Estratégias e serviços públicos ofertados em meio digital são atributos associados a uma gestão que procura ser próxima dos cidadãos e efetiva em atender às suas necessidades. A associação entre estratégias e serviços, representada por elementos reguladores e operacionais, configura-se numa gestão integradora que vislumbra o êxito das ações do governo local num contexto socioeconômico que impacta e é impactado por decisões e direcionamentos dados para estratégias e serviços. O objetivo deste estudo é verificar se há semelhança na gestão de estratégias e serviços em cidades que apresentam aspectos socioeconômicos análogos, mas localizadas em territórios distintos, utilizando como base teórico-conceitual o modelo cidade digital estratégica. A metodologia da pesquisa se configurou em um estudo de casos múltiplos envolvendo uma cidade da América do Sul (Teresópolis, Brasil) e outra da América do Norte (Fort Lauderdale, EUA), para as quais foi empreendida uma análise comparativa por meio de um protocolo de pesquisa com seis variáveis. Os resultados apontam para o uso diversificado e desassociado de temáticas municipais tanto na disposição das estratégias quanto na oferta dos serviços públicos inviabilizando análises do tipo “se (...), então (...)|”. A conclusão destaca a existência de articulações entre estratégias e serviços públicos entre as cidades indicando certa conformidade com o modelo cidade digital estratégica.