Fluorescence Enhancement of Curcumin upon Inclusion into Cucurbituril

Rankin, Matthew A.; Wagner, Brian D.

doi:10.1080/10610270412331283583

Cited by 87 publications

(49 citation statements)

References 48 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Effective polarity experienced by the guest inside CBs has been previously investigated by using fluorescence enhancement of cucurmin and comparing with that in common organic solvents. [29,30] To illustrate the influence that the presence of CBs plays in the visible absorption, Figure 3 shows a photograph in which the visual changes, occurring upon addition of CBs to some of the dyes, can be clearly seen. Under the conditions in which the photograph is taken, vials 1, 4 and 7 correspond to the equilibrium monomer/aggregate, while according to the dimensions of the CBs, vials 2, 5 and 8 correspond to the CB [7] encapsulated monomeric dye, and vials 3, 6 and 9 correspond to CB [8] encapsulated aggregates.…”

Section: To 10mentioning

confidence: 99%

Complexation and Fluorescence of Tricyclic Basic Dyes Encapsulated in Cucurbiturils

2008

View full text Add to dashboard Cite

Tricyclic basic dyes (proflavine, acridine orange, pyronine, pyronine Y, oxonine, thionine and methylene blue) often form one-to-one or two-to-one complexes with CB[7] and CB[8], respectively. In the case of pyronine Y, the complexes with CB[7] and CB[8] have a one-to-one and three-to-one stoichiometry, respectively. The binding constants for CB[7] complexes range from 3.07x10(6) to 1.70x10(7) m(-1). In the case of CB[8], the association constant varies between 3.24x10(13) and 2.50x10(16) m(-2). Overall, these binding constants are four orders of magnitude higher than those reported for the same dyes in beta and gamma-cyclodextrins. Formation of the host-guest complexes leads to an increase in the fluorescence quantum yields in the case of CB[7], while the dimeric or trimeric dye encapsulated in CB[8] are remarkably less fluorescent than the same dye in diluted solutions.

show abstract

Section: To 10mentioning

confidence: 99%

Complexation and Fluorescence of Tricyclic Basic Dyes Encapsulated in Cucurbiturils

2008

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Curcumin can act as an ideal molecular probe to understand the physicochemistry of membranes because of the dependence of its fluorescence on the polarity of the surrounding environment 54,55 . Since the stability of curcumin depends on the pH of the medium 9,56 , its fluorescence spectra were also recorded at different pH levels Fig.…”

Section: Steady State Uorescence Spectroscopic Studiesmentioning

confidence: 99%

Influence of Lipid Composition, pH, and Temperature on Physicochemical Properties of Liposomes with Curcumin as Model Drug

et al. 2016

View full text Add to dashboard Cite

“…Este tipo de estudo já tem sido realizado com outros hospedeiros de inclusão, como as ciclodextrinas ou ainda os calixarenos [129][130][131] , mas por serem melhores hospedeiros que as ciclodextrinas e calixarenos e por apresentarem cavidades mais regulares que as destes compostos, obtêm-se melhoras mais significativas com os cucurbitandos. Muitos trabalhos ilustram estes fatores, como é o caso da curcumina e as 1 e 2-anilinonaftaleno-6-sulfonatos em CBn estudadas por Wagner e colaboradores 132 , além de outros fluoróforos 55,126,130,133,134 . Utilizando esta propriedade, Nau et al conseguiram aumentar significativamente a estabilidade do 2,3-diazabiciclo[2.2.2]oct-2-eno (DBO) frente a supressores externos, para aplicações em biofluoroensaios 22,124,133,135 .…”

Section: Os Cucurbitandos Em Remediação Ambiental E Em Química Analíticaunclassified

