Electronic states of thiophene/phenylene co-oligomers: Extreme-ultra violet excited photoelectron spectroscopy observations and density functional theory calculations

Abstract

We have investigated electronic states in the valence electron bands for the thin films of three thiophene/phenylene co-oligomer (TPCO) compounds, 2,5-bis(4-biphenylyl)thiophene (BP1T), 1,4-bis(5-phenylthiophen-2-yl)benzene (AC5), and 1,4-bis{5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiophen-2-yl}benzene (AC5-CF3), by using extreme-UV excited photoelectron spectroscopy (EUPS). By comparing both EUPS spectra and secondary electron spectra between AC5 and AC5-CF3, we confirm that CF3 substitution to AC5 deepens valence states by 2 eV, and increases the ionization energy by 3 eV. From the cut-off positions of secondary electron spectra, the work functions of AC5, AC5-CF3, and BP1T are evaluated to be 3.8 eV, 4.8 eV, and 4.0 eV, respectively. We calculate molecular orbital (MO) energy levels by the density functional theory and compare results of calculations with those of experiments. Densities of states obtained by broadening MO levels well explain the overall features of experimental EUPS spectra of three TPCOs.

Optically Pumped Lasing from Single Crystals of a Cyano‐Substituted Thiophene/Phenylene Co‐Oligomer

“…Yamao et al have confirmed the n‐type conduction from a light‐emitting FET device with vapor‐grown crystals of 1,4‐bis{5‐[4‐(trifluoromethyl)phenyl]thiophen‐2‐yl}benzene (AC5‐CF 3 ) . By introducing trifluoromethyl groups, the HOMO/LUMO energies of AC5‐CF 3 are deepened by 0.35 and 0.41 eV, respectively, in comparison to those of unsubstituted AC5 as demonstrated by the density functional theory (DFT) calculations . In this study, we chose substitution into BP1T with cyano groups which are stronger electron‐withdrawing than trifluoromethyl groups .…”

Незаполненные Электронные Состояния И Формирование Интерфейса Между Пленками Диметил Замещенных Тиофен- Фенилен Соолигомеров И Поверхностью Окисленного Кремния

“…Для установления π * или σ * характера наблюдаемых ТССПТ максимумов по-требовались бы дополнительные сведения, полученные из теоретических расчетов электронной структуры в об-ласти зоны проводимости или из результатов NEXAFS исследований пленок СH 3 −PTTP−СH 3 . В литературе имеются сведения о плотности электронных состояний валентной энергетической зоны пленок на основе неко-торых молекул ТФСО [15], а публикаций исследований электронной структуры зоны проводимости обнаружено не было. Поэтому для оценки характера максимумов H 1 −H 6 (рис.…”

“…Уменьшение величины E vac −E F , значения работы выхода поверхности, соответствует переносу отрицательного за-ряда из органической пленки в подложку. В литературе имеются данные по значениям работы выхода пленок на основе некоторых ТФСО [15], достаточно близких по структуре к исследованным в данной работе пленкам СH 3 −PTTP−СH 3 . Так, значения работы выхода незаме-щенных молекул ТФСО, а именно молекул 1,4-bis(5-phenylthiophen-2-yl)benzene, составили около 4 eV [15], т. е. практически не отличаются от установленных нами значений E vac −E F пленок СH 3 −PTTP−СH 3 .…”

“…В результате исследований тонких и сверхтонких (десятки-сотни нанометров) пленок ТФСО, сформи-рованных путем термического вакуумного осаждения, была также показана перспективность в плане разра-ботки OLED устройств, продемонстрированы диодные характеристики при использовании чередующихся сло-ев ТФСО n-и p-типа проводимости [6,7]. При ис-пользовании метода ультрафиолетовой фотоэлектронной спектроскопии (UPS) для пленок некоторых ТФСО была установлена структура электронных состояний валентной энергетической зоны и установлены значения электронной работы выхода, например, изменяющейся от 4.0 до 4.3 eV при допировании p-типа пленки мо-лекул 1,4-bis(5-phenylthiophen-2-yl)benzene [6,7,15]. Од-ним из экспериментальных подходов к изучению плот-ности незаполненных электронных состояний (DOUS) является методика спектроскопии полного тока (СПТ), позволяющая проводить исследования энергетических состояний в зоне проводимости посредством тестиру-ющего пучка медленных электронов и непосредствен-но устанавливать значения работы выхода исследуе-мой поверхности в процессе осаждения органического слоя на подложку [16,17].…”

Sharpening of the 6.8 nm peak in an Nd:YAG laser produced Gd plasma by using a pre-formed plasma

“…A laser-produced plasma (LPP) emits strong short wavelength radiation and finds many applications such as x-ray shadowgraphy of dense laser-imploded plasma, 1 x-ray laser, 2 x-ray microscopy of living cells, 3 extreme ultraviolet (EUV) lithography, 4 actinic inspection of phase defects in EUV mask blank, 5 photoelectron spectroscopy for observing electronic states of the topmost atomic layer of materials, 6,7 and so on. Requirements for an LPP are totally different in each application.…”