Ein neuer Reaktionstyp bei der Umsetzung von Enaminen mit 1,4‐Diphenyl‐2‐buten‐1,4‐dion zu Käfigverbindungen

Abstract

Dimethylphenol durch Veresterung und intramolekulare Arylkupplung synthetisieren l a~s e n [~~. Die Ergebnisse der Ringoffnungsexperimente sind in Tabelle 1 zusammengefaat.Die Leistungsfahigkeit des Verfahrens zeigt sich in den schon mit den monocyclischen Derivaten 3a-c erzielten guten Ergebnissen, vor allem aber in den zum Teil exzellenten Atropisomerenverhaltnissen mit den bicyclischen Reagentien 4a-c, die bei praktisch quantitativem Umsatz durchweg bei mindestens 90: 10 liegen. Dabei wurden die mit Abstand hochsten asymmetrischen Induktionen, unabhangig vom verwendeten Lacton, rnit den B-Methyl-und B-n-Butyl-Derivaten 4b und 4c erhalten.

Cycloaddition Reactions of Enamines

“…Thus, it was shown that the interaction of cyclic enamines 21 a – d with dibenzoylacetylene 22 leads to the formation of bicyclic cyclobutene derivatives 23 a – d , which, except for 23 a , instantly isomerize to monocyclic 1,3‐dienes 24 b – d (Scheme 7). [11] For further convenience of presenting the material, we depicted frequently used enamines in this review in Figure 2.…”