Experimentelle Beiträge zum Valenz‐Problem des Bors, VI.: Die Valenz‐Äußerungen des Bors im Tri‐ p ‐anisyl‐, tri‐ tert .‐butyl‐ und Tri‐ sek. ‐propyl‐bor, sowie Versuche über die Existenzfähigkeit gemischter Trialkylborverbindungen

Abstract

Wie friiher gezeigt wurde, vereinigen sich die Bortriaryle mit Alkalimet allen zu eigentiimlichen Verbindungen der Zusammensetzung R,B.Mel). Bortrialphyle zeigen die Reaktion nicht, wohl dagegen das Tribenzylbors). Zweck der vorliegenden Arbeit war es zuniichst, weitere, no& nicht bekannte Bortriaryle und Bortrialphyle darzustellen, um sie neben sonstiger Untersuchung auf ihre Fahigkeit, sich mit Alkalimetall zu verbinden, zu prufen.Beschrieben werden im folgenden das Tri-2)-anisyl-, -te&.-butyl-und -sek.propylbor. Das Tri-panisylbor besitzt in normaler Weise das VermZigen, Natriummetall zu addieren; die pSubstitution durch Methoxyl stort also die Reaktion nicht . Das Tri-tert.-butyl-und Tri-sek.-propylbor vereinigen sich nicht mit Natriummetall. Es geniigt alsowenn man bei der Betrachtung das Bortriathyl ins Auge fafitweder eine Belastung des an das Bor gebundenen Kohlenstoff atoms rnit einer noch mit zwei zusatzlichen Methyll) E. Krause u. Starb., B. 57, 216 [I924], 59, 777 [1926], 61, 271 [1928]. *) E. Krause u. P. Nobbe, B. 68, 934 [1g30]. l) B. 64, 1676 [1431]. %) Monatsh. Chem. 48, 269 [1922].

Sense of cleavage of substituted benzenes on reaction with solvated electrons, as determined by a product criterion

“…The radical anions formed by reaction of sodium with triarylboranes are known to be stable. 39 The action of sodium metal on benzeneboronic acid in the presence of acetone enolate ion afforded no benzene, 1, 2, or 3, and thus no evidence of cleavage. Obtained instead was, in 68 % yield, a mixture of two substances.…”

Organic Compounds Of Boron

“…Infrared examination of diethanolamine arylboronates (p-CHsCgEB-, p-CHaOCeH*-, p-BrCgEU-, m-02NC6H4-, and CeH6-) supported the view that these compounds exhibited transannular cyclization, as shown in formula XVII (251). CHa-* (66,361) CaHa- (111,112,113,308) 71-C3H7-107 (SO, 177,190,220,308,320) n-CaHe-92-94 (12,116,168,263,320) >-C.Hs-112 (157,177,190,320) t-CaHa-113 (157,169,193) n-CsHu-93-94 (116,263,320) t-CsHn-101 (177) 169 (190) n-CeHia-…”

Synthetic Approaches to Triarylboranes from 1885 to 2020

“…Furthermore, the observed fluorescence was not investigated in detail. In 1931, the same group reported another triarylborane, namely tri‐ p ‐anisylborane 11 , which was found to be as air‐sensitive as triphenylborane 2 [66] . In addition, Krause et al.…”

“…In 1931, the same group reported another triarylborane, namely tri-p-anisylborane 11,w hich was found to be as air-sensitive as triphenylborane 2. [66] In addition, Krause et al had to change their work up once again, as they could not isolate 11 in pure form from the crude reaction mixture. Therefore, they reactedacrude mixture of 11 with gaseous ammonia to form the corresponding tetra-coordinate Lewis acid-basea dduct whichw as then purified and subsequently reacted with sulfuric acid with exclusion of air to yield compound 11.S imilarly,2 0years later,t he same group described the formationo fB Ph 3 upon heating different tetraarylborates alts to at least 200 8C.…”