Gezielte Synthese eines doppelwandigen Tetraeders, aufgebaut aus zwei unterschiedlichen <i>C</i><sub>3</sub>‐symmetrischen Liganden

Oppel, Iris M.; Föcker, Kirsten

doi:10.1002/ange.200703789

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“…Molecular architectures of this kind could be useful under several aspects, for example in biologically active compounds, as novel ligands in metal complexes, for the construction of dendrimers, and in crystal engineering. Along these lines, several 1,2,3-tris(iminyl)guanidines have been prepared from triaminoguanidinium chloride ( 1 , TAG-Cl) and salicylaldehyde, ring-substitued derivatives thereof [ 2 – 5 ] and 3-(hydroxyimino)pentane-2,4-dione [ 6 ] to prepare 1,2,3-tris(iminyl)guanidines; as multidentate chelating ligands they form complexes with several metal ions giving rise to various supramolecular coordination architectures in the solid state.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Derivatives of the triaminoguanidinium ion, 3. Multiple N-functionalization of the triaminoguanidinium ion with isocyanates and isothiocyanates

Szabo¹,

Karger²,

Bucher³

et al. 2014

Beilstein J. Org. Chem.

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Summary1,2,3-Triaminoguanidinium chloride was combined with benzaldehyde and hydratropic aldehyde to furnish the corresponding tris(imines), which were converted into 1,2,3-tris(benzylamino)guanidinium salts by catalytic hydrogenation in the former, and by borane reduction in the latter case. The resulting alkyl-substituted triaminoguanidinium salts underwent a threefold carbamoylation with aryl isocyanates to furnish 1,2,3-tris(ureido)guanidinium salts, while p-toluenesulfonyl isocyanate led only to a mono-ureido guanidinium salt. With aryl isothiocyanates, 3-hydrazino-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione derivatives were obtained. Compounds 7a and 8 show interesting solid-state structures with intra- and intermolecular hydrogen bonds.

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Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Derivatives of the triaminoguanidinium ion, 3. Multiple N-functionalization of the triaminoguanidinium ion with isocyanates and isothiocyanates

Szabo¹,

Karger²,

Bucher³

et al. 2014

Beilstein J. Org. Chem.

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Supramolekulare Koordinationschemie – Synergie von Zufallsentdeckung und rationalem Design

2008

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Supramolekulare Koordinationsverbindungen haben mehrere Vorteile gegenüber ihren organischen Pendants: Sie sind in Eintopf‐Reaktionen in hohen Ausbeuten zugänglich und weisen physikalische Eigenschaften auf, die organischen Molekülen in der Regel fehlen. Darüber hinaus ermöglichen ihre schwachen, reversiblen nicht‐kovalent bindenden Wechselwirkungen die Behebung von Fehlverknüpfungen durch Selbstreparaturmechanismen. Dieser Aufsatz beschreibt Entwicklungen in der supramolekularen Koordinationschemie, die ausgehend von Zufallsentdeckungen mithilfe rationalen Designs gemacht wurden. Das Auffinden von Parallelen bei der Entstehung verschiedener supramolekularer Architekturen ermöglicht eine Vorhersage von Ergebnissen in ähnlichen Fällen. Die supramolekulare Synthese verläuft in etwa nach Regeln, wie sie das “lead sheet” zur Improvisation in einem kleinen Jazz‐Ensemble vorgibt, und kann daher zu unvorhergesehenen Resultaten führen. Detaillierte Symmetriebetrachtungen haben basierend auf den Grundregeln der Koordinationschemie jüngst die Entwicklung rationaler Strategien für den Aufbau der verschiedensten Nanostrukturen mit geplanter Größe und Gestalt ermöglicht.

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An Unlockable–Relockable Iron Cage by Subcomponent Self‐Assembly

et al. 2008

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Lineare Diamin‐ und Formylpyridin‐Einheiten bilden mit Eisen(II) einen tetraedrischen Käfig (siehe Schema), der hydrophobe Gastspezies hoch spezifisch in seinem Hohlraum aufnimmt und von der wässrigen Umgebung abschirmt. Beim Öffnen des Käfigs durch Zusatz eines Triamins wird die eingeschlossene Spezies freigesetzt. Alternativ zerfällt der Käfig bei Zugabe von Säure, doch dieser Prozess kann durch Base rückgängig gemacht werden, sodass die Gastspezies reversibel freigesetzt und eingeschlossen wird.

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Gezielte Synthese eines doppelwandigen Tetraeders, aufgebaut aus zwei unterschiedlichen C₃‐symmetrischen Liganden

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Derivatives of the triaminoguanidinium ion, 3. Multiple N-functionalization of the triaminoguanidinium ion with isocyanates and isothiocyanates

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Supramolekulare Koordinationschemie – Synergie von Zufallsentdeckung und rationalem Design

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