Fused pyrimidine systems: XIV. Reaction of 2-alkenyl(alkynyl)sulfanylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-ones with arylsulfanyl chlorides

Dyachenko, I. V.; Васькевич, А. И.; Vas’kevich, R. I.; Вовк, М. В.

doi:10.1134/s1070428014060189

Cited by 11 publications

(21 citation statements)

References 3 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…The cyclization of 2-(alkenylsulfanyl)pteridin-4(3Н)-ones under the action of iodine or arylsulfenyl chlorides afforded iodo(arylsulfanyl) derivatives of angularly fuzed thiazolo-and thiazinopteridines.* For communication XV, see [1]. …”

mentioning

confidence: 99%

“…For the sysnthesis of partially hydrogenated thiazolo(thiazino)pteridines, also of those containing functional substituents, a promising reaction seems to be the electrophilic intramolecular cyclization of 2-(alkenylsulfanyl)pteridines. This approach was formerly successfully applied to the preparation of related polyheterocyclic systems: thiazolo(thiazino)thienopyrimidines [8,9], thiazolo(thiazino)pyrazolopyrimidines [10,11], and thiazolo(thiazino)pyridopyrimidines [12,13].…”

mentioning

confidence: 99%

“…The heating of compound 2а in PPA at 110°C for 2 h led to the formation of angular 9-methyl-8,9-dihydro-5H- [1,3]thiazolo[3,2-a]pteridin-5-one 3 in 70% yield. The action of triple quantity of iodine on compound 2а in acetic acid followed by treating of the reaction mixture with methanol resulted in the formation of angular 9-(iodomethyl)-8,9-dihydro-5H- [1,3]thiazolo-[3,2-a]pteridin-5-one 4.…”

mentioning

confidence: 99%

See 2 more Smart Citations

Fused pyrimidine systems: XVI. Electrophilic intramolecular cyclization of 2-(alkenylsulfanyl)pteridin-4(3H)-ones

et al. 2016

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

2-[Allyl(but-3-en-1-yl, pent-4-en-1-yl)sulfanyl]pteridin-4(3Н)-ones at heating in polyphosphoric acid undergo an intramolecular cyclization affording respectively 9-methyl-8,9-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a] pteridin-5-one and 10-methyl(ethyl)-9,10-dihydro-5Н,8Н-[1,3]thiazino[3,2-a]pteridin-5-ones of angular structure. The cyclization of 2-(alkenylsulfanyl)pteridin-4(3Н)-ones under the action of iodine or arylsulfenyl chlorides afforded iodo(arylsulfanyl) derivatives of angularly fuzed thiazolo-and thiazinopteridines.* For communication XV, see [1].

show abstract

mentioning

confidence: 99%

mentioning

confidence: 99%

mentioning

confidence: 99%

See 1 more Smart Citation

Fused pyrimidine systems: XVI. Electrophilic intramolecular cyclization of 2-(alkenylsulfanyl)pteridin-4(3H)-ones

et al. 2016

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Оскільки сульфенілхлориди належать до слабких електрофільних реагентів, у середовищах з низь-кою іонізуючою здатністю відбувається просте приєднання ArSCl до олефінів [31]. Встановлено, що реакція сульфенілхлориду 8а із аліламінопі-ридопіримідином 2а у хлороформі перебігає за механізмом Ad E з утворенням продукту приєд-нання до подвійного С=С зв'язку субстрату проти правила Марковнікова 9, який характеризується [28][29][30] відзначилась високою регіо-та стереоселективністю і на суб-страті 2b, проте анелювання алільного фрагмента сполуки 2а виявилось менш селективним у порів-нянні з попередніми прикладами [28][29][30] та від-бувається з утворенням двох типів ізомерних про-дуктів 10 та 11, що є більш характерним для некон-денсованих піримідинових систем [33,34]. При дотриманні препаративних особливостей такого типу перетворень, зокрема, проведення реакції в сильнополярному нітрометані в присутності перхлорату літію було зреалізовано анелювання імідазолідинового та тетрагідропіримідинового ядер алкенілфункціональних замісників за імін-ним та амідним атомами нітрогену і отримані поліциклічні продукти ангулярної 10 та лінійної 12 будови відповідно.…”

unclassified

“…вказують на лінійне розташування гетероядер в одержаних системах, що принципово відрізняється від регіохімії ЕВЦ споріднених азинопіримідино-вих систем [28][29][30]. Причина такого факту, най-вірогідніше, обумовлена впливом атома азоту в піридиновому циклі на нуклеофільність атомів азоту піримідинового циклу і високою ймовірністю утворення внутрішнього водневого зв'язку шля-8a, 9: Ar = 4-Me-C 6 H 4…”

unclassified

Imidazo(pyrimidine)annelated pyrido[3,2-d]pyrimidine. the synthesis and prediction of the biological activity / I.V.Dyachenko, R.I.Vaskevich, A.I.Vaskevich, M.V.Vovk

