Furanverbindungen, V

Abstract

Die Synthese von 7.4'-, 7.5'-, 8.4'-und 8.5'-Dimethyl-furano-[2'.3': 3.41-xanthonen wird beschrieben.In Fortfiihrung unserer Arbeiten iiber die Synthese von Furanoxanthonen3) setzten wir zwei typische neue 3-Hydroxy-C-alkyl-xanthone. nlmlich 3-Hydroxy-8-methyl-(I1 b) und 3-Hydroxy-7-methyl-xanthon (111 b) sowohl zu den entsprechenden pals auch a-Methyl-furanoxanthonen um.Bei der Biogenese vieler natiirlicher Hydroxyxanthone spielt Orsellinsiiure, die eine Cs-Einheit liefert, moglichenveise eine Rolle4). Vielleicht haben andere Xanthone ihren Ursprung in einer anderen C8-Einheit, nlmlich 6-Methyl-salicyldure, die ein bedeutender Schimmelpilz-Metabolits) rnit enger Venvandtschaft zu vielen natiirlich vorkommenden Verbindungen ist6). Das einfachste und daher als typisches Beispiel ausgewiihlte Xanthon. das 6-Methyl-salicylshure und ein einfaches reaktives Phenol enthllt, ist 3-Hydroxy-8-methyl-xanthon (I1 b).Andererseits konnen 7-Methyl-xanthone zu den weit verbreiteten 6-Methylchromon-Derivaten wie Eugenitin'), Strobochrysin 8). Pinoquercetin und Pinomyricitin9) in struktureller Beziehung stehen. Die beiden neuenxanthone I1 bund 111 b wurden nach ULLMANN durch Kondensation von 2-Chlor-6-methyl-benzoestiure 10) bzw. 2-Chlor-5-methyl-benzoesilure 11) rnit m-Methoxy-phenol dargestellt.Zur Ankondcnsation des Furan-Ringes mit einer P-Methylgruppe an den Xanthonring setzten wir nach 1. c. 3b) in einer Friedel-Crafts-Fries-Reaktion die entsprechendenHydroxyxanthone zu 3-Hydroxy4acyl-xanthonen um, kondensierten dann rnit Bromessigsilureester, hydrolysierten und cyclisierten.

Antiviral activity of some .beta.-diketones. 4. Benzyl diketones. In vitro activity against both RNA and DNA viruses

“…This oil was placed on a Si02 (1 kg) column packed wet with EtOAc-hexane (1:4) and eluted with the same solvent in 500-mL fractions. Fractions [7][8][9][10][11][12][13][14][15] were combined and concentrated to give an oil (17.5 g). This material was crystallized from hexane-Et¡0 to give the desired product (6.5 g, 26%), mp 65-66 °C.…”

Targeting Steroidogenic Cytochromes P450 (CYPs) with 6‐Substituted 1‐Imidazolylmethylxanthones

“…[23] 1-Methyl-6-phenoxy-9H-xanthen-9-one (2 h).P henol (0.19 g, 2.0 mmol) was added to as olution of sodium (0.05 g, 2.8 mmol) in ethanol (5 mL), and the reaction mixture was stirred at RT for 15 min and evaporated to dryness. [23] 1-Methyl-6-phenoxy-9H-xanthen-9-one (2 h).P henol (0.19 g, 2.0 mmol) was added to as olution of sodium (0.05 g, 2.8 mmol) in ethanol (5 mL), and the reaction mixture was stirred at RT for 15 min and evaporated to dryness.…”

“…6-Methoxy-1-methyl-9H-xanthen-9-one (2 e).S tarting from 2b and methanol, 2e (0.17 g, 35 %) was obtained as aw hite solid: mp = 152-154 8C( lit. [23] 1-Methyl-6-phenoxy-9H-xanthen-9-one (2 h).P henol (0.19 g, 2.0 mmol) was added to as olution of sodium (0.05 g, 2.8 mmol) in ethanol (5 mL), and the reaction mixture was stirred at RT for 15 min and evaporated to dryness. As olution of 2b (0.5 g, 2.0 mmol) in DMF (30 mL) was then slowly added, and the reaction mixture was held at reflux for 5h,p oured onto ice, and the crude was filtered and purified by flash chromatography (toluene) to obtain 2h as aw hite solid (0.20 g, 32 %): mp = 121-123 8C; 1-(1H-Imidazol-1-yl)methyl-6-bromo-9H-xanthen-9-one (1 c).…”