Ground state conformation of (−)-S-methylphenylvinylphosphine oxide: A crystallographic and pcmodel inquiry

Ground state conformation of diphenylvinylphosphine sulfide and selenide

“…s-cis conformation in the ground state, and that they choose the same array for the reactive conformation under thermal conditions [ l ] . Similar conformational behavior of vinyl phosphine oxides was recently implied by the stereochemistry of their cycloadditions to nitrones and nitrile oxides [2,3], and was also corroborated by the crystal structures of three model compounds of this class [4,5]. As revealed in the same 1,3-dipolar cycloaddition studies [2,6,7], vinyl phosphine sulfides and vinyl phosphine selenides follow closely the reactivity pattern 0x = o 2 .…”

“…Likewise, for both compounds the same s-cis conformation of the vinyl-P=X unit is revealed. Because such a conformational pref- (5) 5649 (6) 6640 (5) 6345 (6) 5061 (6) 41238 (3) 3242 ( 1 ) 2821 (3) 3068 (5) 2363 (2) 1664 (3) 981 (3) 1689 (5) 2383 (3) 3629 (2) 3661 (3) 4032 (3) 4316 (4) 101 3 (4) 4339 (3) 3954 (3) 5622 (4) 567( 1 ) -365(2) -999 (3) 1537 (5) 1 160(2) l l O l ( 3 ) 2034 (4) 2086 (3) 1640 (3) 908 (2) 1689 (2) 1421 (3) 656 (3) 370 (3) 1943 (3) 641 (2) 615 (14) 874 (22) and Torsional Angles (") for 1 and 2 1 2 erence has already been recorded for the related vinyl phosphine oxides [4,5], this particular finding reinforces the notion that the whole family of vinyl phosphine derivatives [ 111 probably favors uniformly a nearly coplanar s-cis conformat ion in the ground state.…”

(SP,SP)-(–)-(E)-1,2-Bis(methylphenylphosphinoyl)ethene

“…For optically active P-stereogenic 1,2-diphosphinoethanes and diphosphane dioxides, see: Crepy & Imamoto (2003a,b); Glueck (2008); Knowles (1983Knowles ( , 2002; Pietrusiewicz & Zablocka (1988); Demchuk et al (2003); Vinokurov et al (2006) ;Vinokurov, Garabatos-Perera et al (2008) and Vinokurov, Pietrusiewicz et al (2008). For the structures of (-)-(S P )-methylphenylphosphine oxide and (+)-(R P )-(tert-butylvinylphosphinoyl)benzene, see: Pietrusiewicz et al (1991); Szmigielska et al (2006). For the determination of the absolute configuration of the stereogenic centers for the title compound, see: Pietrusiewicz et al (1984Pietrusiewicz et al ( , 1991 and Vinokurov, Pietrusiewicz et al (2008).…”

“…For the structures of (-)-(S P )-methylphenylphosphine oxide and (+)-(R P )-(tert-butylvinylphosphinoyl)benzene, see: Pietrusiewicz et al (1991); Szmigielska et al (2006). For the determination of the absolute configuration of the stereogenic centers for the title compound, see: Pietrusiewicz et al (1984Pietrusiewicz et al ( , 1991 and Vinokurov, Pietrusiewicz et al (2008).…”

Der Einfluß von Phosphoryl-Substituenten auf die Eigenschaften P-substituierter 2-Methylimidazolium-Ionen und 2-Methylenimidazoline [1]Professor Joachim Strähle zum 65. Geburtstag gewidmet

“…Die Gegenüberstellung der Stammverbindungen 10 [20,21] Die NMR-Daten der Vinylphosphanchalkogenide sind im Erwartungsbereich der Substanzklasse fast ausnahmslos unauffällig und gestatten eine Beteiligung an der Strukturdiskussion im Hinblick auf die Lage des A und B verbindenden Gleichgewichts nicht. Die Gegenüberstellung der Stammverbindungen 10 [20,21] Die NMR-Daten der Vinylphosphanchalkogenide sind im Erwartungsbereich der Substanzklasse fast ausnahmslos unauffällig und gestatten eine Beteiligung an der Strukturdiskussion im Hinblick auf die Lage des A und B verbindenden Gleichgewichts nicht.…”