Pensar aspectos do convívio entre mestres e discípulos no medievo, tendo como referencial analítico uma abordagem mais horizontal e menos hierárquica que leve em consideração não apenas questões socioprofissionais, mas, sobretudo, aspectos humanos e contextuais dessa relação, é a proposta central deste artigo. Como fio condutor, tomaremos as palavras de Guiberto de Nogent e Anselmo de Bec, discípulo e mestre que conviveram por mais de uma década na abadia de Saint-Germer-de-Fly. Nos testemunhos deixados por Guiberto, vislumbramos boa parte do que Anselmo propunha em termos educacionais e existenciais. Mas Guiberto também acresceu algo de si ao que aprendeu a partir de experiências próprias. Já no que Anselmo nos deixou, sobretudo em seu epistolário, encontramos muitas das tensões e incertezas comuns à juventude de então, o que nos permite confiar que a história da educação no medievo, destacadamente entre os séculos XI e XII, deve ser contata não como algo que se fez sob um dossel de pensamentos únicos, lineares e impositivos, mas levando-se em consideração todas as angústias, tensões, negociações, recuos e adaptações de quem de fato a permitiu existir.