Efficient Ruthenium Carbenoid-Catalyzed Cross-Metathesis of Allyl Halides with Olefins

Liu, Bingcan; Das, Sanjoy K.; Roy, René

doi:10.1021/ol026235s

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“…(Roy and co-workers have also been able to demonstrate the compatibility of both 6 and 3 with allyl halides in CM couplings. [22] ) Lovely and Seshadri [23] were able to effect CM reactions between olefinic ferrocene derivatives [24] and methyl acrylate, albeit with a very high catalyst loading (20 %). It is clear that more reports are needed before this contentious issue can be resolved.…”

Section: Selectivity-new Developments With [Cl 2 (Pcy 3 ) 2 Ru¼chph]mentioning

confidence: 99%

Recent Developments in Olefin Cross‐Metathesis

2003

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Among the many types of transition-metal-catalyzed C-C bond-forming reactions, olefin metathesis has come to the fore in recent years owing to the wide range of transformations that are possible with commercially available and easily handled catalysts. Consequently, olefin metathesis is now widely considered as one of the most powerful synthetic tools in organic chemistry. Until recently the intermolecular variant of this reaction, cross-metathesis, had been neglected despite its potential. With the evolution of new catalysts, the selectivity, efficiency, and functional-group compatibility of this reaction have improved to a level that was unimaginable just a few years ago. These advances, together with a better understanding of the mechanism and catalyst-substrate interactions, have brought us to a stage where more and more researchers are employing cross-metathesis reactions in multistep procedures and in the synthesis of natural products. The recent inclusion of alkynes and hindered bicyclic olefins as viable substrates for bimolecular metathesis coupling, the discovery of enantioselective cross-metathesis and cross-metathesis in water, and the successful marriage of metathesis and solid-phase organic synthesis has further widened the scope of this versatile reaction.

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Section: Selectivity-new Developments With [Cl 2 (Pcy 3 ) 2 Ru¼chph]mentioning

confidence: 99%

Recent Developments in Olefin Cross‐Metathesis

2003

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“…[20] Ob 6 mit konjugierten elektronenarmen Olefinen verträglich ist, wird gegenwärtig diskutiert. Die wenigen verfüg-baren Daten zu dieser möglicherweise wichtigen Reaktion weisen eher auf eine Unverträglichkeit hin; allerdings wurden [22] Lovely und Seshadri [23] gelang die Umsetzung von olefinischen Ferrocenderivaten [24] mit Methylacrylaten, wobei allerdings große Katalysatormengen (20 %) benötigt wurden. Es steht außer Zweifel, dass zur Beilegung dieser Kontroverse weitaus mehr Ergebnisse nötig sind.…”

Section: Selektivität: Historische Entwicklungunclassified

Jüngste Entwicklungen bei der gekreuzten Olefinmetathese

2003

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Unter den vielen übergangsmetallvermittelten C‐C‐verknüpfenden Reaktionen ist die Olefinmetathese in den letzten Jahren durch die große Bandbreite an möglichen Umsetzungen mit käuflichen und leicht handhabbaren Katalysatoren hervorgetreten und gilt heutzutage als eine der mächtigsten Synthesemethoden in der Organischen Chemie. Die intermolekulare Variante dieser Reaktion, die Kreuzmetathese, führte trotz ihres hohen synthetischen Nutzens bis vor kurzem eher ein Schattendasein. Durch die Entwicklung neuer, besserer Katalysatoren konnte die Selektivität, die Toleranz gegen funktionelle Gruppen und die Effizienz der Katalyse jedoch auf ein Niveau gesteigert werden, das noch bis vor wenigen Jahren als unvorstellbar galt. Dank dieser Fortschritte und dem verbesserten Verständnis des Reaktionsmechanismus und der Katalysator‐Substrat‐Wechselwirkungen werden Kreuzmetathesen heute in zunehmendem Maße in mehrstufigen Reaktionssequenzen und Naturstoffsynthesen verwendet. Die kürzlich vorgestellte Einbeziehung von Alkinen und sterisch gehinderten bicyclischen Olefinen als Substrate für bimolekulare Kupplungen, die Entwicklung von enantioselektiven und in Wasser ausführbaren Kreuzmetathesen und die erfolgreiche Kombination der Olefinmetathese und der Festphasensynthese in der Organischen Chemie haben die Anwendungsbreite der Kreuzmetathese noch zusätzlich vergrößert.

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“…The example of CM between allylbenzene, a type I olefin, and allyl bromide, promoted by Gru-I, was published by Castedo et al (Scheme 12). 31 Further improvements in terms of yield were made by using the more active Gru-II, 32,33 Hov-II, 34 and finally Est-II 35 catalysts. It was noted that the internal alkene 39 can act as a convenient replacement for the more volatile allyl chloride.…”

Section: CMmentioning

confidence: 99%