Estudo Termodinâmico e Cinético da Formação de Modelos Químicos Derivados de Adamantano para a Interação com Ciclodextrinas

Abstract

IntroduçãoComplexos de inclusão são objetos de estudos da química supramolecular, sendo que uma das moléculas mais estudadas para criar estes sistemas são as ciclodextrinas (CDs). A partir da formação de um composto de inclusão é possível, por exemplo, modular a liberação de um fármaco.¹ Também é possível aperfeiçoar a efi ciência e diminuir os efeitos colaterais já apresentados pelo fármaco, quando incluídos na cavidade das CDs.² O adamantano (Ad) é uma molécula que quando interage com ciclodextrinas, produz complexos de estabilidade alta, 3 isso faz com que seja possível modifi car a cadeia lateral desta molécula e estudar a estabilidade de diferentes complexos de inclusão modelos. 2 Diante disso, pretendia-se realizar os estudos termodinâmicos de equilíbrio entre os complexos de inclusão, formados por ciclodextrinas e os modelos de adamantano, porém a difi culdade experimental na síntese de tais derivados de adamantano exigiu a mudança no foco do objetivo inicial. As reações a serem estudadas seguem na Figura 1 e 2: Artigo Geral 53Os cálculos com a reação do Modelo 1, (R = OH) apresentaram resultados termodinâmicos e cinéticos insatisfatórios (ΔG > 0 ou próximo de 0 e ΔG ‡ > 50 kcal/ mol), o que foi observado experimentalmente, mesmo na presença de catalisadores como as carbodiimidas, esses resultados já foram apresentados em outro trabalho. Assim, os resultados que serão apresentados neste trabalho referem-se apenas ao estudo termodinâmico e Figura 1. Primeira reação de esterifi cação (R = OH ou Cl) Figura 2. Primeira reação de esterifi cação (R = OH ou Cl) Jul / Dez de 2015 Edição Especial XVIII SBQT Revista Processos Químicos 219