Enzymatic synthesis of vitamin B6 precursor

Prlainovic, Z Nevena; Bezbradica, Dejan; Knežević‐Jugović, Zorica; Velickovic, V Dusan; Mijin, Dušan Ž.

doi:10.2298/jsc130322050p

Cited by 2 publications

(1 citation statement)

References 13 publications

(17 reference statements)

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Od značaja je istaći enzimsku sintezu 4-etoksimetil-6-metil-3-cijano-2-piridona iz etoksiacetilacetona i cijanoacetamida. Ovo jedinjenje je veoma značajno u biološkim sistemima jer predstavlja prekursor vitamina B 6 [26].…”

Section: -Pyridonesunclassified

Synthesis of 4,6-dimethyl-3-cyano-2-pyridone catalysed by amino acids

Prlainović¹,

Šekuljica²,

Mirković³

et al. 2017

Zas Mat

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

IZVODU okviru rada prikazana je sinteza 4,6-dimetil-3-cijano-2-piridona UVODInteresovanje za derivate 2-piridona potiče od učešća ovih struktura u velikom broju molekula koji nalaze praktičnu primenu u različitim granama industrije. Polazeći od derivata 2-piridona kao kuplujuće komponente sintetisane su različite serije azo boja i pigmenata sa odličnom sposobnošću bojenja sintetičkih vlakana [1,2]. Osim toga 2-piridonski prsten predstavlja deo strukture i biološki aktivnih jedinjenja pri čemu je jedan od derivata identifikovan kao inhibitor reverzne transkriptaze HIV-1 virusa [3], dok su derivati sa kardiotoničnom i kardiovaskularnom aktivnošću komercijalizovani kao lekovi Milrinone ® i Amrinone ® [4,5].Zbog raznovrsnosti primene jedinjenja koja u svojoj strukturi sadrže 2-piridinsko jezgro razvijen je izvestan broj različitih sinteza. Kada je u pitanju hemijska sinteza može se naći nekoliko pristupa, a mehanizmi se razvrstavaju prema veličini fragmenata ugljenikovog niza od kojih sinteza počinje [6]. Neki od njih podrazumevaju preuređivanje u samom piridinskom prstenu, a neki otvaranje 3-formil-4-hidroksikumarin i 3-formil ili 3-cijano-4-okso-4H-1-benzopiranskog prstena delovanjem enamina ili malondiamida [7][8][9][10][11][12]. Opšta procedura, na osnovu koje je sintetisan najveći broj derivata, datira iz 1899. godine i poznata je kao Guarecshi-Thorpeova sinteza. Mehanizam reakcije je kompleksan i opisuje se Knevenagelovom (Knoevenagel), Mihaelovom (Michael) i Perkinovom (Perkin) kondenzacijom, pri čemu stepen enolizacije dikarbonilnog jedinjenja povećava udeo Mihaelove adicije. Konvencionalni način sinteze podrazumeva zagrevanje u prisustvu katalizatora u organskim rastvaračima. U literaturi je do sada ispitan uticaj različitih katalizatora kao što su sekundarni amini, alkalni hidroksidi, alkalni karbonati i međufazni katalizatori. Pokazalo se da slabije baze u kraćem vremenskom periodu ostvaruju veće prinose proizvoda veće čistoće. Kao rastvarači ispitani su etanol, voda i heksan, a kondenzacijom acetilacetona sa cijanoacetamidom u prisustvu kalijum-karbonata u ključalom etanolu dobija se 4,6-dimetil-3-cijano-2-piridon u prinosu od 87 %, a u heksanu u prisustvu natrijum-hidroksida 81,1% [14,15]. Ispitana je i sinteza serije različitih N-supstituisanih-4,6-dimetil-3-cijano-2-piridona pod dejstvom mikrotalasnog zračenja [16,17]. Variranjem dikarbonilnih jedinjenja Jain (Jain) i saradnici

show abstract

Section: -Pyridonesunclassified

Synthesis of 4,6-dimethyl-3-cyano-2-pyridone catalysed by amino acids

Prlainović¹,

Šekuljica²,

Mirković³

et al. 2017

Zas Mat

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

Multi-walled carbon nanotubes as lipase carriers for organic synthesis: Current trends and recent update

Prlainovic,

Milovanovic,

Milasinovic

et al. 2024

Hem Ind

View full text Add to dashboard Cite

Lipase-catalyzed organic reactions have been widely practiced in the past three decades. Especially interesting are insoluble/immobilized forms due to providing a possibility of facile use and recyclability, thus reducing process costs, and making the procedure more environmentally friendly. Carbon-based supports have been extensively exploited for this purpose, because of neutral and biodegradable nature and thermal and chemical stability. Their high specific surface area, characteristic surface morphology and lower mass transfer resistances play a vital role in the performance of the attached enzyme. This review paper presents an overview of the main aspects of lipase immobilized on multi-walled carbon nanotubes (MWCNTs). Moreover, different immobilization strategies to achieve a biocatalyst with improved performances are discussed. Furthermore, as lipases are considered to have high commercial worth for synthesis of valuable organic molecules, the second part of the paper is dedicated to the overview of the most important industrial sectors in which these nanobiocatalysts have been used. In specific, applications in biodiesel production, flavour ester synthesis and racemization are summarized.

show abstract

Enzymatic synthesis of vitamin B6 precursor

Cited by 2 publications

References 13 publications

Synthesis of 4,6-dimethyl-3-cyano-2-pyridone catalysed by amino acids

Synthesis of 4,6-dimethyl-3-cyano-2-pyridone catalysed by amino acids

Multi-walled carbon nanotubes as lipase carriers for organic synthesis: Current trends and recent update

Contact Info

Product

Resources

About