Herzaktive Glykoside aus Urginea altissima BAKER. 45. Mitteilung über Herzglykoside

Abstract

Aus der afrikanischen Liliacee Urginea altissima BAKER konnte ein kristallisiertes herzaktives Scilla‐Glykosid, das Altosid, isoliert werden. Altosid, C30H40O10, lieferte bei der Spaltung mit einem Pilzferment D‐Glucose und Scilliglaucosidin. Die gleichen Spaltstücke waren schon früher aus Scilliglaucosid, einem Nebenglykosid aus der weissen und der roten Meerzwiebel, erhalten worden. Altosid und Scilliglaucosid erwiesen sich als Isomere, die sich in der Konfiguration der glykosidischen Bindung voneinander unterscheiden: Altosid ist das β‐D‐Glucosid, Scilliglaucosid das α‐D‐Glucosid des Scilliglaucosidins. Nach Hydrolyse der Tetra‐O‐methyl‐Derivate des Altosids bzw. Scilliglaucosids wurde 2,3,4,6‐Tetra‐O‐methyl‐D‐glucose erhalten, wodurch die Pyranosidstruktur der Zuckerkomponente in beiden Glykosiden bewiesen war. Altosid und Scilliglaucosid bilden das erste natürlich vorkommende Anomerenpaar; Scilliglaucosid ist zudem das erste in der Natur aufgefundene Glykosid, das der KLYNE'schen Regel nicht entspricht.

Bufadienolides with Branched Carbohydrate Chains fromUrginea epigea*

“…Continuing our investigations into the cardenolide content of different Digitalis species (4) and their hybrids (5,6) we here present the results of HPLC analyses (7) of the 3 Digitalis species mentioned above (Table 1). Herbarium specimens were deposited in the Herbarium of the Institut für Pharmazeutische Biologie der Philipps-Universitdt Marburg/Lahn.…”

The chemistry and biological activity of the Hyacinthaceae

“…The alkaloids, lycorine 528 and acetylcaranine 529 have not been found by any subsequent investigators and the identity of the plant investigated by Miyakado and co-workers 257 has been called into question as bulbs of U. altissima may be easily confused with those of some Amaryllidaceae, especially the genus Crinum L. 258,259 Six bufadienolides have been isolated from U. altissima collected in Kenya, all of which have an aldehyde at C-10 (530-535). 260,261 A South African sample of this plant was found to contain 12b-hydroxyscillirosidin 445, 258 which has been isolated from S. sanguinea previously and urginin 536 with an interesting trisaccharide substituent at C-3. 258 A specimen from Ethiopia yielded different bufadienolides again, gamabufotalin-3-O-a-Lrhamnopyranoside 490 and arenobufagin-3-O-a-L-rhamnopyranoside 537.…”