Enantiospecific synthesis of quisqualic acid

Guibourdenche, C.; Roumestant, M. L.; Viallefont, Ph.

doi:10.1016/s0957-4166(00)82252-1

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“…After oxidation with RuCl 3 /NaIO 4 and N-Boc cleavage with CF 3 CO 2 H, D-quisqualic acid was obtained in 17% overall yield. 162 A parallel approach was followed for the synthesis of homochiral 4-azalysine derivatives 198 employed in solid-phase synthesis. In this case, reductive amination of Garner's aldehyde, 194b, is performed using an ethylenediamine derivative to afford 196, which after acetonide cleavage and oxidation yielded 4-azalysine derivative 198.…”

Section: From Readily Available R-amino Acidsmentioning

confidence: 99%

“…Subsequent oxime formation, followed by reduction using sodium cyanoborohydride led to acetonide 195 , which, after synthetic manipulation of the newly introduced nitrogen atom to build the heterocycle and acetonide cleavage, afforded N -Boc amino alcohol 197 in four steps. After oxidation with RuCl 3 /NaIO 4 and N -Boc cleavage with CF 3 CO 2 H, d -quisqualic acid was obtained in 17% overall yield . A parallel approach was followed for the synthesis of homochiral 4-azalysine derivatives 198 employed in solid-phase synthesis.…”

Section: 2 Introduction Of the Nitrogen Atoms In The Carbon Backbone3...mentioning

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α,β-Diamino Acids: Biological Significance and Synthetic Approaches

et al. 2005

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Section: From Readily Available R-amino Acidsmentioning

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Section: 2 Introduction Of the Nitrogen Atoms In The Carbon Backbone3...mentioning

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α,β-Diamino Acids: Biological Significance and Synthetic Approaches

et al. 2005

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“…The convergent total synthesis of 1 started with the preparation of Garner's aldehydes ( 6 ) from ( R )-serine ( 5 ) (Scheme ). The aldehyde 6 contains the R configuration that is required for the C-2 position of the key intermediate piperidine 11 .…”

mentioning

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Rhodium-Catalyzed Cyclohydrocarbonylation: Application to the Synthesis of (+)-Prosopinine and (−)-Deoxoprosophylline

Ojima

Vidal

1998

J. Org. Chem.

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Efficient convergent total syntheses of (+)-prosopinine (1) and (−)-deoxoprosophylline (4) were accomplished using Rh−BIPHEPHOS complex-catalyzed cyclohydrocarbonylation as the key step. The Rh−BIPHEPHOS complex-catalyzed cyclohydrocarbonylation of I, derived from (R)-serine, at 65 °C and 4 atm of CO and H2 (1:1) in ethanol afforded 6-ethoxypiperidine II, which was transformed to enantiopure (+)-prosopinine (1) in 3 steps. In a similar manner, (−)-deoxoprosophylline was synthesized through cyclohydrocarbonylation of IV derived from (S)-serine, giving 6-ethoxypiperidine V. The key intermediate V was transformed to enantiopure (−)-deoxoprosophylline (4) in 4 steps. These two short total syntheses clearly demonstrate the usefulness of the extremely regioselective cyclohydrocarbonylation process developed in these laboratories for the concise syntheses of piperidine alkaloids and related compounds.

show abstract

“…[222][223] Die geplanten (2S,3S)-Diaminosäuren sollen anstelle des (3S)-3-Hydroxy-L-leucins in Der Garner-Aldehyd [224] ist ein häufig verwendeter Baustein für die Synthese verschiedener nicht-proteinogener Aminosäuren [225][226][227] oder Diaminosäuren. [228][229] Er kann ausgehend von L-oder D-Serin in fünf Stufen mit verschiedenen Aminoschutzgruppen synthetisiert werden. In der geplanten Synthese von (3S)-3-Amino-L-leucin 83 sollte der Alloc-geschützte Garner-Aldehyd 99 als Reagenz für eine stereokontrollierte Grignard-Reaktion zur Einführung der iso-Propylgruppe verwendet werden.…”

Section: Synthese Von (2s3s)-diaminosäurenunclassified

Synthese des dansylierten Park-Nucleotids und vereinfachter Analoga der Muraymycin-Antibiotika

Wohnig¹

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Das Wort "Antibiotikum" kommt aus dem Altgriechischen und kann frei mit den Worten gegen Leben übersetzt werden. Nach dem Aufkommen der ersten Wirkstoffe gegen bakterielle Erkrankungen wurde von S. A. Waksman das Wort "Antibiotikum" geprägt. Er beschrieb damit eine Klasse von Stoffen, die aus Mikroorganismen isoliert wurden und das Wachstum anderer Mikroorganismen hemmen. [1] Inzwischen werden auch Wirkstoffe synthetischer und semisynthetischer Natur zu den Antibiotika gezählt. Das erste rein synthetisch hergestellte Antibiotikum war Salvarsan ® , entdeckt von A. Bertheim und P. Ehrlich, welches seit 1910 kommerziell erhältlich ist. [2] Darauf folgten Prontosil ® (Gerhard Domagk, 1932), [3] ein Sulfonamid, nachfolgend die Gruppe der Chinolone (Georg Lesher, 1962) [4] und erst fast 40 Jahre später die Gruppe der Oxazolidinone (z. B. Linezolid, 2000). [5] Da rein synthetisch entwickelte Wirkstoffe entweder durch aufwändige Screenings [5] oder durch Zufall entdeckt wurden, [3] sind der Großteil der Antibiotika Naturstoffe oder Naturstoffanaloga. [6] Bereits 1893 wurde die Mycophenolsäure als erster Naturstoff, der das Wachstum von Mikroorgansimen hemmt, von B. Gosio aus Penicillium brevicompactum isoliert. [7] 1928 entdeckte Alexander Fleming, dass der Schimmelpilz Penicillium chrysogenum einen antibiotisch wirkenden Naturstoff produziert. [8] Nach der Isolierung und Charakterisierung des Wirkstoffes Penicillin durch H. Florey und E. Chain in den frühen 40er Jahren [9] begann das "goldene Zeitalter" der Antibiotikaforschung. Die Möglichkeit der Isolierung von größeren Mengen an Penicillin G durch Fermentation rettete im zweiten Weltkrieg vielen Soldaten und später auch vielen Zivilsten das Leben. [9] In den folgenden zwanzig Jahren wurde eine große Zahl an meist naturstoffbasierten Antibiotika auf den Markt gebracht. [10] Der anschließende Rückgang der Antibiotikaforschung beruhte darauf, dass die Menge an Wirkstoffen für ausreichend befunden wurde und bakterielle Krankheiten als besiegt galten. [10] Viele Pharmakonzerne zogen sich in dieser Zeit aus der Antibiotikaforschung zurück, da die kurze Behandlungszeit und der eher seltene Einsatz eines Antibiotikums geringe Gewinne versprachen. [6] Die niedrige Anzahl neuartiger Antibiotikaklassen, die in den letzten Jahren auf den Markt gekommen sind, sowie die zunehmende Resistenzbildung der Bakterien führt zu großen Problemen im Kampf gegen bakterielle Erreger. Bakterielle Erkrankungen sind weltweit die zweithäufigste und in den Industrienationen die dritthäufigste Todesursache. [11] 1 Einleitung

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Enantiospecific synthesis of quisqualic acid

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α,β-Diamino Acids: Biological Significance and Synthetic Approaches

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