Extension of hydrogen borrowing alkylation reactions for the total synthesis of (−)-γ-lycorane

Hall, Christopher J. J.; Marriott, Indi S; Christensen, Kirsten E.; Day, Aaron J; Goundry, William R. F.; Donohoe, Timothy J.

doi:10.1039/d2cc01248k

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“…The synthesis of (−)‐γ‐lycorane reported by Donohoe et al [90a] . started by aziridination reaction using 2‐cyclohexen‐1‐one 27 and benzyl (tosyloxy) carbamate 227 , affording azidirine 228 in 64 % yield and 98 : 2 e.r.…”

Section: Mediated By Transition Metalsmentioning

confidence: 99%

Synthetic Approaches to α‐, β‐, γ‐, and δ‐Lycoranes

et al. 2023

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Lycorane is a pentacyclic core presented in alkaloids isolated from the Amaryllidaceae family of herbaceous flowering plants. Members of this class of natural products have shown to display important biological properties including analgesic, antiviral, and antiproliferative activities. This review presents the known synthetic routes toward α‐, β‐, γ‐, and δ‐lycoranes. α‐(19 routes), β‐(10 routes), γ‐(38 routes), and δ‐(6 routes).

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Section: Mediated By Transition Metalsmentioning

confidence: 99%

Synthetic Approaches to α‐, β‐, γ‐, and δ‐Lycoranes

et al. 2023

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“…A similar reaction was arranged with a ruthenium catalyst in the same year in Japan (Watanabe et al 1981). Such transformations were later christened as ‘hydrogen-borrowing’ reactions and used widely by others (Hall et al 2022). Another example of Grigg's pioneering rhodium(I)-catalysed reactions under mild conditions was the cyclotrimerization of alkynes to aromatics with the aid of famed hydrogenation catalyst 79 (13).…”

Section: Enabling Green Chemistry With Transition Metal Catalysismentioning

confidence: 99%

Ronald Ernest Grigg. 1 September 1935—10 January 2021

Sridharan

Stevenson

Gunaratne

et al. 2023

Biogr. Mems Fell. R. Soc.

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Ron Grigg left an indelible mark on heterocyclic chemistry, especially through his pioneering 1,3-dipolar cycloadditions and palladium-catalysed cyclizations. Although he worked with a broad range of organic and organometallic compounds, he was most closely associated with innovations in the synthesis and properties of pyrrole and pyrrolidine derivatives throughout his career. His products and methodologies not only inspired numerous academic laboratories, they also enabled many developments in the pharmaceutical, forensic, environmental and sensing sectors. He established the Queen's University Environmental Science and Technology (QUESTOR) Centre and the Molecular Innovation, Diversity and Automated Synthesis (MIDAS) Centre at the University of Leeds. His spin-out company, Lumichem Ltd, commercialized his chemistry for visualizing latent fingerprints.

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“…Die Bestimmung der Positionen, an denen stereochemische Informationen beibehalten oder eingeführt werden können (Abbildung 2), ermöglichte die Entwicklung einer katalytischen asymmetrischen Variante, bei der ein chiraler Diphosphinligand die faziale Selektivität der Enonreduktion durch Ir−H kontrolliert [17b,19,21] . Donohoe betonte, dass das Testen der Synthesemethoden bei zielgerichteten Syntheseversuchen der Modus Operandi seiner Gruppe ist, [22] wie die Verwendung von “Hydrogen borrowing”‐Alkylierung bei der Totalsynthese von (−)‐γ‐Lycoran zeigt [23] …”

Section: Figureunclassified

Stereochemie in all ihren Formen und Ausprägungen: Die 56. Bürgenstock‐Konferenz

Gómez‐Suárez,

Neumann

2023

Angewandte Chemie

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Die 56. Bürgenstock-Konferenz unter dem Vorsitz von Alois Fürstner (Max-Planck-Institut für Kohlenforschung) brachte mehr als hundert Wissenschaftler aus der ganzen Welt in Brunnen (Schweiz) zu einem fünftägigen, lebhaften wissenschaftlichen Austausch zusammen. Nicht nur das hohe Niveau aller Beiträge, die ausführlichen Diskussionen im Anschluss an jeden Vortrag und die Mischung von jungen und erfahrenen Teilnehmern aus Industrie und Wissenschaft, sondern auch der außergewöhnliche Veranstaltungsort mit Blick auf den Vierwaldstättersee verleihen dem Treffen seinen einzigartigen und unvergesslichen Charme. Eine der vielen Aufgaben des Präsidenten und der Mitglieder des Organisationskomitees, Fabrice Gallou, Cristina Nevado, Francesca Paradisi, Maud Reiter, Thomas Ward und Jérôme Waser, war es, die zahlreichen Traditionen der Konferenz zu bewahren. Auf dem Bürgenstock darf jeder Wissenschaftler nur einmal in seinem Leben vortragen, 1 die Liste der Redner und Teilnehmer wird bis zum Beginn der Konferenz geheim gehalten, und alle Teilnehmer bleiben während der gesamten Dauer der Konferenz. Ein zusätzliches Highlight in diesem Jahr war, dass Andreas Pfaltz (Universität Basel), der Ehrengast des aktuellen Präsidenten und selbst ehemaliger Bürgenstock-Präsident, während der Tagung seinen Geburtstag feierte. Nach der Begrüßungsrede von Alois Fürstner begann die Konferenz mit einem Abendvortrag von Tanja Gaich (Universität Konstanz). Sie diskutierte die Totalsynthese von Cantaxpropellan, einem Naturstoff mit Taxankern, der drei zusätzliche transannulare CÀ C-Bindungen enthält (Abbildung 1). [1] Nach einer ausführlichen Erläuterung der erfolgreich entwickelten Synthese ihres Teams, ging sie auf die gelernten Schlüsselaspekte der erfolgreichen Synthese ein, wie z. B. den Einfluss von Schutzgruppenstrategien oder auch der Konfiguration der verschiedenen chiralen Zentren auf die Konformation der polyzyklischen Zwischenproduk-[*] Dr. A. Gómez-

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Extension of hydrogen borrowing alkylation reactions for the total synthesis of (−)-γ-lycorane

Abstract: The total synthesis of (–)-γ-lycorane (10 steps) was completed from cyclohexenone. This is one of the first examples of hydrogen borrowing C–C bond formation being used as a key step in a total synthesis project.

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Synthetic Approaches to α‐, β‐, γ‐, and δ‐Lycoranes

Synthetic Approaches to α‐, β‐, γ‐, and δ‐Lycoranes

Ronald Ernest Grigg. 1 September 1935—10 January 2021

Stereochemie in all ihren Formen und Ausprägungen: Die 56. Bürgenstock‐Konferenz

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