Fluorphosphorverbindungen, IV Die alkylierenden Eigenschaften von Fluorophosphorsäureestern. Darstellung der Salze von Fluoro‐mono‐ und ‐diphosphorsäuren aus den entsprechenden Alkylestern

Stölzer, Claus; Simón, A.

doi:10.1002/cber.19630960136

Chem. Ber.

1963

DOI: 10.1002/cber.19630960136

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Fluorphosphorverbindungen, IV Die alkylierenden Eigenschaften von Fluorophosphorsäureestern. Darstellung der Salze von Fluoro‐mono‐ und ‐diphosphorsäuren aus den entsprechenden Alkylestern

Claus Stölzer

A. Simón

Abstract: In der zweiten Mitteilung dieser ReiheW berichteten wir uber die Darstellung von Fluoro-diphosphorstiureestern. Diese Ester liekn sich durch Alkohole leicht an der P-0 -P-Briicke spalten. Bei Versuchen, die P-0 -P-Brucke des Diathylesten der symm.

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Über die Alkylierungseigenschaften von Thiophosphorsäurealkylestern

Hilgetag¹,

Teichmann²

1965

Angewandte Chemie

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Thiophosphorsaure-und Phosphorsaureester werden etwa seit 1945 in groJer Zahl synthetisiert und, vor allem fur den Pjlanzenschutz, in steigenden Mengen produziert. Eine wichtige Eigenschaft von Alkylphosphaten und -thiophosphaten ist ihr Alkylierungsvermogen, das sich mit dem der Dialkylsulfate und Alkyltosylate vergleichen IaJt. Die Chemie der Thiophosphate wird wesentlich durch deren alkylierende Eigenschaften bestimmt, da der Schwefel sowohl im Thiophosphorsaureester als auch in dern bei der En faIkylierung entstehenden Thiophosphat-Anion Angriffspunkt fur eine Selbstalkylierung sein kann. I. Einleitung Die auljerordentliche Bedeutung, die organische Thiophosphate in den letzten beiden Jahrzehnten in der Schadlingsbekampfung erlangt haben [ 11, hat auch das lnteresse an der Chemie dieser Korperklasse nachhaltig gefordert. Nach der Entdeckung der Thiophosphorsaureester durch Clorz [2] und Carius [3] um die Mitte des vergangenen Jahrhunderts und den grundlegenden Arbeiten von Pistschimuka um 1910 [4] war das chemische Verhalten dieser Verbindungen kaum weiter untersucht worden. Eine wesentliche Eigenschaft tertiarer Thiophosphorsaureester mit mindestens einer Alkoxygruppe am Phosphoratom, ihr Alkylierungsvermogen, hatte bereits Carius erkannt und praparativ zur Synthese unsymmetrischer Sulfide gemaiB Gleichung (a) ausgenutzt [3]. Kekulk, der mit Carius befreundet war und selbst beinahe die Dithiophosphorsaureester entdeckt hatte [5], nahm diese Reaktion in sein beriihmt gewordenes Lehrbuch auf [6]. Die Kenntnis der alkylierenden Eigenschaften von Thiophosphaten geriet dann jedoch fur ein Jahrhundert in Vergessenheit. 1954 wurde im Laboratorium von Todd die Ubertragbarkeit der an Trialkylphosphaten entwickelten Me-[l] Vgl.

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Über die Alkylierungseigenschaften von Thiophosphorsäurealkylestern

Hilgetag¹,

Teichmann²

1965

Angewandte Chemie

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Darstellung von Dikalium‐difluorodiphosphat durch thermische Reaktion von Tetraphosphordekaoxid mit Kaliumfluorid

Falius

1968

Angewandte Chemie

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Carbonsäure-dichlorophosphorsäure-anhydride — reaktive Zwischenstufen bei der Säurechlorid-Darstellung mit POCl3

1978

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Die aufgrund der starken Austrittstendenz des Dihalogenophosphat-I~ns[~l eventuell zu erwartende Dissoziation der Anhydride (3) zu Acylium-Ionen ( 4 ) ist 31P-und 13C-NMRspektroskopisch nicht nachweisbar; auch das IR-Spektrum zeigt nur die Schwingungsfrequenzbande der C= 0-Gruppe bei 1780cm-' und keine Bande, die der Acylium-Gruppe zugeordnet werden konnte.ErwartungsgemaB zeichnen sich die Anhydride (3) durch groBe Reaktivitat aus. Im Gegensatz zu den Saurechloriden reagieren sie unter milden Bedingungen u. a. mit tertiaren Alkoholen unter Esterbildung [z. B. ( 5 ) , 68 %] und rnit Arenen oline Zugabe von Friedel-Crafts-Katalysatoren zu Ketonen [z. B. (6) und (7), 73 %, (6) : (7) = 93 : 71.

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Fluorphosphorverbindungen, IV Die alkylierenden Eigenschaften von Fluorophosphorsäureestern. Darstellung der Salze von Fluoro‐mono‐ und ‐diphosphorsäuren aus den entsprechenden Alkylestern

Abstract: In der zweiten Mitteilung dieser ReiheW berichteten wir uber die Darstellung von Fluoro-diphosphorstiureestern. Diese Ester liekn sich durch Alkohole leicht an der P-0 -P-Briicke spalten. Bei Versuchen, die P-0 -P-Brucke des Diathylesten der symm.

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Carbonsäure-dichlorophosphorsäure-anhydride — reaktive Zwischenstufen bei der Säurechlorid-Darstellung mit POCl3

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