Cucurbiturilas

Demets¹

2007

Quím. Nova

View full text Add to dashboard Cite

Recebido em 7/8/06; aceito em 9/11/06; publicado na web em 17/7/07 CUCURBITURILS. This review article describes the properties and the main applications of the glicol[n]urils. These compounds are cavitands made of n glycolurilic units arranged in circles, giving rise to extremely symmetric toroidal molecules. The cucurbit [n]urils create this way variable-sized hydrophobic cavities and the glycolurilic carbonyles delimit two portals on these cavities, slightly narrower than their internal radii. Their structure, physical and chemical properties favor the formation of inclusion compounds, and turn them into important building blocks for supramolecular chemistry and nanotechnology.Keywords: cucurbiturils; cucurbitands; inclusion compounds. INTRODUÇÃOAs cucurbiturilas foram sintetizadas pela primeira vez por Behrend e colaboradores 1 em 1905, como resultado da condensação da uréia e do glioxal, formando glicolurila e análogos poliméricos na presença de formaldeído. A tecnologia da época não permitiu uma caracterização inequívoca e a estrutura peculiar destes polímeros só foi elucidada pelo grupo de Mock, 80 anos mais tarde 2 . Pela primeira vez demonstrou-se que os cucurbitandos, outra designação desta família de compostos (abreviados também por CB[n]), eram estruturas cíclicas toroidais, compostas por 6 unidades de glicolurila, ligadas por grupos -CH 2 -em suas aminas de simetria D 6H (Figura 1).A nomenclatura oficial deste composto é complexa* e a sua forma de abóbora deu origem a seu nome, de cucurbita em latim (* segundo a IUPAC, o nome da cucurbit[6]urila ou CB[6] seria: dodecaidro-1H, 4H, 14H, 17H-2, 16:3, 15-dimetano-5H, 6H, 7H, 8H, 9H, 10H, 11H, 12H, 13H, 18H, 19H, 20H, 21H, 22H, 23H, 24H, 25H, 26H-2, 3-4a, 5a, 6a, 7a, 8a, 9a, 10a, 11a, 12a, 13a, 15, 16, 17a, 18a, 19a, 20a, 21a, 22a, 23a, 24a, 2 -3 -5a, 26a -tetracosaazabispentaleno[1''',6''':5'',6'',7'']cicloocta[1'', 2'', 3'':3', 4']pentaleno(1',6':5,6,7)cicloocta(1,2,3-gh:1',2',3'-g'h')cicloocta(1, 2, 3-cd:5, 6, 7-c'd')dipentaleno-1, 4, 6, 8, 10, 12, 14, 17, 19, 21, 23, 25-dodecona).Esta estrutura, além de ser simétrica, possui uma cavidade central hidrofóbica relativamente grande, que é capaz de acomodar espécies variadas para a formação de compostos de inclusão, também chamados de caviplexos, como o fazem outras famílias de cavitandos como as ciclodextrinas ou calixarenos. Na cucurbit[6]urila, existem 12 carbonilas orientadas para fora das cavidades, 6 de cada lado, formando assim dois portais para as cavidades, e conferindo à molé-cula um caráter básico de Lewis. Os métodos mais modernos de análise constataram que não eram formados apenas anéis de 6 membros nas sínteses de cucurbiturilas, mas que outros análogos cíclicos com 5 a 11 unidades glicolurílicas também eram formados durante as sínteses. Os recentes avanços em química orgânica sintética permitiram a elaboração de novas rotas, resultando em rendimentos diferenciados na produção destes homólogos. O maior controle sobre a distribuição dos produtos síntese tornou viável a síntese de CB [7] e ...

show abstract

Fluorescence Enhancement of Curcumin upon Inclusion into Cucurbituril

Cited by 87 publications

References 48 publications

Complexation and Fluorescence of Tricyclic Basic Dyes Encapsulated in Cucurbiturils

Complexation and Fluorescence of Tricyclic Basic Dyes Encapsulated in Cucurbiturils

Influence of Lipid Composition, pH, and Temperature on Physicochemical Properties of Liposomes with Curcumin as Model Drug

Cucurbiturilas

Contact Info

Product

Resources

About