Fehlschläge und Umwege bei Totalsynthesen in den neunziger Jahren

Sierra, Miguel Á.; Torre, Marı́a C. de la

doi:10.1002/(sici)1521-3757(20000502)112:9<1628::aid-ange1628>3.0.co;2-5

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“…Acylneuraminic acids ± Schauer, R. : 1973, 85, 128±140;1973, 12, 127±138 Acyloxy compounds ± Sosnovsky, G.: 19641964, 3, 269±276 Acyl polyamines ± Schulz, S.: 19971997, 36, 314±327 Adamantanes ± Stetter, H.: 19621962, 1, 286±298 Addition ± Dewar, M. J. S.: 19641964, 3, 245±249 ± Distler, H.: 19651965, 4, 300±311 ± Fischer, Hanns: 2001, 40, 1340±1371 ± Giese, B.: 19831983, 22, 753±764 ± Griesbaum, K.: 19701970, 9, 273±287 ± Hall, H. K., Jr.: 19831983, 22, 440±455 ± Hoffmann, H. M. R.: 19691969, 8, 556±577 ± Hoffmann, R. W.: 19821982, 21, 555±566 ± Knunyants, I. L.: 19691969, 8, 349±356 ± Mayr, H.: 19901990, 29, 1371±1384 ± Metzger, J. O.: 20002000, 39, 2206±2224 ± Noyori, R.: 19911991, 30, 49±69 ± Reetz, M. T.: 19841984, 23, 556±569 ± Stetter, H.: 19761976, 15, 639±647 ± Tedder, J. M.: 19821982, 21, 401±410 ± Ugi, I.: 19621962, 1, 8±21 ± Veith, M.: 19871987, 26, 1±14 ± Winterfeldt, E.: 19671967, 6, 423±434 ± Yamamoto, Y.: 19861986, 25, 947±95...…”

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“…19631963, 2, 405±409 ± Sih, C. J.: 19841984, 23, 570±578 ± Ugi, I.: 19731973, 12, 25±29 Aldehyde aminals ± Merten, R.: 1962± Aldehydes ± Bott, K.: 1980, 92, 169±176;1980, 19, 171±178 ± Hoffmann, R. W.: 19821982, 21, 555±566 ± Stetter, H.: 19761976, 15, 639±647 Aldol reaction ± Braun, M.: 19871987, 26, 24± 37 ± Masamune, S.: 19851985, 24, 1±30 ± Wittig, G.: 19681968, 7, 7±14 ± Wong, C.-H.: 20002000, 39, 1352±1375 Algae ± Jaenicke, L.: 19821982, 21, 643±653 Alkalides ± Dye, J. L. : 1979, 91, 613±625;1979, 18, 587±598 Alkali metal amides ± Juza, R.: 19641964, 3, 471± 481 Alkali metal anions ± Dye, J. L. : 1979, 91, 613±625;1979, 18, 587±598 Alkali metals ± Grovenstein, E., Jr.: 19781978, 17, 313±332 ± Jansen, M.: 19911991, 30, 1547±1558 ± Maercker, A.: 19871987, 26, 972±989 ± Schleyer, P. von R.: 1994, 106, 1187± 11991994, 33, 1129±1140 ± Schmidbaur, H.: 19901990, 29, 1090±1103 ± Weiss, E.: 19931993, 32, 1501±1523 Alkali metal transition metal p-complexes ± Jonas, K. : 1980, 92, 513±531; 1980, 19, 520±537 Alkaline earth metal amides ± Juza, R. : 1964, 76, 290±30...…”

