Esterification of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl α-amino acid N-carboxyanhydrides to hydroxyl-functionalized resins

Swain, P. A.; Anderson, Brian L.; Fuller, Wayne A.; Naider, Fred; Goodman, Murray

doi:10.1016/0923-1137(94)90113-9

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“…[355] Fmoc-protected NCAs were successfully used for acylation of so-called "Wang" and "Rink" resins with pendant OH groups. [356] This acylation served as a first step in a stepwise synthesis of oligopeptides through the Merrifield approach. Another paper [357] reported syntheses and conformational studies of poly(d-p-hydroxyphenyl glycine) 94 and its Z-protected precursor 93 (Scheme 43).…”

Section: Ncas and The Hypothesis Of Molecular Evolutionmentioning

confidence: 99%

Polypeptides and 100 Years of Chemistry of α‐Amino Acid N‐Carboxyanhydrides

2006

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Syntheses and polymerizations of alpha-amino acid N-carboxyanhydrides (NCAs) were reported for the first time by Hermann Leuchs in 1906. Since that time, these cyclic and highly reactive amino acid derivatives were used for stepwise peptide syntheses but mainly for the formation of polypeptides by ring-opening polymerizations. This review summarizes the literature after 1985 and reports on new aspects of the polymerization processes, such as the formation of cyclic polypeptides or novel organometal catalysts. Polypeptides with various architectures, such as diblock, triblock, and multiblock sequences, and star-shaped or dendritic structures are also mentioned. Furthermore, lyotropic and thermotropic liquid-crystalline polypeptides will be discussed and the role of polypeptides as drugs or drug carriers are reviewed. Finally, the hypothetical role of NCAs in molecular evolution on the prebiotic Earth is discussed.

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Section: Ncas and The Hypothesis Of Molecular Evolutionmentioning

confidence: 99%

Polypeptides and 100 Years of Chemistry of α‐Amino Acid N‐Carboxyanhydrides

2006

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“…Mit diesen NCAs wurden zwar keine Polymerisationsversuche durchgeführt, doch wurde eines der NCAs zur schrittweisen Synthese eines Tripeptids verwendet (92), das als Komponente von Lysobactin bekannt ist. [355] Fmoc-geschützte NCAs wurden erfolgreich zur Acylierung von Wang-und Rink-Harzen eingesetzt, [356] die über freie OH-Gruppen verfügen. Diese Acylierungen dienten als erste Stufe einer schrittweisen Oligopeptidsynthese nach dem Merrifield-Verfahren.…”

Section: Ncas Und Die Hypothese Der Molekularen Evolutionunclassified

Polypeptide und 100 Jahre Chemie der α‐Aminosäure‐N‐carboxyanhydride

Kricheldorf

2006

Angewandte Chemie

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Synthese und Polymerisation von α‐Aminosäure‐N‐carboxyanhydriden (NCAs) wurden erstmals im Jahre 1906 von Herrmann Leuchs beschrieben. Seit dieser Zeit wurden diese cyclischen, sehr reaktiven α‐Aminosäurederivate mehrfach zur schrittweisen Peptidsynthese eingesetzt, sie wurden aber vor allem zur Herstellung von Polypeptiden durch ringöffnende Polymerisation (ROP) verwendet. Es werden nun neue Aspekte der ringöffnenden Polymerisation diskutiert, z. B. die Verwendung neuartiger metallorganischer Initiatoren oder die Entstehung cyclischer Polypeptide. Des Weiteren werden Architekturen wie Diblock‐, Triblock‐ und Multiblockcopolymere sowie sternförmige oder hochverzweigte Polypeptide vorgestellt. Ferner werden lyotrope und thermotrope Polypeptide sowie die Verwendung von Polypeptiden als Pharmaka oder Pharmakaträger besprochen. Schließlich wird die Rolle von NCAs im Konzept der molekularen Evolution diskutiert.

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Wang Resin

Ganesan¹

2003

Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis

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Esterification of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl α-amino acid N-carboxyanhydrides to hydroxyl-functionalized resins

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Polypeptides and 100 Years of Chemistry of α‐Amino Acid N‐Carboxyanhydrides

Polypeptides and 100 Years of Chemistry of α‐Amino Acid N‐Carboxyanhydrides

Polypeptide und 100 Jahre Chemie der α‐Aminosäure‐N‐carboxyanhydride

Wang Resin

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