Gold and Palladium Combined for Cross‐Coupling

Hashmi, A. Stephen K.; Lothschütz, Christian; Döpp, René; Rudolph, Matthias; Ramamurthi, Tanuja Dondeti; Röminger, Frank

doi:10.1002/anie.200902942

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“…The spectra of 2B [12] and 2D [11c] derivatives match the NMR features reported in the literature. Accordingly, the 1 H and 13 C NMR spectra of the remaining novel complexes are characterized by the appearance of the signals ascribable to the phenyl protons and alkynyl/phenyl carbons of the phenyl-alkynyl moieties.…”

Section: Synthesis Of the Complexes [Lauccph]supporting

confidence: 79%

Transmetalation between Au(I) and Sn(IV) complexes. The reaction mechanism in non-coordinating and coordinating polar solvents

Canovese

Levi

Visentin

et al. 2013

Inorganica Chimica Acta

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a b s t r a c tSome novel gold(I) derivatives of the type [LAuCl] (L = DIC, PPh 3 , NHCs) have been synthesized and characterized. The products of the transmetalation reaction between these species and tributyl-phenylethynylstannane have been isolated and characterized. An exhaustive kinetic study on the transmetalation reaction has also been carried out in CHCl 3 and CH 3 CN. The experimental results were discussed in terms of the electronic and steric characteristics of the ligands and an interpretation of the peculiar influence of different solvents on the reaction rates was proposed.

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Section: Synthesis Of the Complexes [Lauccph]supporting

confidence: 79%

Transmetalation between Au(I) and Sn(IV) complexes. The reaction mechanism in non-coordinating and coordinating polar solvents

Canovese

Levi

Visentin

et al. 2013

Inorganica Chimica Acta

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“…[62][63][64][65] 66 Dentre todos os complexos de paládio testados na reação modelo entre iodobenzeno e trifenilfosfino-vinil-ouro, o melhor resultado foi obtido na presença de PdCl 2 (dppf). Ligantes bidentados, como o dppf, são incapazes de quelar espécies de Au (I), através de geometria de coordenação linear, e por isso a transferência do mesmo do complexo de paládio, ao centro de ouro é impossibilitado.…”

Section: Novas Descobertasunclassified

“…66 Uma vez otimizadas as condições de reação, esta metodologia foi aplicada a reações com diferentes substratos. A Tabela 11 ilustra alguns dos resultados.…”

Section: Novas Descobertasunclassified

“…A Tabela 11 ilustra alguns dos resultados. 66 É importante destacar que a presença de grupos eletrodoadores no eletrófilo foi relacionada a menores rendimentos (entrada 4). Além disso, a reação mostrou-se estereosseletiva (entrada 6).…”

Section: Novas Descobertasunclassified

“…Além disso, a reação mostrou-se estereosseletiva (entrada 6). 66 Estes pesquisadores têm obtido resultados promissores com relação à recuperação e reativação do ouro utilizado na reação. A reativação da espécie de ouro poderia permitir a formação de novas moléculas de nucleófilos capazes de reagir sob as mesmas condições de reação, em um segundo ciclo de reação.…”

Section: Novas Descobertasunclassified

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C-C Cross-Coupling: New Methodologies, Applications and Discoveries over the Last Few Years

Batalha¹,

Sagrillo²,

Gama³

2014

Revista Virtual De Química

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Abstract:The possibility of obtaining new C-C bonds from the transition metals mediated catalysis, has represented a major advance in Organic Synthesis and correlated areas such as Chemistry of Natural Products and Medicinal Chemistry, since synthetically unreachable molecules could be obtained in an efficient and chemosselective way, from simple reactants. The cross-coupling reactions, as some of these processes are called, have gained prominence since the original publications of Suzuki-Miyaura, Kumada-Tamao-Corriu, Mizoroki-Heck, Sonogashira, Stille -during the 1970's -and Hiyama -in 1988. Since then numerous efforts are made by scientists around the world in order to not only understand better these processes, but also develop new catalytic systems with more efficiency and applicable to a wider range of substrates and the concepts of Green Chemistry. This work aims to expose some of the advances published by scientists around the world, in the last six years, based on this theme.Keywords: Cross coupling; new substrates; microwaves; palladium; gold. ResumoA possibilidade de se obter novas ligações C-C, a partir de reações de catálise mediadas por metais de transição, tem representado um grande avanço em Síntese Orgânica e áreas correlatas como a Química de Produtos Naturais e a Química Medicinal, uma vez que moléculas até então inalcançáveis sinteticamente puderam ser obtidas de forma eficiente e quimiosseletiva a partir de reagentes simples. As reações de acoplamento cruzado, como alguns desses processos são chamados, têm ganhado destaque desde as publicações originais de Suzuki-Miyaura, Kumada-Tamao-Corriu, Mizoroki-Heck, Sonogashira, Stille -durante a década de 1970 -e de Hiyama -em 1988. Desde então são numerosos os esforços feitos por cientistas do mundo todo no sentido de não apenas entender melhor tais processos, mas também desenvolver novos sistemas catalíticos mais eficientes e aplicáveis a uma maior variedade de substratos e aos conceitos da Química Verde. Este trabalho objetiva expor alguns dos avanços publicados por cientistas ao redor do mundo, nos últimos seis anos, com base neste tema.

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