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“…A.: 19971997, 36, 550±583 ± Hartley, F. R.: 19721972, 11, 596±606 ± Omae, I.: 19821982, 21, 889±902 ± Yasuda, H., Nakamura, A.: 19871987, 26, 723±742 Alkenes ± Adam, W.: 19861986, 25, 661±672 ± Bestian, H.: 19631963, 2, 704±714 ± Bestmann, H. J.: 19651965, 4, 583±587, 645±660, 830±838 ± Bittler, K.: 19681968, 7, 329±335 ± Blechert, S.: 19971997, 36, 2036±2055 ± Clayden, J.: 19961996, 35, 241±270 ± Cornforth, J. W.: 19681968, 7, 903±911 ± Dewar, M. J. S.: 19641964, 3, 245±249 ± F¸rstner, A.: 20002000, 39, 3012±3043 ± F¸rstner, A., Bogdanovic ¬, B.: 19961996, 35, 2442±2469 ± Gibson, V. C.: 19991999, 38, 428±447 ± Giese, B.: 19831983, 22, 753±764 ± Hall, H. K., Jr.: 19831983, 22, 440±455 ± Hanson, J. R.: 19681968, 7, 247±252 ± Hartley, F. R.: 19721972, 11, 596±606 ± Hocker, J.: 19721972, 11, 964±973 ± Hoffmann, H. M. R.: 19691969, 8, 556±577 ± Hoffmann, R. W.: 19681968, 7, 754±765 ± Hummel, D. O.: 19631963, 2, 295±308 ± Kaupp, G.: 1978, 90, 161±179;1978, 17, 150±168 ± Kˆbrich, G.: 1965<...>…”

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“…1966, 38, 576±579;1966, 5, 554±557 Anap Anti 121 ± Schildknecht, H.: 1966, 78, 841±850;1966, 5, 751±759 ± Schlunegger, U. P.: 19751975, 14, 679±688 ± Schneider, G. M.: 19801980, 19, 575±587 ± Schulze, P.-E.: 19621962, 1, 580±582 ± Schumacher, R.: 19901990, 29, 329±343 ± Schurig, V.: 19841984, 23, 747±765 ± Schurig, V.: 19901990, 29, 939±957 ± Schwarz, H.: 19781978, 17, 424±439 ± Schwarz, H.: 19871987, 26, 805±815 ± Schwedt, G.: 19791979, 18, 180±186 ± Schweiger, A.: 19911991, 30, 265±292 ± Seel, F.: 19641964, 3, 424± 425 ± Seipke, G.: 19861986, 25, 535±552 ± Shibata, S.: 19761976, 15, 673±679 ± Somoano, R. B.: 19781978, 17, 238±245 ± Specker, H.: 19681968, 7, 252±259 ± Spiess, H. W.: 19881988, 27, 1655±1672 ± Spiteller, G.: 19851985, 24, 451±465 ± Stahl, E.: 19781978, 17, 731±738 ± Steinem, C.: 20002000, 39, 4004±4032 ± Stumm, W.: 19831983, 22, 380±389 ± Talsky, G.: 19781978, 17, 785±799 ± Thier, H.-P.: 19741974, 13, 217±224 ± Voelkel, R.: 19881988, 27, 1468±1483 ± von Philipsborn, W.: 19861986…”

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“…: 1975, 87, 326±331;1975, 14, 304±308 Autocatalysis ± Feringa, B. L.: 19991999, 38, 3418±3438 ± Kagan, H. B.: 19981998, 37, 2922±2959 ± Krischer, K.: 2001, 40, 850±869 ± Perler, F. B.: 20002000, 39, 450±466 Automated synthesis ± Kirschning, A.: 2001, 113, 670±701;2001, 40, 650±679 Automation of analysis ± Kienitz, H.: 1969, 81, 723±741;1969, 8, 733±750 ± von Wilm, M.: 19701970, 9, 267±273 Automation of structure analysis ± Hoppe, W. : 1965, 77, 484±492;1965, 4, 508±516 ± Hoppe, W.: 19661966, 5, 267±280 (511) Automotive exhaust gases ± Weigert, W. : 1975, 87, 326±331;1975, 14, 304±308 Autocatalysis ± Feringa, B. L.: 19991999, 38, 3418±3438 ± Kagan, H. B.: 19981998, 37, 2922±2959 ± Krischer, K.: 2001, 40, 850±869 ± Perler, F. B.: 20002000, 39, 450±466 Automated synthesis ± Kirschning, A.: 2001, 113, 670±701;2001, 40, 650±679 Automation of analysis ± Kienitz, H.: 1969, 81, 723±741;1969, 8, 733±750 ± von Wilm, M.: 19701970, 9, 267±273 Automation of structure analysis ± Hoppe, W. : 1965, 77, 484±492;1965, 4, 508±516 ± Hoppe, W.: 19661966, 5, 267±280 (511) Automotive exhaust gases ± Weigert, W.…”

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2002

Angew. Chem. Int. Ed.

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2002

Angew. Chem. Int. Ed.

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Total Synthesis of Azinomycin A

Coleman

Navarro

2001

Angew. Chem.

