Eosin Y (EY) Photoredox‐Catalyzed Sulfonylation of Alkenes: Scope and Mechanism

Meyer, Andreas Uwe; Straková, Karolína; Slanina, Tomáš; König, Burkhard

doi:10.1002/chem.201601000

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“…[11] Several organic molecules have proven successful as visible light PCs for small molecule and polymeric transformations. [12] The majority of these organic PCs, such as Eosin Y, [13] rhodamine dyes, [14] acridinium salts, [15] perylene diimides, [16] and carbazolyls [17] are excited state oxidants and operate through a reductive quenching cycle. Although a few strongly reducing organic PCs exist, [18] many do not absorb visible light.…”

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confidence: 99%

Strongly Reducing, Visible‐Light Organic Photoredox Catalysts as Sustainable Alternatives to Precious Metals

Pearson

Lim

et al. 2017

Chemistry A European J

201

192

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Photoredox catalysis is a versatile approach for the construction of challenging covalent bonds under mild reaction conditions, commonly using photoredox catalysts (PCs) derived from precious metals. As such, there is need to develop organic analogues as sustainable replacements. Although several organic PCs have been introduced, there remains a lack of strongly reducing visible light organic PCs. Herein, we establish the critical photophysical and electrochemical characteristics of both a dihydrophenazine and a phenoxazine system that enables them success as strongly reducing visible light PCs for trifluoromethylations and dual photoredox/nickel catalyzed C-N and C-S cross-couplings, reactions which have been historically exclusive to precious metal PCs.

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Strongly Reducing, Visible‐Light Organic Photoredox Catalysts as Sustainable Alternatives to Precious Metals

Pearson

Lim

et al. 2017

Chemistry A European J

201

192

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“…Our group reported the visible‐light‐mediated sulfonylation of alkenes (Scheme ) . The method employed commercially available Eosin Y as photocatalyst as well as nitrobenzene and O 2 from air as oxidants.…”

Section: C–s Bondmentioning

confidence: 99%

A Retrosynthetic Approach for Photocatalysis

et al. 2020

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Visible‐light‐mediated chemical reactions have become very popular within the last 15 years. Many excellent reviews have summarized reaction principles and recent results in photochemistry and photocatalysis. However, despite their popularity photochemistry and photoredox catalysis are not regular parts of the bachelor and master curriculum of chemistry education. As a consequence, most chemists will use in synthesis planning classic retrosynthetic disconnections and only rarely consider photocatalytic steps. The aim of this article is to be a useful tool for synthetic chemists, that are interested in the synthetic aspects of photocatalysis and looking for a specific retrosynthetic disconnection. Not only are informative schemes provided but also are the availability of the catalysts and reagents as well as the functional group tolerance of the respective method briefly discussed.

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“…[124] Die gleichen radikalischen Intermediate entstehen bei der Photoreduktion von Sulfonylchloriden (siehe ATRA, Abschnitt 7.3.2). [125] Mit einem ähnlichen photokatalytischen System entwickelte Wang eine Difunktionalisierung von Alkinen (siehe SI, Schema S9). In einem zweiten Bericht erweiterten sie den Anwendungsbereich der Reaktion auf primäre und sekundäre alkylsubstituierte und heteroarylsubstituierte Sulfone mit guten Ergebnissen (Schema 35 b).…”

Section: C-s-bindungsbildungunclassified

Photokatalyse mit sichtbarem Licht: Welche Bedeutung hat sie für die organische Synthese?

et al. 2018

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Die Photokatalyse mit sichtbarem Licht hat sich im letzten Jahrzehnt zu einer breit angewandten Methode in der organischen Synthese entwickelt. Für viele wichtige Reaktionen, wie Kreuzkupplungen, α‐Amino‐Funktionalisierungen, Cycloadditionen, ATRA‐Reaktionen oder Fluorierungen, wurden photokatalytische Varianten berichtet. Um Chemiker bei der Auswahl photokatalytischer Methoden für ihre Synthesen zu unterstützen, vergleichen wir in diesem Aufsatz klassische und photokatalytische Verfahren für ausgewählte Reaktionsklassen und zeigen deren Vorteile und Grenzen auf. In vielen Fällen verlaufen die photokatalytischen Reaktionen unter milderen Reaktionsbedingungen, typischerweise bei Raumtemperatur, und stöchiometrische Reagenzien werden durch einfache Oxidanzien oder Reduktionsmittel wie Luft, Sauerstoff oder Amine ersetzt. Beeinflusst die Photokatalyse mit sichtbarem Licht die organische Synthese? Die Aussicht, Elektronen zu Substraten und Zwischenprodukten hin‐ und herzuschieben oder Energie selektiv durch einen sichtbares Licht absorbierenden Photokatalysatoren zu übertragen, verspricht die aktuellen Verfahren in der Radikalchemie zu verbessern und neue Wege durch den Zugang zu reaktiven, bisher unbekannten Spezies zu erschließen, insbesondere durch das Zusammenspiel von Photokatalyse mit der Organo‐ oder Metallkatalyse.

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Eosin Y (EY) Photoredox‐Catalyzed Sulfonylation of Alkenes: Scope and Mechanism

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Strongly Reducing, Visible‐Light Organic Photoredox Catalysts as Sustainable Alternatives to Precious Metals

Strongly Reducing, Visible‐Light Organic Photoredox Catalysts as Sustainable Alternatives to Precious Metals

A Retrosynthetic Approach for Photocatalysis

Photokatalyse mit sichtbarem Licht: Welche Bedeutung hat sie für die organische Synthese?

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