Facile synthesis of heteroaryl substituted $\gamma$-lactams from nitrovinyl arenes

Çınar, Seda; Ünaleroğlu, Canan

doi:10.3906/kim-1705-25

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“…This methodology allows one to obtain the desired products 265 in moderate yields (60−65%) from Michael adducts 264, which were synthesized from active methylene compounds such as methyl-2-(diethylphosphono)acetate ( 262) and nitrovinylarenes 263 in the presence of LiClO 4 and Et 3 N (Scheme 54). 175 The γ-lactams derived from nitrovinyl-thiophene and -furan were tested against several cancer cells and showed that the furan derivative has a higher cytotoxic effect toward human breast cancer (MCF-7) and prostate cancer (PC3) at concentrations of 5 and 6 mM, respectively, compared to the thiophenyl pyrrolidinone. 176 Palacios' research group developed a diastereoselective synthesis of phosphonylated γ-lactams 272 by a cyclization of fluorinated β-aminophosphonates 271 with NaH in THF (Scheme 55).…”

Section: Five-membered Rings: Nonaromatic Aromatic and Benzo-fused He...mentioning

confidence: 99%

Synthetic Methods for Azaheterocyclic Phosphonates and Their Biological Activity: An Update 2004–2024

Mayorquín-Torres,

Simoens,

Bonneure

et al. 2024

Chem. Rev.

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The increasing importance of azaheterocyclic phosphonates in the agrochemical, synthetic, and medicinal field has provoked an intense search in the development of synthetic routes for obtaining novel members of this family of compounds. This updated review covers methodologies established since 2004, focusing on the synthesis of azaheterocyclic phosphonates, of which the phosphonate moiety is directly substituted onto to the azaheterocyclic structure. Emphasizing recent advances, this review classifies newly developed synthetic approaches according to the ring size and providing information on biological activities whenever available. Furthermore, this review summarizes information on various methods for the formation of C–P bonds, examining sustainable approaches such as the Michaelis–Arbuzov reaction, the Michaelis–Becker reaction, the Pudovik reaction, the Hirao coupling, and the Kabachnik–Fields reaction. After analyzing the biological activities and applications of azaheterocyclic phosphonates investigated in recent years, a predominant focus on the evaluation of these compounds as anticancer agents is evident. Furthermore, emerging applications underline the versatility and potential of these compounds, highlighting the need for continued research on synthetic methods to expand this interesting family.

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Section: Five-membered Rings: Nonaromatic Aromatic and Benzo-fused He...mentioning

confidence: 99%

Synthetic Methods for Azaheterocyclic Phosphonates and Their Biological Activity: An Update 2004–2024

Mayorquín-Torres,

Simoens,

Bonneure

et al. 2024

Chem. Rev.

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“…Fonte -Adaptado de Baron, 2011 Estes compostos atraíram a atenção das indústrias farmacêuticas e dos pesquisadores, com interesse em estabelecer novas metodologias para acesso aos compostos do tipo lactâmicos, devido a sua estrutura singular e consideráveis atividades biológicas como ação anti-inflamatória e antibacteriana na medicina. Além disso, os lactâmicos são intermediários úteis na síntese total de muitos compostos não peptídicos biologicamente ativos (AMABILI et al, 2016;ÇINAR;ÜNALEROGLU, 2018;TAKAO;AOKI;TADANO, 2007).…”

Section: Lactamasunclassified

Obtenção de extratos de sementes de caferana ("Bunchosia glandulifera") com tecnologias supercrítica e subcrítica

Silvane de Fraga Silva

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Eu estou entre aqueles que pensam que a ciência tem grande beleza e com sua grande força espiritual limpará, um dia este mundo de seus males, suas ignorâncias, pobreza, doenças, guerras e mágoas. Procurem estradas novas e desconhecidas, mesmo quando a visão dos homens alcançar mais longe que agora. Cada época tem seus próprios sonhos. Deixe então os sonhos de ontem para trás e siga o caminho do conhecimento para construir a ponte do futuro!" Marie Curie, 1911 DEDICATÓRIA Dedico este trabalho a todas as pessoas que acreditaram na minha capacidade, me acompanharam e me apoiaram durante seu desenvolvimento. Em especial a Lisiane e meus filhos, Thomas e Mariana. AGRADECIMENTOS Agradeço aos Anjos e Mentores do mundo maior pelas boas inspirações. A minha orientadora, Klicia Araujo Sampaio, pela oportunidade, suas orientações, sugestões, paciência e apoio incondicional para a conclusão desta dissertação. Agradeço aos membros da banca, que em meio a tantos tumultos e compromissos, dedicaram seu tempo na correção e no aprimoramento deste trabalho, fazendo contribuições importantes para o engrandecimento do mesmo. Ao professor Dr. Fernando Cabral pela imensurável colaboração, paciência, ensinamentos e atenção no aperfeiçoamento e desenvolvimento deste trabalho e aos professores Antonio José de Almeida Meirelles, Guilherme José Máximo e Eduardo Augusto Caldas Batista pelo apoio financeiro, didático e moral ao longo destes dois anos de estudos e trabalhos no laboratório. Agradeço a Senhora Efigênia Setembrina de Carvalho (Vó Fifi) e a Zilma, que pacientemente, com carinho e dedicação me ensinaram a apreciar e consumir a caferana. Ainda colaboraram colhendo e armazenando a fruta na temporada de 2018, para que eu pudesse me dedicar aos estudos da composição química da mesma. Agradeço em especial ao amigo, incentivador e professor Luiz Antônio Mendonça Alves da Costa por me levar até a professora Anita Marsaioli e ao pós-doutorando Fábio Nasário, que também estão incluídos nos meus mais sinceros sentimentos de gratidão. Pois sem qualquer um deles eu não teria o aprendizado necessário para uma das tarefas mais importantes deste trabalho. E aos demais amigos que fiz no Instituto de Química da Unicamp, pois tiveram uma palavra amiga e um gesto de carinho ao me receberem muito bem. Aos amigos e professores Adriana Flach, Neusa Fernandes e Carlos Peixoto, que com eles tudo começou. Agradeço aos Pesquisadores científicos do Instituto de Tecnologia de Alimentos -ITAL, Eduardo Vicente e Vera Sônia Nunes da Silva; aos pesquisadores Rafael e Fernanda do Departamento de Design de Produtos e Processos da Faculdade de Engenharia Química da UNICAMP pelas colaborações e análises realizadas. Aos colegas do laboratório EXTRAE e da planta piloto do DEA pelo apoio e imensurável ajuda, que foram desde um bom café, a troca de um cilindro de gás, passando pela lavagem de vidraria, empréstimo de materiais, e em análises importantes para o desenvolvimento deste trabalho. Agradeço com especial carinho a Lilian Bozzi,

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Facile synthesis of heteroaryl substituted $\gamma$-lactams from nitrovinyl arenes

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