Ester derivatives of gallic acid with potential toxicity toward L1210 leukemia cells

Locatelli, Claudriana; Rosso, Rober; Santos-Silva, Maria Cláudia; Souza, Camila A de; Licínio, Marley Aparecida; Leal, Paulo César; Bazzo, Maria Luiza; Yunes, Rosendo A.; Creczynski-Pasa, Tânia B.

doi:10.1016/j.bmc.2008.01.049

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“…DOI: 10.3109/13880209.2014.1003356 expected to have poor absorption and distribution. Similar results have been shown for EA and GA by Locatelli et al (2008) and Ratnam et al (2006) Qualitative solubility…”

Section: Octanol-water Partition Coefficientssupporting

confidence: 88%

The physicochemical properties of geraniin, a potential antihyperglycemic agent

Elendran

Wang

Prankerd

et al. 2015

Pharmaceutical Biology

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Context: Natural products play a vital role in the discovery of leads for novel pharmacologically active drugs. Geraniin (GE) was identified as the major compound in the rind of Nephelium lappaceum L. (Sapindaceae), while ellagic and gallic acids have been shown to be its main metabolites. GE and its metabolites possess a range of bioactive properties including being an anti-infective, anticarcinogenic, antihyperglycemic, and antihypertensive. Objective: GE and its metabolites were investigated to establish its gastrointestinal absorption and physicochemical properties. Materials and methods: GE was purified from N. lappaceum rind extract using reverse-phase C18 column chromatography. Lipophilicity (log P) was determined using the 1-octanol/water shakeflask method. Equilibrium solubility of GE and its metabolites (20 mg) was determined in water and four biorelevant media: simulated gastric, simulated intestinal, fasted state-simulated intestinal, and fed state-simulated intestinal after 72 h. Results and discussion: The purification yield was 10.8%; where a 97-99% pure GE was obtained. Log P values for GE, ellagic, and gallic acids were established as À0.73 ± 0.17, 0.11 ± 0.06, and 0.71 ± 0.21, respectively, establishing them as polar compounds. All three compounds were found to exhibit poor solubility in gastric (0.61-8.10 mg/mL) but good solubility in intestinal fluids (3.59-14.32 mg/mL). Conclusion:The above results indicate that the compounds have limited gastrointestinal absorption due to its polarities. To consider these compounds as oral drug candidates, formulation strategies are being developed.

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Section: Octanol-water Partition Coefficientssupporting

confidence: 88%

The physicochemical properties of geraniin, a potential antihyperglycemic agent

Elendran

Wang

Prankerd

et al. 2015

Pharmaceutical Biology

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“…10,13,[45][46][47] The results of this study suggest that GA and DGA present a hepatoprotective effect against the toxic action promoted by CCl 4 . The results of Table 5 indicate that the effect of GA seems to be dose dependent, while the effect of the DGA is dose-independent.…”

Section: Discussionmentioning

confidence: 52%

Gallic Acid and Dodecyl Gallate Prevents Carbon Tetrachloride-Induced Acute and Chronic Hepatotoxicity by Enhancing Hepatic Antioxidant Status and Increasing p53 Expression

Perazzoli

Perondi

Baratto

et al. 2017

Biological & Pharmaceutical Bulletin

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Gallic acid (3,4,5-trihydroxybenzoic acid, GA), a natural phenolic acid has been reported as a strong antioxidant. Therefore the present study was designed to evaluate the effects of GA and dodecyl gallate (DGA) against acute and chronic carbon tetrachloride (CCl 4 )-induced hepatotoxicity. For acute model, rats were orally treated with GA and DGA for 7 d prior to CCl 4 by intraperitoneally (i.p.) injection. For the chronic model, rats were orally treated with GA or DGA and CCl 4 i.p. twice a week for four weeks. In both acute and chronic models, the CCl 4 -treated groups showed significantly increase in serum hepatic enzyme activities and histopathologic alterations, as well as a disruption in antioxidative status. In contrast, the treatment with GA and DGA restored serum hepatic enzymes activities, improved histopathologic alterations, increased glutathione (GSH) and decreased lipid peroxidation levels. The activities of liver antioxidant enzymes were increased by GA and DGA only in acute model. The expression of p53 gene increased about 3.5 times after GA and DGA treatments, which could result in cell death of damaged hepatocytes preventing of a lifelong liver failure. Thus, these results suggest that GA and DGA has the potential to prevent liver damages as the case of fibrosis condition.

