospedeira, nas interações do sistema imune e na metástase de tumores 5 . A seletividade das interações entre lectinas e carboidratos teve notável importância histórica pela contribuição na descoberta dos grupos sangüíneos humanos 6 . Em vista do exposto, as lectinas têm sido consideradas potenciais alvos moleculares de substâncias com atividades antitumoral e antiparasitária 7,8 . Denota-se a seletividade pela distinção, por parte da lectina, entre ligantes monossacarídeos, sendo comum a classificação das lectinas de acordo com o monossacarídeo pelo qual exibe maior afinidade, normalmente aqueles presentes em células eucarióticas: D-manose, D-galactose/N-acetil-D-galactosamina, Nacetil-D-glicosamina, L-fucose e ácido N-acetil-D-neuramínico 5 . O ensaio de hemaglutinação apresenta-se como uma das técni-cas mais simples de avaliação das interações entre carboidratos e lectinas. Seu vasto emprego deve-se à facilidade de obtenção dos eritrócitos do tecido sangüíneo e à riqueza qualitativa dos resíduos sacarídicos que são expressos em suas superfícies. Existem diversos estudos em que a propriedade aglutinante das lectinas é utilizada para a obtenção de dados da composição sacarídica da superfí-cie de outros tipos celulares, como por ex., de células tumorais 1,9,10 . A aglutinação celular promovida...

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High-resolution Crystal Structures of Erythrina cristagalli Lectin in Complex with Lactose and 2′-α-l-Fucosyllactose and Correlation with Thermodynamic Binding Data

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Lectins: Carbohydrate-specific Reagents and Biological Recognition Molecules

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