Untitled

Synthesis, structure, and characteristics of 1,2-dichlorovinyl alkyl ketones

“…In the 1 H NMR spectra of 1,2-dichlorovinyl ketones IIII as also in those of 2,2-dichlorovinyl ketones and 2,2-dibromovinyl fluoromethyl ketone [9,10] a singlet from olefin proton is observed. Note that the chemical shift of the olefin proton in the spectrum of phenyl 1,2-dichlorovinyl ketone (d 6.39 ppm) reported in [6] is not in agreement with the chemical shifts of =CH in alkyl ketones IIII (d 7.547.56 ppm) observed in the present study.…”

“…We recently found a new reaction of selective heterocyclization of the accessible 2-chloro-, 2,2-dichlorovinyl ketones and trifluoromethyl 2,2-dibromovinyl ketone effected by 1,1-dimethylhydrazine furnishing 1-methyl-3-R-pyrazoles and 1-methyl-3-R-5-chloro-(bromo)pyrazoles [2,9,10]. In order to reveal the degree of generality and the rules governing the new reaction in this study we brought into the process with the 1,1-dimethylhydrazine the newly synthesized alkyl 1,2-dichlorovinyl ketones.…”

Acylation of 1,1-dichloroethylene by the arylalkanoic acid chlorides: synthesis of 4-chloro-2-naphthols

“…Реакції ацилювання 1,1-дихлоретилену хлорангідридами кислот за типом реакції Фріделя-Крафтса є зручним шляхом синтезу β-трихлорометилкетонів та їх похідних -дихлоровінілкетонів. Такі β-хлорокетони є попередниками широковживаних в органічному синтезі біфункціональних реагентів, зокрема, β-кетоестерів [1], β-кетоортоестерів [2,3] та різноманітних гетероциклічних сполук, таких як хлоропіразоли [4][5][6][7], піримідини [8,9], 1,3-оксазини [10], 1,3-тіазини [11,12], бензо-l,3-тіоли [13] тощо. В тактиці органічного синтезу β-хлорокетони розглядають як синтетичні еквіваленти діелектрофільного синтону + С-С-С + і можуть бути використані для введення в молекулу фрагмента =С-С=C-Cl.…”

Synthesis of heterocycles with polyfluoroalkyl substituents from unsaturated compounds containing polyfluoroalkyl groups. (Review)

“…Trifluoromethyl 2,2-dichlorovinyl ketone was used successfully for the construction of variously substituted heterocycles having a CF 3 group among the substituents. Its reaction with N,N-and N,S-binucleophiles led to derivatives of pyrazole 68 (yield 56%) and 69 (yield 68%) and also thiazine 70 (51%) and 71 (56%) [55]. From β-polyfluoroalkyleneaminones 72 (the products from the reaction of N-arylpolyfluoroalkylimidoyl iodides and α-methyl ketones in the presence of sodium hydride) substituted pyrazoles 73 (yields 71-95%) were obtained in reactions with hydrazine, and substituted pyrimidines 74 (yields 70-96%) in reactions with amidines [56].…”