Electrogenerated N-heterocyclic carbene: N-acylation of chiral oxazolidin-2-ones in ionic liquids

Chiarotto, Isabella; Feeney, Michelle; Feroci, Marta; Inesi, Achille

doi:10.1016/j.electacta.2008.09.057

Cited by 31 publications

(20 citation statements)

References 30 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Os LI estão sendo substitutos promissores para solventes orgânicos comuns em inúmeras reações orgânicas, em processos de extração, em cromatografia e em estudos eletroquímicos, bem como têm se mostrado eletrólitos ideais para dispositivos eletroquímicos como baterias e capacitores. 4,12,14,[17][18][19][20][21][22][23][24][25][26][27][28][29] Dentre os inúmeros LI, destacam-se aqueles derivados do cátion imidazólio associado com ânions como BF 4 -, PF 6 -, TfO -e NTf 2 -. A aplicação destes líquidos tem ganhado notável espaço na química analítica especialmente, em eletroanalítica, como modificadores quí-micos de sensores e biossensores.…”

Section: Propriedades E Aplicações Dos LIunclassified

Incorporação de líquidos iônicos e nanopartículas metálicas na construção de sensores eletroquímicos

et al. 2011

View full text Add to dashboard Cite

Recebido em 17/8/10; aceito em 27/12/10; publicado na web em 29/3/11 INCORPORATION OF IONIC LIQUIDS IN THE CONSTRUCTION OF ELECTROCHEMICAL SENSORS. The most relevant advances on analytical applications of ionic liquids (IL) as binder in the construction of electrochemical sensors and biosensors based on carbon paste are presented. This new class of solvents -the IL -has received great attention in electroanalytical researches due to the excellent physical and chemical properties of these materials, such as high conductivity, low toxicity, good stability, large electrochemical window and catalytic ability. Recently, the interest in electrodes modified with IL, especially when combined with metallic nanoparticles, has increased expressively due to improve the sensitivity and others advantages discussed in this review.Keywords: ionic liquid; metallic nanoparticle; sensor. INTRODUÇÃO Breve história do desenvolvimento dos líquidos iônicosPara o desenvolvimento de novos materiais, o solvente onde serão sintetizados é de grande importância e a substituição dos tradicionais solventes orgânicos vem sendo implementada. Por muito tempo, a maioria das reações químicas foi realizada em solventes moleculares, 1,2 entretanto, uma nova classe de solventes constituída apenas por íons, porém com fraca interação interiônica, baixa energia de retículo cristalino, baixas temperaturas de fusão e baixa pressão de vapor, foi introduzida. Estes compostos foram chamados de sais orgânicos líquidos à temperatura ambiente, ou simplesmente líquidos iônicos (LI), como são atualmente conhecidos. [1][2][3][4] Yoke e colaboradores, em 1963, 5 produziram um composto iônico oleoso não volátil a temperatura ambiente, baseado no ânion clorocuprato, CuCl 2 -, e no cátion trietilamônio, obtido pela mistura de cloreto cuproso (CuCl) e cloreto de trietilamônio (N 222 H.Cl). Posteriormente, foi publicada a aplicação do benzoato de tetra-hexilamônio (N 6666 .B) como um tipo diferente de solvente.6 O N 6666 .B foi denominado como um sal líquido a 25 ºC e um solvente apropriado para estudos eletroquímicos, devido a propriedades como miscibilidade com a maioria dos solventes orgânicos, condutividade intrínseca e inércia eletroquímica sob uma ampla faixa de potencial.Osteryoung 7-9 foi um dos pioneiros no desenvolvimento de LI contendo o cátion piridínio e o ânion cloroaluminato, produzidos a partir de misturas de cloreto de alumínio (III) e N-alquilpiridínio. O LI com composição molar 2:1 de tricloreto de alumínio:brometo de etilpiridínio (AlCl 3 :EPy.Br) demonstrou ser um ótimo solvente para estudo eletroquímico de compostos organometálicos e alquilaromáticos. ), que permitem o uso mais difundido desses líquidos como eletrólitos e como meio reacional. Em adição, são resistentes à umidade mostrando claramente que os LI à temperatura ambiente não estão limitados aos sais haloaluminatos. Propriedades e aplicações dos LIOs LI, ou sais fundidos, constituem uma área emergente e que está em franco crescimento atualmente. Basicamente, são eletrólitos formados pela ...

show abstract

Section: Propriedades E Aplicações Dos LIunclassified

Incorporação de líquidos iônicos e nanopartículas metálicas na construção de sensores eletroquímicos

et al. 2011

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Moreover, having previously proved the behaviour of this NHC as a base, [52,53] an acyl chloride was used instead of pre-generating the corresponding ketene. NHC (1-butyl-3-methylimidazol-2-ylidene) was obtaind by galvanostatic electrochemical reduction of Bmim-BF 4 (Scheme 2, R 1 and R 2 : Me and Bu).…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Investigation of the Role of Electrogenerated N-Heterocyclic Carbene in the Staudinger Synthesis in Ionic Liquid

Feroci¹

2011

IJOC

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

Electrogenerated N-heterocyclic carbene (NHC), obtained by cathodic reduction of Bmim-BF 4 , behaves as organocatalyst and base in the Staudinger synthesis from an acyl chloride and a deactivated imine in ionic liquid to yield -lactams. The effect of many parameters (temperature, amount of electricity, substituents, presence of an external base) has been evaluated and a tentative mechanism for the Staudinger synthesis in a very polar medium like the ionic liquid reported. The yields of isolated -lactams are good, starting from non-electrophilic imines, and predominantly trans lactams are obtained with a good diastereomeric ratio.

show abstract

“…As part of a program directed at the utilization of electrochemically generated N-heterocyclic carbenes in new and simpler organic synthetic procedures [17,[19][20][21], we have explored the reactiv- ity of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes 4a-j vs an appropriate Michael acceptor (␣,␤-unsaturated carbonyl, 5) in the presence of electrochemically reduced thiazolium salt 2 or 3 (i.e. in the presence of thiazol-2-ylidenes 2a or 3a) (Scheme 4).…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Polarity reversal induced by electrochemically generated thiazol-2-ylidenes: The Stetter reaction

Orsini¹,

Chiarotto²,

Sotgiu³

et al. 2010

Electrochimica Acta

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

Electrogenerated N-heterocyclic carbene: N-acylation of chiral oxazolidin-2-ones in ionic liquids

Cited by 31 publications

References 30 publications

Incorporação de líquidos iônicos e nanopartículas metálicas na construção de sensores eletroquímicos

Incorporação de líquidos iônicos e nanopartículas metálicas na construção de sensores eletroquímicos

Investigation of the Role of Electrogenerated N-Heterocyclic Carbene in the Staudinger Synthesis in Ionic Liquid

Polarity reversal induced by electrochemically generated thiazol-2-ylidenes: The Stetter reaction

Contact Info

Product

Resources

About