Green approach using water mediated Diels-Alder reaction for the synthesis of some 2-(4-bromo-1-naphthyl)-3-(aryl) bicyclo[2.2.1]hept-5-ene methanones and evaluation of their antimicrobial and antioxidant activities

Abstract

Some (4-bromo-1-naphthyl)-(3-(substituted phenyl) bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl) methyl ketones were synthesized by fly-ash catalyzed environmentally benign Diels-Alder [4+2] cycloaddition reaction of 4-bromo-1-naphthyl chalcones and cyclopentadiene in water medium. In this reaction, the obtained yield was more than 60%. The synthesized methanones were characterized by their physical constants, microanalysis, infrared, nuclear magnetic resonance and mass spectroscopic data. The antibacterial and antifungal activities of these ketones were evaluated by the disc diffusion-zone of inhibition and two-fold serial-dilution-minimum inhibitory concentration of their corresponding bacterial and fungal strains using the Bauer-Kirby method. The antioxidant activities of these methanones were measured using the diphenyl picryl hydrazyl (DPPH) radical scavenging activity method.Key words: Diels-Alder reaction; 4-bromo-1-naphtyl bicyclo[2.2.1]methanones; antimicrobial activities; antioxidant activity ЗЕЛЕН ПРИСТАП НА ДИЕЛС-АЛДЕРОВА РЕАКЦИЈА ВО ВОДНА СРЕДИНА ЗА СИНТЕЗА НА НЕКОИ 2-(4-БРОМО-1-НАФТИЛ)-3-АРИЛ БИЦИКЛО[2.2.1]ХЕПТ-5-ЕН МЕТАНОНИ И ПРОЦЕНА НА НИВНАТА АНТИМИКРОБНА И АНТИОКСИДАЦИСКА АКТИВНОСТНекои (4-бромо-1-нафтил)-(3-супституирани фенил) бицикло[2.2.1]хепт-5-ен-2-ил) метил кетони беа синтетизирани во присуство на лебдечки пепел како катализатор во еколошки прифатлива Диелс-Алдерова [4+2] циклоадициска реакција на арил халкони и циклопентадиен во водна средина. Приносот на реакцијата изнесуваше над 60%. Синтетизираните метанони беа карактеризирани преку нивните физички константи, микроанализа, како и преку инфрацрвени, нуклеарномагнетно-резонантни и масеноспектроскопски податоци. Антибактериските и анти-фунгицидните активности на добиените кетони беа проценети со активноста на диск дифузивна зонска инхибиција и двократна минимално инхибиторска концентрација при сериско разредување на соодветните видови бактерии и фунги со употреба на методот на Bauer-Kirby. Анти-оксидациската активност на овие метанони беше определена со методот на прибирање на радикали со употреба на дифенил пикрил хидразил (DPPH).

Naphthyl‐Based Chalcone Derivatives: A Multifaceted Player in Medicinal Chemistry

“…The bicyclo naphthyl‐based chalcone derivatives 81 a – i (Figure 14) were reported by Thirunarayanan et al . and analyzed for their biological activities [130] . Compounds 81 c and 81 d effectively inhibited all bacterial strains, with high activity for B. subtilis due to electron‐donor 4‐methoxy substitution, increased potency due to electron‐withdrawing 4‐chloro substitution, and a minimal amino group.…”

Untitled

“…In this way, a wide range of substituents can be readily considered for the guanidine moiety, representing the stepwise synthesis. These substituents are likely to have the additional donor atoms; these atoms are likely to play important roles in the coordination of guanidine toward the metal center [30][31][32] .…”