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Eine der widerspenstigsten Synthesezielverbindungen ist das nun erstmals hergestellte antitumorwirksame Azinomycin A 1. Der Synthese lag ein modulares Konzept zugrunde, das es erlaubte, stereokontrolliert in mehreren konvergenten Routen Bausteine zur Verfügung zu stellen, die dann verknüpft wurden, um schließlich die Cyclisierung zum strukturell einzigartigen Aziridino[1,2‐a]pyrrolidin‐Ringsystem durchzuführen.

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Dynamische kovalente Chemie

et al. 2002

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Die Synthese molekularer organischer Verbindungen ist traditionell durch die Anwendung kinetisch kontrollierter Reaktionen dominiert, [1] die zu irreversiblen (starken) kovalenten Bindungen f¸hren. Dabei werden die Reagentien (oder Katalysatoren) und die Reaktionsbedingungen in Hinblick auf eine gute Ausbeute eines einzigen Produkts sorgf‰ltig ausgew‰hlt. Im Wesentlichen ist ein Reaktionsweg er-w¸nscht, der zur energetisch bevorzugten Bildung eines bestimmten Produkts f¸hrt und die Bildung anderer, uner-w¸nschter Produkte vermeidet; so wird, wie in Abbildung 1 Angew. Chem. 2002, 114, 938 ± 993 Stuart J. Rowan wurde 1969 in Edinburgh, Schottland, geboren. Er erhielt 1991 seinen B.Sc.-Titel an der University of Glasgow. Dort fertigte er auch seine Doktorarbeit mit dem Titel πSupramolecular Crystal Engineering of Inclusion Compounds™ bei Dr. David D. MacNicol an (Ph.D.-Titel 1995). 1994 ging er nach Cambridge zu Prof. Jeremy K. M. Sanders zur Erforschung von dynamischen kombinatorischen Bibliotheken mit dem Schwerpunkt Umesterungsreaktionen. 1996 wurde er zum Research Associate of Girton College in Cambridge ernannt. 1998 f¸hrte ihn sein Weg an die University of California in Los Angeles, wo er als Postdoc bei Prof. J. Fraser Stoddart seine Arbeiten fortsetzte. Dort entwickelte er zahlreiche neue Methoden zum Aufbau von mechanisch verkn¸pften Verbindungen, speziell durch Anwendung der dynamischen kovalenten Chemie, und Stoppern. 1999 wurde er zum Assistant Professor am Department of Macromolecular Science an der Case Western Reserve University in Cleveland, Ohio, ernannt. Seine Forschungsinteressen konzentrieren sich auf das Potential der dynamischen (kovalenten und nichtkovalenten) Chemie, auf den Aufbau und die Eigenschaften polymerer Stoffe und auf die Entwicklung neuer Synthesemethoden zum Aufbau komplexer polymerer Architekturen. Stuart J. Cantrill wurde 1974 in Lichfield, England, geboren. 1993 begann er an der University of Birmingham mit dem Studium der Chemie und der Bioorganischen Chemie und erhielt dort 1996 seinen B.Sc.-Titel. Seine Doktorarbeit fertigte er bei Prof. J. Fraser Stoddart an (University of Birmingham (M.Phil.-Titel)/University of California in Los Angeles). Der Schwerpunkt seiner Arbeit lag in Forschungen zur Wechselwirkung zwischen sekund‰ren Dialkylammoniumionen und Kronenethern, wobei speziell selbstkomplement‰re πdaisy chain™-Systeme untersucht wurden. 2001 erlang er an der UCLA den Ph.D.-Titel. Gegenw‰rtig forscht er als Postdoc am California Institute of Technology in der Arbeitsgruppe von Prof. Robert H. Grubbs. Graham Cousins wurde 1975 in Southampton, Gro˚britannien, geboren. Er erhielt seinen B.Sc.-Titel in Chemie 1997 an der University of Birmingham. Anschlie˚end fertigte er an der University of Cambridge bei Prof. Jeremy Sanders seine Doktorarbeit an und erhielt dort 2000 seinen Ph.D.-Titel. Sein Hauptforschungsinteresse gilt der Supramolekularen Chemie und der Kombinatorischen Chemie. In Birmingham erforschte er w‰hrend seiner Studienzeit bei Prof. J. Fraser Stoddart die mol...

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Total Synthesis of Azinomycin A

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