Fatores que influenciam a reação de saponificação dos carotenóides presentes no urucum (Bixa orellana L.)

Abstract

RESUMOConduziu-se este trabalho, com o objetivo de estudar o efeito de diferentes concentrações de KOH (0,6%, 1%, 2%, 3%, 4% e 5%) e temperatura de extração (25ºC, 50°C, 60°C e 70°C) na reação de saponificação dos principais pigmentos de urucum. O progresso da reação foi acompanhado pela quantificação do teor de bixina e de norbixina por meio de cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE). A maior concentração de base propiciou a maior conversão de bixina em norbixina (KOH 5% -bixina: 0,44 g.100g -1 , norbixina: 1,43 g.100g -1 ) e com a menor concentração não ocorreu conversão (KOH 0,6% -bixina: 2,00 g.100g -1 , norbixina: não detectada). A elevação da temperatura de extração esteve associada à redução do teor de bixina no meio e ao aumento do teor de norbixina (T 70°C -bixina: 0,01 g.100g -1 , norbixina: 2,34 g.100g -1 ; T 25ªC -bixina: 1,04 g.100g -1 , norbixina: 0,78 g.100g -1 ). Sendo assim, para extração de bixina seria recomendado o uso de soluções alcalinas pouco concentradas, ao passo que para a obtenção do pigmento hidrossolúvel são aconselhadas concentrações mais elevadas, podendo estar associadas a aquecimento.Termos para indexação: Bixina, Norbixina, concentração do álcali, temperatura de extração. ABSTRACTThis research aimed to evaluate the effect of different KOH concentrations (0.6%, 1%, 2%, 3%, 4% and 5%) and extraction temperature (25ºC, 50°C, 60°C and 70°C) on the progress of saponification reaction in annatto pigments. The progress of the reaction was monitored by quantification of bixin and norbixin using high performance liquid chromatography (HPLC). The highest alkali concentration made possible the maximum conversion of bixin into norbixin (KOH 5% -bixin: 0.44 g.100g -1 , norbixin: 1.43 g.100g -1 ) and using the lowest concentration, saponification didn't take place (KOH 0.6% -bixin: 2.00 g.100g -1 , norbixin: not detected). The elevation of extraction temperature was associated to a decrease of bixin content and to an increase of norbixin content (T 70°C -bixin: 0.01 g.100g -1 , norbixin: 2.34 g.100g -1 ; T 25ºC -bixin: 1.04 g.100g -1 , norbixin: 0.78 g.100g -1 ). Therefore, for the extraction of bixin is recommended to use alkaline solutions in low concentrations. To obtain the hydrossoluble pigment, higher concentrations are suggested, and they could be associated to heating.

Biodegradable sodium alginate films incorporated with norbixin salts

“…According to Rios (), the solubility of norbixin salts in water is a result of the alkaline saponification process of bixin, in which the methyl ester group is hydrolyzed from the main chain of the diapocarotenoid, forming the cis ‐norbixin carboxylic acid, which is neutralized, forming salts with polarities near the water. When analyzing the influence of pH on the bixin extraction process and conversion to norbixin, Silva and Nachtigall () reported that the cis ‐norbixin, carboxylic acid formed after the saponification step, has a higher polarity than cis ‐bixin and it has lipophilic character. However, after neutralization of the acid, the salt formed develops a hydrophilic character with partial solubility in aqueous solutions.…”

“…Swelling capacity was performed as described by Silva and Nachtigall (), followed by modifications. Squares were cutoff from the films (2 cm × 2 cm) and put into aluminum grids, weighted ( W i ), immersed in 30 ml of water and subjected to continuous shaking at a controlled temperature of 25°C during 2 hr to stabilize the weight gain.…”

Avaliação do extrato metanólico de urucum (Bixa orellana L.) em associação com azul de metileno para dupla coloração em histologia vegetal

“…The main pigment of annatto is the bixin, corresponding to more than 80% of carotenoids found in these seeds. This compound corresponds on average to 2.5% of the dehydrated seeds weight and it is an apocarotenoid originated by carotenes cleavage [7]. Removal of methyl ester group from bixin gives norbixin, a dicarboxylic acid [8].…”

Enriquecimento de norbixina por processos físico-químicos a partir de bixina de sementes de urucum (<i>Bixa orellana</i> L.) e avaliação da atividade antioxidante e antibacteriana <i>in vitro</i>

“…Galindo-Cuspinera e Rankin (2005) (BARETH et al, 2002;KOUL et al, 2003;RIOS e MERCADANTE, 2004;TOCCHINI e MERCADANTE, 2001). Portanto, para isso o experimento, utilizou como referência algumas reações já estudadas anteriormente sobre extração de norbixina de sementes através da adição de base como solvente extrator SILVA et al, 2009). Para a reação de conversão, tendo como base os estudos citados, foi utilizado o extrato acetônico de sementes de urucum (obtidos através da metodologia descrita anteriormente no item 3.2.2.2 deste trabalho) com adição de uma base, com temperatura controlada por 1 hora de reação.…”

“…Ainda, outros carotenoides são encontrados diretamente das sementes, porém, apresentam baixos teores (SATYANARAYANA et al, 2003). Em vista da utilidade do carotenoide norbixina, a literatura tem apresentado formas de extração da norbixina diretamente das sementes, visto que em condições alcalinas a bixina, pode sofrer saponificação e produzir norbixina SILVA et al, 2009;NACHTIGALL et al, 2009). No entanto, os autores encontraram que dependendo das condições não ocorre a formação da norbixina ou até mesmo o sal de norbixina, obtendo-se a saponificação parcial da bixina, ou até mesmo gerando produtos de degradação.…”