Eine Synthese von d, l‐2, 3′‐Nicotin und Eine Abgeänderte Synthese von d, l‐3, 3′‐Nicotin

Abstract

Es wird eine Vorschrift gegeben für die Bereitung von 3‐Aminopyridin aus 3‐Brom‐pyridin in grösseren Mengen. Die Darstellung von N‐(3‐Pyridyl)‐pyrrol wird beschrieben: bei dieser Reaktion entsteht bis‐(3‐Pyridyl)‐Harnstoff als Nebenprodukt. 3‐(3′‐Pyridyl)‐pyrrol (3, 3′‐Nornicotyrin) wird durch Reduktion mit Zinkstaub und Salzsäure in 3‐(3′‐Pyridyl)‐pyrrolidin (3, 3′‐Nornicotin) umgesetzt; dieses Nornicotin ist bereits nach einer anderen Methode von Späth und Kainrath erhalten worden. Durch Erhitzen von 3, 3′‐Nornicotin mit Formaldehyd und Ameisensäure erhielten wir d, l‐3, 3′‐Nicotin, welche Base ebenfalls schon von Späth und Kainrath synthetisiert worden ist. Durch Erhitzen von 3‐(2′‐Pyridyl)‐pyrrol mit Zinkstaub und Salzsäure erhielten wir 3‐(2′‐Pyridyl)‐pyrrolidin (3, 2′‐Nornicotin). Diese Base wurde durch Erhitzen mit Formaldehyd und Ameisensäure in d, l‐2, 3′‐Nicotin übergeführt.