Ein bis-vinyloges Corrol: das erste expandierte Corrol

Expandierte Porphyrine sind synthetische Analoga der Porphyrine und unterscheiden sich von diesen und anderen natürlichen makrocyclischen Tetrapyrrolen durch einen größeren zentralen Ring mit mindestens 17 Atomen, wobei die ausgedehnte Konjugation erhalten bleibt, die die biologischen Pigmente kennzeichnet. Durch die Erweiterung des zentralen Rings entstehen Verbindungen mit neuen spektralen und elektronischen Merkmalen, ungewöhnlichen Komplexbildungseigenschaften und in vielen Fällen der Eigenschaft, in bestimmten Protonierungszuständen Anionen zu binden. Zum Interesse an den expandierten Porphyrinen trägt auch ihre Schlüsselrolle bei der Klärung von Fragen zur Aromatizität bei. In vielen Fällen weisen sie in der Chemie der Porphyrine einmalige Strukturmerkmale auf, z. B. die nichtplanaren Figure‐Eight‐Konformationen. Dieser Aufsatz beschreibt schwerpunktmäßig die heute verwendeten Syntheseverfahren für expandierte Porphyrine und geht daneben auf spezielle Anwendungsaspekte ein.

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Synthetic Expanded Porphyrin Chemistry

Sessler

2003

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Expanded porphyrins are synthetic analogues of the porphyrins, and differ from these and other naturally occurring tetrapyrrolic macrocycles by containing a larger central core with a minimum of 17 atoms, while retaining the extended conjugation features that are a hallmark of these quintessential biological pigments. The result of core expansion is to produce systems with novel spectral and electronic features, interesting and, often unprecedented, cation-coordination properties, and, in many cases, an ability to bind anions in certain protonation states. Also adding to the appeal of expanded porphyrins is their central role in addressing issues of aromaticity. In many cases, they also display structural features, such as decidedly nonplanar "figure-eight" motifs, that have no antecedents in the chemistry of porphyrins or related macrocyclic compounds. In this Review, the various synthetic approaches now being employed to produce expanded porphyrins as well as their various applications-related aspects are discussed.

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Ein bis-vinyloges Corrol: das erste expandierte Corrol

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Synthesechemie expandierter Porphyrine

Synthetic Expanded Porphyrin Chemistry

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