Hexavinyloge Porphyrine mit aromatischen 30π‐Elektronensystemen

Abstract

ZUSCHRIFTENLosungen in 0.05%igem Tween-80/H20 untersucht. Die Losungen wurden durch Filtration durch ein Acrodisc-Filter (0.45 p) sterilisiert. Die Zellinien wurden nach Standardtechniken geziichtet und versorgt. Zur Bestimmung der Cytotoxizitat wurde das National Cancer Institute(NC1)-Protokoll verwendet [lo]. Die Cytotoxizitdt wird als ED,, in pgmL-' angegeben, d. h. als die Konzentration der Verbindung die nach drei Tagen 50% des Zellwachstums inhibiert hat. Das Wachstum fester Tumorzellinien wurde mit Kristallviolett/Methanol durch Messung bei 580 nm in einem Plattchenzihler [ l l ] bestimmt. Einbaustudien: 'H-markierte Vorstufen (2 pCi) wurden in lo6 L-1210-Lymphoid-Leukimiezellen wahrend 60 min eingebaut. Die Reaktion wurde rnit kalten Sauren gestoppt und die Losung filtriert [12]. Der Einbau in DNA, RNA oder Protein wird in dpm pro lo6 Zellen angegeben. Die Verbindungen wurden bei Konzentrdtionen von 25, 50 und 100 p~ inkubiert. Untersuchung der Topoisomerase-Inhibierung: Die DNA des P4-Phagen wurde nach der Methodevon Liu et al. [13] isoliert. L1210-Topoisomerase-I1 wurde isoliert und die Enzymatktivitit nach Miller et al. [14] bestimmt. Die Wirkstoffe wurden in Konzentrationen zwischen 0 und 100 p~ wahrend 1 h gemessen und VP-16 als Standard verwendet. IC,,-Werte (50 YO Inhibierung der Proteinmenge) wurden densitometrisch bestimmt.

Synthesis and Structural Characterization of the First Schiff-Base Macrocycles Containing Terpyrrole Subunits

“…In recent years, increasing attention has focused on the study of so-called expanded porphyrins. − Much of our own effort in the area, like that of others, has been devoted to the generation of ever larger π-conjugated polypyrrolic systems. − This has led to the synthesis of macrocyclic compounds such as turcasarin, octaphyrin, , vinylogous porphyrins, and torand-type expanded porphyrins as well as linear oligopyrroles and nonplanar polypyrrolic compounds . Among the strategies currently employed to generate large polypyrrolic macrocycles, those predicated on the use of Schiff-base chemistry have a number of advantages, including versatility and ease of synthesis. − Indeed, this approach has been used to prepare a range of interesting expanded porphyrin systems, including accordion porphyrins, texaphyrins, and the [2 + 2] macrocycles 1 and 2 …”

“…[1][2][3][4] Much of our own effort in the area, like that of others, has been devoted to the generation of ever larger π-conjugated polypyrrolic systems. [1][2][3][4] This has led to the synthesis of macrocyclic compounds such as turcasarin, 5 octaphyrin, 6,7 vinylogous porphyrins, 8 and torand-type expanded porphyrins 9 as well as linear oligopyrroles 10 and nonplanar polypyrrolic compounds. 11 Among the strategies currently employed to generate large polypyrrolic macrocycles, those predicated on the use of Schiff-base chemistry have a number of advantages, including versatility and ease of synthesis.…”