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Section: Introductionunclassified

“…Taninos são uma importante classe de polifenóis e não é apenas uma parte integrante da alimentação humana, mas também são encontrados em medicamentos fitoterápicos tradicionais (KOLODZIEJ et al;YANG et al;2008. Suas aplicações incluem-se como aditivos e sequestrantes de espécies de oxigênio reativo para prevenir mudanças no sabor e no valor nutritivo devido à oxidação de ácidos graxos insaturados (SAKAGAMI et al, 1997;KOLODZIEJ;et al, 2008;LOCATELLI et al, 2013). Outras aplicações importantes dos AG e os galatos de alquila é a sua atividade antitumoral (LOCATELLI et al, 2008;LOCATELLI et al, 2009;LU et al, 2006), antiparasitaria (KOIDE et al, 1998), antimicrobiana e antiviral (LOCATELLI et al, 2013).…”

Section: Introductionunclassified

“…Suas aplicações incluem-se como aditivos e sequestrantes de espécies de oxigênio reativo para prevenir mudanças no sabor e no valor nutritivo devido à oxidação de ácidos graxos insaturados (SAKAGAMI et al, 1997;KOLODZIEJ;et al, 2008;LOCATELLI et al, 2013). Outras aplicações importantes dos AG e os galatos de alquila é a sua atividade antitumoral (LOCATELLI et al, 2008;LOCATELLI et al, 2009;LU et al, 2006), antiparasitaria (KOIDE et al, 1998), antimicrobiana e antiviral (LOCATELLI et al, 2013). Alguns ésteres de AG ou galatos de alquilas como, os galatos de octila (G8) e lauril galato (G12), são amplamente utilizados como aditivos alimentares na indústria farmacêutica e cosmética desde 1947.…”

Section: Introductionunclassified

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Síntese De Nanopartículas De Poli(metacrilato De Metila) (Pmma) Carregadas Com Lauril Galato E Avaliação Da Citotoxicidade Em Células Leucêmicas Monocíticas Agudas (Thp1)

Feuser¹,

Steindel²,

Sayer³

et al. 2015

Anais Do XX Congresso Brasileiro De Engenharia Química

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RESUMO -O ácido gálico, ácido 3,4,5-trihidroxibenzóico, é um composto fenólico trihidroxilado encontrado de forma abundante no reino vegetal, sendo usado como aditivos e sequestrantes de espécies de oxigênio reativo para prevenir mudanças no sabor e no valor nutritivo devido à oxidação de ácidos graxos insaturados. O objetivo deste trabalho é a síntese e a caracterização de nanopartículas de poli(metacrilato de metila) (PMMA) carregadas com lauril galato via polimerização em miniemulsão e avaliação da citotoxicidade em células leucêmicas monicíticas agudas (THP1). O tamanho médio das Nanopartículas poliméricas foi estimado em100 nm com uma superfície de carga negativa (-38mV). Os ensaios de citotoxicidade com células THP1 apresentaram resultados promissores com uma CL 50 (concentração letal para 50% das células) de aproximadamente 8µM. INTRODUÇÃOA liberação controlada (prolongada e/ou modulada) de fármacos vem sendo alvo de estudos há algumas décadas, sendo que estes estudos ganharam impulso na década passada com o aprimoramento das técnicas de micro e nanoencapsulamento. Uma das áreas mais promissoras é a de vetorização de fármacos. Dentre os vetores, incluem-se as micropartículas e os sistemas coloidais como os lipossomas e as nanopartículas poliméricas. O encapsulamento de fármacos utilizando nanopartículas poliméricas ajuda a aumentar a estabilidade, entregar o fármaco diretamente no sitio de ação desejado, controlar a liberação e dependendo do campo de aplicação apresenta algumas vantagens em relação a outros sistemas nanopartículados (SOPPIMATH et al, 2000). As primeiras nanopartículas poliméricas para aplicação biomédica foram descritas no final da década de 60 e inicio dos anos 70. Nanopartículas poliméricas tem aplicações destacada na terapia de doenças crônicas, como na liberação controlada de fármacos nas células ou tecido alvo, sendo este um grande obstáculo no desenvolvimento de novos sistemas nanopartículados. Este é particularmente problemático para fármacos antineoplásico, que são tipicamente compostos hidrofóbicos com perfis farmacocinéticos pobres e exigindo, portanto, repetidas administração para alcançar uma dose adequada (ABULATEEFEH et al, 2013).

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Ester derivatives of gallic acid with potential toxicity toward L1210 leukemia cells

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The physicochemical properties of geraniin, a potential antihyperglycemic agent

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Gallic Acid and Dodecyl Gallate Prevents Carbon Tetrachloride-Induced Acute and Chronic Hepatotoxicity by Enhancing Hepatic Antioxidant Status and Increasing p53 Expression

Síntese De Nanopartículas De Poli(metacrilato De Metila) (Pmma) Carregadas Com Lauril Galato E Avaliação Da Citotoxicidade Em Células Leucêmicas Monocíticas Agudas (Thp1)

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