Friedel–Crafts acylation reaction using carboxylic acids as acylating agents

Metalltriflimidate sind bessere Katalysatoren für die organische Synthese als Metalltriflate – der Effekt eines stark delokalisierten Gegenions

“…[148,149] In [156] Es wurde über eine katalytische doppelte Friedel-CraftsAllylierung mit dem Aryldienderivat 39 berichtet. [109] Dieses Substrat wurde durch 5 Mol-% Zinn(IV)-Triflimidat zu der tricyclischen Verbindung 40 umgesetzt (78 % Ausbeute, Schema 38).…”

“…[157] Die goldkatalysierte Cyclisierung von Aren-Alkinen verläuft allgemein als n-endo-dig-Cyclisierung und stellt eine effiziente Methode für die Synthese von anellierten (hetero)bicyclischen ungesättigten Verbindungen wie Chromenen oder 1,2-Dihydrochinolinen dar. [158] Im Unterschied zu den bereits behandelten Friedel-Crafts-Reaktionen scheint für diese Reaktionen eine konkurrierende Katalyse durch Brønsted-Säure [156] [162] dies war der erste experimentelle Nachweis für die rechnerisch vorhergesagten diaurierten Reaktionsintermediate. [163] Die Rolle von Organogoldintermediaten in der Goldkatalyse ist ein faszinierendes und aktuelles Forschungsgebiet.…”

Polystyrene Supported Al(OTf)3: an Environmentally Friendly Heterogeneous Catalyst for Friedel-Crafts Acylation of Aromatic Compounds

“…Naphthalene, 2-methoxynaphthalene, and anthracene were converted to the corresponding ketones with high regioselectivity in high The reaction was performed in 1,2-dichloroethane. yields (entries [13][14][15][16][17]. In the case of naphthalene the β-isomer was the major product (entries 13,14).…”

“…yields (entries [13][14][15][16][17]. In the case of naphthalene the β-isomer was the major product (entries 13,14). The acylating agent is thought to be bulky Lewis acid-AcCl complex and hence attack at sterically more hindered α-position can't occur.…”

“…1,2 Friedel-Crafts acylation involves electrophilic substitution of an aromatic compound with an acylating reagent in the presence of protic acids or Lewis acids as catalysts. [3][4][5][6][7][8][9][10][11][12][13][14][15][16][17][18][19][20][21] The disadvantages associated with the classical procedures include a need for the use of stoichiometric or excess amounts of catalyst in reactions (due to consumption of the catalyst by complexation to starting materials and/or products), the use of unrecyclable catalysts which eventually result in generation of a large amount of environmentally hazardous waste materials, less selectivity of para/ortho isomers, tedious work-up, and the use of moisture-sensitive, expensive, hazardous or difficult to handle catalysts. Furthermore, in most of these methods applicable substrate range is very limited.…”