Fractionation, isolation and characterization of Ames-mutagenic compounds in kraft chlorination effluents

Holmbom, Bjarne; Voss, Ronald H.; Mortimer, R. D.; Wong, Alfred

doi:10.1021/es00123a009

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“…Methyl 2,4,4-frichloro-2(diL.hlorotnefhyl)crofot1fe (13) A suspension of 9 (2.99 g, 1 I .9 mmol) and ferric chloride (5 mg) in CHzClz (250 mL) was saturated with chlorinc and allowed to stand at room temperature for 14 h. The solvent was then evaporated to give 12 (3. …”

Section: General Metlzodsmentioning

confidence: 99%

“…2-chloropropenal and chlorinated acetones (4, 6, 7, 10, I I). In a related study it was reported that at least 1 30-50% of the total mutagenicity of kraft chlorination effluent was attributed to a single constituent (12,13). This compound, tentatively proposed (12) to be the hydroxyfuranone 16 was highly mutagenic (-104 revertants/nmol) and, therefore, possibly carcinogenic (14).…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 97%

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Synthesis of 3-chloro-4-(dichloromethyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone, a potent mutagen

Padmapriya¹,

Just²,

Lewis³

1985

Can. J. Chem.

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Starting from tetrachloroacetone 1 and (carbomethoxymethylene)triphenylphosphorane 4, the title compound 16 was prepared in five steps in 44% yield. Spectroscopic and chromatographic data indicated that this material was identical to a potent mutagen isolated from kraft pulp chlorination effluent. Various mutant Salmonellatyphimurium strains (TA 98, 100, and 1537) behaved similarly when incubated with either 16 or the isolated mutagen.

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Section: General Metlzodsmentioning

confidence: 99%

Section: Introductionmentioning

confidence: 97%

Synthesis of 3-chloro-4-(dichloromethyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone, a potent mutagen

Padmapriya¹,

Just²,

Lewis³

1985

Can. J. Chem.

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“…MX, (3-chloro-4-dichloromethyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone), was first identified by a Finnish group in kraft pulp mill effluents of a paper factory containing high concentration of non volatile organic matter and high free chlorine derived from the whitening process (Holmbom et al, 1981). Later, MX was identified as a DBP in drinking water (Hemming et al, 1986) and since then in many places around the world (Padmapriya et al, 1985;Kronberg et al, 1988a,b;Suzuki and Nakamishi et al, 1990;Ogawa et al, 1993;Romero et al, 1997) et al, 1988a), oxidized and reduced MX (Kronberg et al, 1988b) and brominated derivatives (BMXs) have also been identified (Suzuki and Nakamishi et al, 1990;Weinberg et al, 2002).…”

Section: And Analoguesmentioning

confidence: 99%

Optimization of methods for the determination of DBPs

Cancho-Grande

Ventura²

2013

Issue 1

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Chloroform and other bromochlorotrihalomethanes were first identified as disinfection byproducts (DBPs) in chlorinated water in 1970s. Since then, many other DBPs have been identified such as haloacetonitriles, haloacetaldehydes, cyanogen halides, aldehydes, ketoacids, chlorite, bromate and other organic and inorganic compounds. Due to their occurrence and potential health risks, the U.S.EPA promulgated the Stage I Disinfectants and Disinfection Byproducts (D-DBP) Rule in 1998. To assist water utilities monitoring DBPs in their finished water, the U.S. EPA published a list of approved analytical methods under the D-DBP Rule. In 1996, the U.S. EPA also promulgated the Information Collection Rule (ICR) to collect brackground information on DBPs and pathogens for the Stage II D-DBP-Rule. Actually 500 DBPs are known but few have been investigated for their quantitative occurrence and health effects. Due to the fact that their identification and quantitation have become extremely important to drinking water companies in order to reduce or remove their presence, other analytical methods different from those proposed by U.S. EPA have been optimized and are now commented in this article.

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“…L'ensemble de ces résultats concorde avec ceux obtenus par SADIKI et al (1990) à partir d'une eau de distribution chlorée et stockée à différents pH en l'absence d'oxydant résiduel, avec ou sans ajout de sulfite de sodium. D'autres auteurs ont également fait état d'une certaine labilité des composés organohalogénés en milieu neutre ou basique (CROUE et RECKHOW, 1989 ;KOPFLER et ai, 1985 ;HOLMBOM et al, 1984 ;KRINGSTAD ef al., 1983). En tant que réactif nucléophile (HENDRICKSON et al, 1970), l'ion hydroxyde peut La littérature mentionne par ailleurs l'existence d'un processus de déshalo-génation induit par les dérivés du SIV et en particulier par le sulfite de sodium (BAUMAN et STENSTROM, 1989 ;CROUE et RECKHOW, 1989).…”

Section: Taux De Chloration Et Production De T0xunclassified

Action du sulfite de sodium sur la concentration en composés organohalogénés et sur l'activité mutagène de solutions chlorées de substances humiques

Morlay¹,

Laat²,

Doré³

et al. 2005

rseau

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Cette étude a eu pour but de déterminer l'effet d'un traitement par le sulfite de sodium sur la concentration en composés organohalogénés totaux (TOX) et sur l'activité mutagène de solutions chlorées de substances humiques d'origine aquatique (SHA), après avoir cherché à préciser l'influence du pH et du temps sur la concentration en TOX. Les résultats obtenus à partir d'échantillons chlorés de SHA en absence de chlore résiduel ont permis de mettre en évidence une diminution de la concentration en composés organohalogénés totaux, soit par stockage en milieu neutre ou basique, soit par addition de sulfite de sodium. L'intensité de cette réduction de la concentration en TOX augmente avec le pH, le temps de réaction et la dose de sulfite de sodium introduite. Les résultats obtenus à partir d'échantillons contenant du chlore libre indiquent que seule une déchloration totale avec un excès de sulfite de sodium peut conduire, en milieu neutre, à une diminution de l'activité mutagène et de la concentration en TOX des solutions diluées de SHA. La comparaison des pourcentages d'abattement obtenus sur le paramètre TOX et sur l'activité mutagène indique que la diminution de la génotoxicité par déchloration totale est due à l'action du sulfite sur des composés mutagènes non chlorés ou sur des composés chlorés fortement mutagènes et ne représentant qu'une très faible fraction du TOX.

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Fractionation, isolation and characterization of Ames-mutagenic compounds in kraft chlorination effluents

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Synthesis of 3-chloro-4-(dichloromethyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone, a potent mutagen

Synthesis of 3-chloro-4-(dichloromethyl)-5-hydroxy-2(5H)-furanone, a potent mutagen

Optimization of methods for the determination of DBPs

Action du sulfite de sodium sur la concentration en composés organohalogénés et sur l'activité mutagène de solutions chlorées de substances humiques

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