Glycosylhydrazine, 5. Aufbauende Synthese der 5‐Säureamid‐Derivate von Pyrazol‐, Pyrazolo[3,4‐d]pyrimidin‐ und
            <i>1H</i>
            ‐1,2,4‐Triazol‐nucleosiden

Jung, Karl‐Heinz; Schmidt, Richard R.; Heermann, Dieter W.

doi:10.1002/cber.19811140815

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“…The spectral data for this compound (UV, IR 1H NMR) were identical in all respects with those previously reported.8"19 4 6-Bis (dimethylamino)-1-0-DE-ribofuranosvlp razolo 13. 4-i]primidine (10). To a solution of 7 (1.75 g, 3.9 mel) in NlOH (50 mL) was added 40% aqueous dimethyl amine (50 mL) and the mixture was stirred at room temperature for 16 hours.…”

Section: Chemistrymentioning

confidence: 99%

A convenient Synthesis of 6-amino-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo[3,4-d] Pyrimidin-4-one and related 4,6-disubstltuted pyrazodopyrimidine nucleosldes

1983

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The glycosylation of 4,6-dichloropyrazolo[3,4-d]pyrimidine and 4-chloro-6-methylthiopyrazolo[3,4-d]pyrimidine via the corresponding trimethylsilyl intermediate and tetra-O-acetyl-beta-D-ribofuranose in the presence of trimethylsilyl triflate as a catalyst, gave selective glycosylation at N1 as the only nucleoside product. The intermediates 4,6-dichloro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)pyrazolo [3,4-d]pyrimidine 7 and 4-chloro-6-methylthio-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)pyrazolo [3,4-d]pyrimidine 13 gave new and convenient synthetic routes to the inosine analog 1, the guanosine analog 2, the adenosine analog 3, and the isoguanosine analog 16. Glycosylation of the trimethylsilyl derivative of 6-chloropyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4-one unexpectedly gave the N2-glycosyl isomer 20 as the major product. A number of new 4,6-disubstituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidine nucleosides were prepared from these glycosyl intermediates.

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Section: Chemistrymentioning

confidence: 99%

A convenient Synthesis of 6-amino-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo[3,4-d] Pyrimidin-4-one and related 4,6-disubstltuted pyrazodopyrimidine nucleosldes

1983

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N‐Ethylcarboxamide von lyxo‐Purinnucleosiden

1981

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Aus 2,3-O-Isopropylidenlyxuronsaure-methylester (1 a) wurde das 1 a-Chlor-1-desoxy-N-ethyl-2,3-O-isopropylidenlyxuronamid (2d) hergestellt. Schmelzkondensation mit silyliertem 6-Chlorund 2.6-Dichlorpurin (4a, b) lieferte im wesentlichen die N-9-verknupften a-und P-konfigurierten N-Ethyl-Svxo-purinnucleosidcarboxamide Sa, b und 6a, b. Die Struktur der erhaltenen Nucleoside wurde 'H-und '3C-NMR-spektroskopisch gesichert. N-Ethyl lyxo Purine Nucleoside CarboxarnidesMethyl-2,3-O-isopropylidene lyxuronate ( 1 a) was transformed into 1 a-chloro-1 -desoxy-N-ethyl-2,3-O-isopropylidene lyxuronamide (2d). Direct molten state condensation of 2d with silylated 6-chloro-and 2,6-dichloropurine (4a, b) yields mainly N-ethyl-N-9-purinyl nucleoside carboxamides with a-and P-configuration (5a,b and 6a, b). The structure of these compounds was established from 'H-and 13C-NMR data.Purinyluronsaure-Derivate sind aufgrund der maximalen Oxidationsstufe von C-5' gegen enzymatischen Abbau sehr vie1 bestandiger als andere bzw. nicht 5' -geschiitzte Nucleoside') und zeigen daher im Vergleich zu natiirlich vorkommenden Nucleosiden wie etwa Adenin eine charakteristische therapeutische Langzeitwirkung1S2). Zur Darstellung von Uronslurenucleosiden wurde bislang zwar ein breites Spektrum von Aglyconbausteinen eingesetzt2-@, dabei aber hauptsachlich die Riburonsaure als Furanosylkomponente herangezogen. Fur eine weitergehende Variation auch des Glycosidbausteins bietet sich die D-LyXOSe als sterisch modifiziertes Analogon zur natiirlichen DRibose an; im Gegensatz zu den in der Literatur beschriebenen gluco-, urubino-oder xylo-Nucleosiden7) sind hier 2-und 3-Hydroxylgruppe ebenfalls ck-standig.Uronsaurederivate von Purinbasen erhalt man im allgemeinen durch Kondensation der -jeweils fertig funktionalisierten und aktivierten -Bausteine Aglycon und Zucker*). Im 2,3-O-Isopropyliden-~-lyxuronsaure-methylester (la), der in wenigen Stufen aus einem einfachen Mannosederivat zuganglich ist9), steht eine geeignete glycosidische Ausgangskompdnente zur Verfugung. Mit dem entsprechenden l-Chlorderivat haben wir bereits einige C -N-Knupfungen zu Purinyl-lyxuronestern durchgefiihrtQ. Wir haben nun versucht, l a in das N-Ethylamid 2 a zu uberfuhren und daraus durch Kondensation neue, pharmakologisch interessante Uronsaure-Nucleosidderivate zu gewinnen.

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ChemInform Abstract: GLYCOSYLHYDRAZINES. 5. SYNTHESIS OF PYRAZOLE, PYRAZOLO(3,4‐D)PYRIMIDINE, AND 1H‐1,2,4‐TRIAZOLE NUCLEOSIDE 5′‐ACID AMIDE DERIVATIVES

Jung¹,

Schmidt²,

Heermann³

1981

Chemischer Informationsdienst

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Glycosylhydrazine, 5. Aufbauende Synthese der 5‐Säureamid‐Derivate von Pyrazol‐, Pyrazolo[3,4‐d]pyrimidin‐ und 1H ‐1,2,4‐Triazol‐nucleosiden

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A convenient Synthesis of 6-amino-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo[3,4-d] Pyrimidin-4-one and related 4,6-disubstltuted pyrazodopyrimidine nucleosldes

A convenient Synthesis of 6-amino-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo[3,4-d] Pyrimidin-4-one and related 4,6-disubstltuted pyrazodopyrimidine nucleosldes

N‐Ethylcarboxamide von lyxo‐Purinnucleosiden

ChemInform Abstract: GLYCOSYLHYDRAZINES. 5. SYNTHESIS OF PYRAZOLE, PYRAZOLO(3,4‐D)PYRIMIDINE, AND 1H‐1,2,4‐TRIAZOLE NUCLEOSIDE 5′‐ACID AMIDE DERIVATIVES

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