Double Hunsdiecker Reactions. Convenient Preparation of 1,1-Dibromocyclopropane and 1,1-Dibromocyclobutane

Phase II study of neoadjuvant chemotherapy and extended surgery for locally advanced gastric cancer

“…Tatsächlich sind Lithiumhalogencyclopropylidenoide durch Umsetzung mit Organoboranen bereits in guten Ausbeuten in Cyclopropylborane überführt worden 13. In gleicher Weise ergab das cyclische Boronat 9 bei Umsetzung mit einer Lösung von Dibromcyclopropan ( 5 )15 in Tetrahydrofuran, zu der man bei −110 °C n ‐Butyllithium gegeben hatte, bei vierfacher Wiederholung dieser Operation ein Gemisch von Cyclopropylcyclopropanboronaten. Diese bildeten bei der Oxidation mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Natriumhydroxid ein Gemisch der Cyclopropylcyclopropanole 10 – 12 in guter Gesamtausbeute (Schema ).…”

1,1′‐Linked Cyclopropane Derivatives: The Helical Conformation of Quinquecyclopropanol

“…Representative procedure: Synthesis of 18: n-Butyllithium in hexane (2.2 mmol, 0.91 mL of a 2.42 m solution in hexane) was added dropwise under argon to a solution of 1,1-dibromocyclopropane (5) [15] (440 mg, 2.2 mmol) in anhydrous THF (20 mL) at À110 8C, and the mixture was stirred at À110 8C for 5 min. The mixture was then treated with trimethylene cyclopropaneboronate (14) (252 mg, 2.0 mmol), and the resulting mixture was gradually warmed to room temperature within approximately 12 h. After that, dibromide 5 (440 mg, 2.2 mmol) was added at 25 8C, and the mixture was cooled to À110 8C again.…”

“…Indeed, lithium halocyclopropylidenoids upon treatment with organoboronates have been found to produce cyclopropaneboronates in good yields. [13] Thus, when trimethylene methylboronate (9) was treated with a solution of dibromocyclopropane (5) [15] in tetrahydrofuran, to which n-butyllithium had been …”

“…Indeed, lithium halocyclopropylidenoids upon treatment with organoboronates have been found to produce cyclopropaneboronates in good yields. [13] Thus, when trimethylene methylboronate (9) was treated with a solution of dibromocyclopropane (5) [15] in tetrahydrofuran, to which n-butyllithium had been Scheme added at À110 8C, and this treatment was iterated four more times, a mixture of cyclopropylcyclopropaneboronates was formed. Subsequent oxidation with hydrogen peroxide in the presence of sodium hydroxide gave a mixture of the cyclopropylcyclopropanols 10-12 in good overall yield (Scheme 2).…”

1,1′‐Verknüpfung von Cyclopropan‐Derivaten: die helicale Konformation von Quinquecyclopropanol

“…Tatsächlich sind Lithiumhalogencyclopropylidenoide durch Umsetzung mit Organoboranen bereits in guten Ausbeuten in Cyclopropylborane überführt worden. [13] In gleicher Weise ergab das cyclische Boronat 9 bei Umsetzung mit einer Lösung von Dibromcyclopropan (5) [15] in Tetrahydrofuran, zu der man bei À110 8C n-Butyllithium gegeben hatte, bei vierfacher Wiederholung dieser Operation ein Gemisch von Cyclopropylcyclopropanboronaten. Diese bildeten bei der Oxidation mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Natriumhydroxid ein Gemisch der Cyclopropylcyclopropanole 10-12 in guter Gesamtausbeute (Schema 2).…”