A ancestralidade dos métodos, das técnicas e dos equipamentos, empregados na equitação é alvo de preocupação para os adeptos do bem-estar animal. Normalmente, quando buscadas na literatura referências antigas, elas estão em desacordo com esta temática. Xenofonte, criticado e reverenciado por muitos, foi o célebre autor de um dos primeiros tratados sobre equitação que se tem notícia na história. Em sua obra intitulada Peri Hippikes, Xenofonte abordou variados temas relacionados ao cavalo, porém revelou uma perspectiva já com destaque para boas relações humano-cavalo, mais comum hoje em dia do que em um período em que essas relações eram bastante violentas e normatizadas. Neste trabalho, foram comparadas sete passagens de sua obra, com foco na temática do treinamento, com a literatura científica contemporânea, discutindo se Xenofonte estava correto ou incorreto em suas afirmações, as quais têm como fundamento conceitos de bem-estar animal nas relações humano-cavalos.