Dyachenko¹,

Vas’kevich²,

Васькевич³

et al. 2016

J. org. pharm. chem.

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

Проаналізовані та систематизовані літературні джерела, які стосуються біологічної активності піридо [3,2-d] reaction conditions and the direction of intramolecular cyclization. It has been found that cyclization of 2-allyl(cinnamyl)aminopyrido[3,2-d]pyrimidines in the presence of polyphosphoric acid leads to linear forms of imidazopyridopyrimidinon, while in the conditions of iodocyclization and arylsulfenylation the tricyclic imidazoannelated pyridopyrimidines of the angular structure are mainly formed. Regioselectivity of annelation of the 2-cinnamyl moiety of aminopyrido[3,2-d]pyrimidine has been found. In particular, treatment of 2-cinnamylaminopyrido[3,2-d]pyrimidine with arylsulphenylchlorides or polyphosphoric acid results in formation of the linear tetrahydropyrido[3,2-d]pyrimidines, and iodocyclization leads to an angular isomer. The virtual screening of the compounds synthesized has shown that they may potentially exhibit a wide range of bioactivity. ИМИДАЗО-И ПИРИМИДИНОАННЕЛИРОВАННЫЕ ПИРИДО[3,2-d]ПИРИМИДИНЫ. СИНТЕЗ И ПРОГНОЗИРОВАНИЕ

show abstract

Access to Seleno‐Functionalized Thiazolo[3,2‐a]Pyrimidinones and Pyrimido[2,1‐b][1,3]Thiazinones via Selenocyclization of 2‐Alkenylthiopyrimidinones and Their Fused Analogs

Vaskevych,

Shishkina,

Dekhtyar

et al. 2024

ChemistrySelect

View full text Add to dashboard Cite

The methodology of electrophilic selenylation/cyclization of 2‐alkenylthiopyrimidinones and their fused analogs underlies most of the reported synthetic approaches to seleno‐functionalized thiazolo[3,2‐a]pyrimidinones and pyrimido[2,1‐b][1,3]thiazinones. We have developed a novel implementation of this strategy using as reagent phenylselenyl chloride or the visible‐light‐induced radical‐generating (PhSe)2/CBr4 system. The effect of the unsaturated substrate structure and reaction conditions on the selenocyclization regioselectivity has been revealed and analyzed in detail. It has been established that regardless of the conditions used, 2‐allylthiopyrimidinones react with selenylating agents via electrophilic 5‐exo‐trig cyclization mainly involving the N1 nitrogen atom to give selenium‐containing thiazolo[3,2‐a]pyrimidinones as major products. On the contrary, the selenocyclization with 2‐cinnamylthiopyrimidinones is dominated by the 6‐endo‐trig mode: it mostly involves six‐membered ring closure at the N1 or N3 atom thus leading to selenylated pyrimido[2,1‐b][1,3]thiazinones, with the regiochemistry governed by the position and nature of the substituents on the substrate pyrimidine ring. However, some of the fused cinnamylthio‐substituted substrates yield 5‐exo‐trig cyclized products in the LiClO4/МеNO2 system (a sufficiently polar solvent with a strong electrolyte added).

show abstract

Fused pyrimidine systems: XIV. Reaction of 2-alkenyl(alkynyl)sulfanylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-ones with arylsulfanyl chlorides

Cited by 11 publications

References 3 publications

Fused pyrimidine systems: XVI. Electrophilic intramolecular cyclization of 2-(alkenylsulfanyl)pteridin-4(3H)-ones

Fused pyrimidine systems: XVI. Electrophilic intramolecular cyclization of 2-(alkenylsulfanyl)pteridin-4(3H)-ones

Imidazo(pyrimidine)annelated pyrido[3,2-d]pyrimidine. the synthesis and prediction of the biological activity / I.V.Dyachenko, R.I.Vaskevich, A.I.Vaskevich, M.V.Vovk

Access to Seleno‐Functionalized Thiazolo[3,2‐a]Pyrimidinones and Pyrimido[2,1‐b][1,3]Thiazinones via Selenocyclization of 2‐Alkenylthiopyrimidinones and Their Fused Analogs

Contact Info

Product

Resources

About