Enamines. 41. A new synthesis of α‐amino‐pyrroles

Abstract

Diimmonium salt 1 reacts with enamines 3 affording α‐amino‐pyrroles 4. The synthetic potential of this reaction is discussed.

Radical Dimerization of 5,5′-Diphenyl-3,3′,4,4′-tetramethoxy-2,2′-bipyrrole: π Dimer in the Crystal, σ Dimer in Solution.

“…The removal of the benzyl groups in 8 is achieved smoothly with Na in liquid NH 3 and quenching with aqueous NaHCO 3 . [14] Using analogous steps higher oligopyrrole homologues with or without end caps are obtained from 2. [15] The bipyrrole 1 crystallizes from a solution in CH 3 OH in two different polymorphic crystals.…”

3,3′‐ and 4,4′‐Dimethoxy‐2,2′‐bipyrroles: Highly Electron‐Rich Model Compounds for Polypyrrole Formation.

“…Solvated electrons in liquid ammonia are excellent for this purpose. [21,28] In the present case, the reduction products are the bipyrrolyl sodium salt and benzyl sodium. Aqueous-organic workup under argon with adequately adapted conditions guarantees very clean pyrroles.…”

Radikaldimerisierung von 5,5′-Diphenyl-3,3′,4,4′-tetramethoxy-2,2′-bipyrrol: π-Dimer im Kristall, σ-Dimer in Lösung

“…Die Entfernung der Benzylgruppen von 8 unter Bildung der Zielverbindung 1 erfolgt glatt durch Umsetzen mit Na in flüssigem NH 3 und Versetzen mit wäûriger NaHCO 3 -Lösung. [14] Analog kann man ausgehend von 2 auch höhere Oligopyrrolhomologe mit oder ohne Endgruppen erhalten. [15] Das Bipyrrol 1 kristallisiert aus CH 3 OH-Lösung in zwei unterschiedlichen Kristallmodifikationen: Die nadelartige, tetragonale Form 1 a wandelt sich bei 90 8C ohne zu schmelzen in monokline Quader 1 b um, die bei 171 ± 172 8C schmelzen.…”