Ein einfaches, dialkyliertes Enol

Hoffmann, H. M. R.; Schmidt, E. A.

doi:10.1002/ange.19730850504

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“…2 Nevertheless, excess concentrations of metastable enol solutions have been obtained by photoelimination 3,4 or careful hydrolyses of enol orthoesters. 1,5,6 Chin 7 and Bosnich 8 described elegant transition-metalcatalyzed isomerizations of allylic alcohols to enols, 9 which are stable for minutes to hours at ambient temperature and a stable enol, 2-methyl-1-propen-1-ol, has even been obtained at low temperatures (−20 °C). 7b Still, simple enols remain unusual, and few NMR or reactivity studies are available.…”

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Reversible Generation of Metastable Enols in the 1,4-Addition of Thioacetic Acid to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds

Hintermann

Turočkin

2012

J. Org. Chem.

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Addition of thioacetic acid to reactive α,β-unsaturated carbonyl compounds like acrolein or crotonaldehyde in acetone-d(6) generates metastable (E)- and (Z)-1-alkenols, which tautomerize slowly at ambient temperature. The 1,4-addition of thioacetic acid and crotonaldehyde to (Z)-3-(acetylsulfanyl)-1-propen-1-ol is reversible with K(eq) = 5.5 ± 0.5 L/mol. A concerted, cyclic 1,4-addition mode is proposed to explain the preferred (Z)-stereoselectivity in lower polarity, nonprotic solvents.

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Reversible Generation of Metastable Enols in the 1,4-Addition of Thioacetic Acid to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds

Hintermann

Turočkin

2012

J. Org. Chem.

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Organic Chemistry of Cinchona Alkaloids

Hoffmann

Frackenpohl

2009

Cinchona Alkaloids in Synthesis and Catalysis

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Synthese sieben‐ und fünfgliedriger Ringe aus Allyl‐Kationen

Hoffmann

1973

Angewandte Chemie

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Die Cycloaddition von Allyl-Kationen an konjugierte Diene ist eine wirkungsvolle und allgemein anwendbare Methode zum Aufbau siebengliedriger Carbocyclen. Zur Darstcllung der Allyl-Kationen eignet sich die Silbersalzmethode besonders gut; sie hat selbst in fast aussichtslos scheinenden Fallen Erfolg, z. B. bei den schwierig faBbaren Allyl-Kationen 2-Methylallyl, 2-Methoxyallyl und dem Allyl-Kation selbst. Die Cycloadditionen des 2-Methoxyallyl-Kations erfullen den Prototyp einer 6~,7C-Reaktion in nahezu idealer Weise, da die eingefuhrte Carbonylgruppe einerseits einen Ansatzpunkt fur weitere Umwandlungen bietet, sich abcr andererseits leicht entfernen lafit. Fur die Synthese bietet die Reaktion eines Allyl-Kations rnit x-Reaktanten, vor allem konjugierten Dienen, viele Moglichkeiten. Ein besonderer Vorteil lie@ darin, daB sie es ermoglicht, in einem einzigen Schritt aus einer C3-und einer C4-Einheit ein Gefuge mit bis zu vier ChiralitEtszentren in Form eines Ringes mit mehr als sechs Gliedern aufzubauen. Mit elektronenreichen 2nSystemen bilden die Allyl-Kationen neuartige funfgliedrige Ringe. Dic Natur dcr Organometall-Zwischenstufen konnte in vielen Fallen geklart werden.

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Ein einfaches, dialkyliertes Enol

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Reversible Generation of Metastable Enols in the 1,4-Addition of Thioacetic Acid to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds

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