Epiguanin.

Krüger, Martin; Salomon, Georg

doi:10.1515/bchm2.1899.26.3-4.389

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“…9-Ethylguanine (9-EtGH), 7,9-dimethylguanine (7,, and 7,8-dihydro-8-oxo-9-methylguanine (8-O-9-MeGH) were from Chemogen (Konstanz, Germany). 1-Methylthymine (1-MeT) [34], 9-methyladenine (9-MeA) [35], and 1-methylcytosine (1-MeC) [36] were prepared as described. The syntheses of [(dien)Pt(9-EtGH-N7)](ClO 4 ) 2´H2 O (1) [37] and trans-[(MeNH 2 ) 2 Pt(7,9-DimeG-N1)(9-EtGH-N7)](ClO 4 ) 2 (2) [38] were as reported and trans,trans-[(NH 3 ) 2 Pt(1-MeT-N3)(m-9-MeA-N7,N1)Pt(MeNH 2 ) 2 (9-EtGH-N7)](ClO 4 ) 3 (3) was prepared according to [39] using 1-methyluracil (1-MeU) instead of 1-MeT.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Effects of N7-methylation, N7-platination, and C8-hydroxylation of guanine on H-bond formation with cytosine: platinum coordination strengthens the Watson-Crick pair

Sigel

Freisinger

Lippert

2000

JBIC

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The hydrogen bonding properties of 1-methylcytosine (1-MeC) with the following guanine base derivatives have been studied in DMSO-d6, applying concentration-dependent 1H NMR spectroscopy: 9-ethylguanine, 7,9-dimethylguanine (7,9-DimeGH+), and 7,8-dihydro-8-oxo-9-methylguanine (8-O-9-MeGH), as well as three 9-ethylguanine complexes carrying different Pt(II) moieties at the N7 position. The association constants K for the Watson-Crick pairing schemes are by a factor 2-3 higher in the cases of platinated guanine complexes compared to the Watson-Crick pair between 9-ethylguanine and 1-methylcytosine (K = 6.9 +/- 1.3 M(-1)). Similar enhanced stabilities are observed for the pairs formed between 1-MeC and 7,9-DimeGH+ or 8-O-9-MeGH. The increase in N1H acidity of the guanine derivative upon modification at the N7 or C8 positions can be correlated with the association constants K; the result is a bell-shaped curve meaning that acidification initially stabilizes hydrogen bond formation up to a certain maximum; further acidification then leads to a destabilization. For two of the examples studied in solution, hydrogen bonding according to Watson-Crick between N7-platinated 9-ethylguanine and 1-methylcytosine has also been established by X-ray crystallography.

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Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Effects of N7-methylation, N7-platination, and C8-hydroxylation of guanine on H-bond formation with cytosine: platinum coordination strengthens the Watson-Crick pair

Sigel

Freisinger

Lippert

2000

JBIC

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Synthesen in der Puringruppe

Fischer¹

1899

Ber. Dtsch. Chem. Ges.

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Nrtchdem in dem Purin der Stammvnter der Harnsaure und der nahe rerwandten Santhinkorper niifgefnnden ist, scheint mir der ge~ignete Zeitpunkt fiir eine Zusamnienstellung meiner Beobachtungen, welche in zahlreiclien, iiber einen Zeitraum von 18 Jahren zerstreuten Abhandlungen niedergeleyt sind, gekoniriien zu sein. D a der synthetische Ansbau der Gruppe in den Hauptpunktrn jetzt beendet zu srin scheint, uiid damit die Geschichte der Harnsaure einen gewissen Abschlu-s gefunden hat. so wird auch ein historischer Riickblick auf die wichtigsten chemischen Thatsachen in diesem fiir die organische Chemie. die Riologir und die Heilkunde gleich interessanten Gebiete Manchem willkommen sein.Eiitdeckt wurde die Harnsaure im Jahre 1776 in den Blasensteinen und im Harn deb Menschen von K a r l W i l h e l n i S c h e e l e .Aus seiner kurzen , aber urn so inhaltreicheren Abhandlung') erfahrt man mit Staunen, welch' einfache Hiilfsmittel dem grossen Forscher geniigteii, urn die wewntlichsten chemischen Merkmale der neuen Materie in aller Scharfe festzustellen. Ihre saure Natur bewie? er durch die Liisung in Alkalien und Kalkwasser, aus welcher sie durch andere, auch schwache Sauren wieder gefallt wird, ein Weg, der bvkanritlich Icicht ihre Reinigung gestattet. Bei der trocknen Destillation beobachtete er die Bildung Ton Kohle, kohlensaurem Arnmoniak uiid einer neuen, fliichtigen, in heissem Wasser leicht liislichen Saure (der heutigen Cyanursiiure). Kochende Salzsaure war ohne Wirkung. Heisse, starke Schwefelsaure verurhachte Zersetzung unter Bildung vun Kohlensaure und schwefliger Saure. Silberlosung wurde durch die alkalische Auflosung schwarz gefallt. Die merkwiirdigste Veriirideruug endlich gab die Salpetersaure ' oder das Konigswasser. Denn sie losten soforf unter Aofschaumen: die hierbei entstehende Flussigkeit farbte die Haut roth und gab beim Abdampfen einen charakteristischen , rothen Riickstand. Man sieht, dass in diesen ebrnso knappen wie scbarfen Beobaclitungen die wichtigsten Metaniorphosen der Harnsaure und zugleich die Proben, welche noch hrute fiir illre Erkennung benutzt werden, gegeben sind. Gleichzeitig und unabhangig von S c h e e l e hat sein beriihmter Landsmanri T o r b e r i i B e r g m a n n a ) die Harnskwe in deli Blasen-Esameo chemicum Calciili uriiiarii, Opuscula 11, 73-79: vergl. auch 2) Opuscula IV. 387 a n d Crell, Die neuesteo Entdeckungen in der L o r e n z C r e l l , Die neuesteo Eotdeckunyen in der Chemie, 111, '217. Chemie, 111, 231.,-teinen .gefunden. Aber er iiberliess in vornrhmer Weisr die Prioritat tler Entdeckuug seinein Schiilrr iind Freundr . drssen Abhandlung kurz vor der seinigen erschirn, uiitl begniigte sich damit. dr.-srn Angaben zu bestiitigrn und i n rioigen, :rllerdings unwrsriitlichen Piinkten zu erganzeil. NCclist dru beidrn schmedischen Gelehrtrii hat sich irn rorigrn .Jahrhundrrt btssondrrs A . F. F o u r c r i i y ' ) uiri die Kenntniss drr Harnsgure verdieut gyrnncht. Er brschrirb p n a u e r XIS jene dir physikslischru Eigt.nsch:tften d!vs rrinrn I'rap:tr;ttw, f:tnd...

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