DNA-malonaldehyde reaction: Formation of fluorescent products

Reiss, Uzi; Tappel, Al L.; Chio, K. S.

doi:10.1016/0006-291x(72)90696-1

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“…Our data are consistent with others who have found fluorochrome products of lipid peroxidation in vitro under peroxidizing conditions utilizing amino-containing phospholipids and aromatic amino acids (3), enzymes such as ribonuclease A (20), and other proteins and nucleic acids (23). In experiments involving dietary manipulation (e.g., deficiency of selenium or vitamin E) designed to increase susceptibility to oxidants, there has been evidence of loss of membraneassociated phospholipids (24), and fluorochromic compounds have been found in tissue extracts (reviewed in reference 5).…”

Section: Discussionsupporting

confidence: 93%

Systemic complement activation, lung injury, and products of lipid peroxidation.

Ward¹,

Till²,

Hatherill³

et al. 1985

J. Clin. Invest.

213

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Section: Discussionsupporting

confidence: 93%

Systemic complement activation, lung injury, and products of lipid peroxidation.

Ward¹,

Till²,

Hatherill³

et al. 1985

J. Clin. Invest.

213

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“…Chemically pre-I)ared nmalonyldialdehyde, aqueous extracts of peroxidized linolenic acid, and extracts of l)hagocytizing alveolar macrophages containing malonyldialdehyde also had bactericidal activity against these microorganisms. The manner in which malonyldialdehyde might exert bactericidal action is unknown, but malonyldialdehyde has a variety of toxic effects, including binding to DNA (39,40), inhibition of growth of cultured fibroblasts (40), and inactivation of a number of enzymes (41), all probable manifestations of its alkylating potential. The malonyldialdehyde preparation from diverse sources used in our experiments are probably mixtures of the dialdehyde, polymers, and unknown contaminants.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Lipid Peroxidation by Human Blood Phagocytes

Stossel¹,

Mason²,

Smith³

1974

J. Clin. Invest.

161

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“…Tais características podem ser explicadas pela capacidade de reação deste aldeído com proteínas e DNA 132,170 . Reiss e colaboradores descreveram a formação de produtos fluorescentes com emissão máxima a 460 nm quando excitados a 390 nm após a reação de DNA com MDA 171 . Foi sugerido que essa fluorescência era devida à formação de uma estrutura aminoTabela 1.…”

Section: Danos Basais Em Dna: II Reação Com Malonaldeídounclassified

“…Para isso, torna-se importante avaliar a distribuição de M 1 dG em diferentes tecidos ou tipos celulares e se os níveis deste aduto podem ser modulados pela dieta ou outros fatores ambientais 199 . Uma outra possível fonte da fluorescência observada por Reis e colaboradores em DNA incubado com MDA 171 pode ser o aduto 1,4-dihidropiridina altamente fluorescente resultante da reação do grupo amino exocíclico de 2'-desoxiadenosina com um produto da condensação de duas moléculas de malonaldeído com uma de acetaldeído (Figura 10) 200 . Acetaldeído pode ser formado a partir de malonaldeído via oxidação deste para o semialdeído ácido malônico e descarboxilação 132 .…”

Section: -Hidroxialcenais 2-alcenais N-alcanais Outrosunclassified

“…Em uma série de estudos foi caracterizada a formação de produtos fluorescentes a partir da interação de lipídios oxidados com o DNA. Esses produtos fluorescentes apresentavam um espectro com excitação máxima a 315 nm e emissão máxima a 420 nm 300,301 , sendo, portanto, diferente do obtido a partir da reação de MDA com DNA 171 . Esses resultados foram indicativos de que outros compostos carbonílicos formados durante a peroxidação lipídica poderiam reagir com o DNA e originar produtos caracterizados por diferentes espectros de fluorescência 301 .…”

Section: Estudos Realizados Com Transtrans-24-decadienalunclassified

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Formação de adutos exocíclicos com bases de DNA: implicações em mutagênese e carcinogênese

Loureiro¹,

Mascio²,

Medeiros³

2002

Quím. Nova

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Recebido em 5/7/01; aceito em 28/11/01 EXOCYCLIC DNA ADDUCTS: IMPLICATIONS IN MUTAGENESIS AND CARCINOGENESIS. A number of ring-extended DNA adducts resulting from reaction of a,b-unsaturated aldehydes, or their epoxides, with DNA bases have been characterized in recent years. These adducts can lead to miscoding during DNA replication which, if not repaired, result in mutations that can contribute to cancer development. Recently, the use of ultrasensitive methods allowed the detection of background levels of etheno DNA adducts in tissues of untreated animals and humans suggesting the existence of endogenous sources of reactive intermediates. In this review, we briefly summarize the recent advances in the chemistry of these DNA lesions.Keywords: exocyclic DNA adducts; etheno DNA adducts; lipid peroxidation. INTRODUÇÃOÉ muito antiga a observação de que a exposição dos seres humanos a determinadas substâncias presentes no meio ambiente ou no seu local de trabalho pode levar ao desenvolvimento de câncer. Já no final do século XVIII foi relatado que a ocorrência de câncer de escroto em limpadores de chaminés poderia estar relacionada com a deposição de fuligem e alcatrão nas pregas escrotais. Posteriormente foi mostrado que a aplicação repetida de alcatrão de hulha na pele de animais levava ao eventual desenvolvimento de tumores malignos no sítio da aplicação. Hoje sabemos que o alcatrão de hulha contém hidrocarbonetos aromáticos carcinogênicos, como o benzo[a]pireno. No século XIX foi percebida uma associação entre a exposição de pintores a aminas aromáticas, tal como benzidina, e o desenvolvimento de câncer na bexiga. Somente após 1930 foi demonstrada a associação entre a exposição de animais a diversas aminas aromáti-cas e o desenvolvimento desse tipo de câncer. Atualmente são conhecidas várias substâncias químicas carcinogênicas 1 . Chama-se carcinogênese o processo de conversão de uma célula normal em uma célula maligna, sendo que os agentes indutores desse processo são denominados carcinógenos. Usualmente é necessá-ria a exposição repetida aos carcinógenos para que haja o desenvolvimento de tumores malignos. Esse desenvolvimento ocorre muito lentamente devido à natureza complexa da carcinogênese, a qual pode ser dividida em três estágios: a iniciação, a promoção e a progressão, seqüência de eventos que foi esclarecida no decorrer dos últimos 20 anos 2 . Freqüentemente, após a alteração inicial, aparecem novas populações celulares que representam a evolução de células normais para células pré-neoplásicas, pré-malignas e malignas 3,4 . A iniciação é causada por uma alteração irreversível do DNA, como a reação dessa molécula com substâncias carcinogênicas. Assim, mecanismos de detoxificação de carcinógenos, reparo do DNA e eliminação das células que tenham DNA modificado (por apoptose, por exemplo) são importantes para a proteção contra a iniciação do câncer. Para que a iniciação ocorra, é necessário que haja não só a modificação do DNA, mas também a sua replicação e a proliferação celular, de modo que a mutação in...

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DNA-malonaldehyde reaction: Formation of fluorescent products

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Systemic complement activation, lung injury, and products of lipid peroxidation.

Systemic complement activation, lung injury, and products of lipid peroxidation.

Lipid Peroxidation by Human Blood Phagocytes

Formação de adutos exocíclicos com bases de DNA: implicações em mutagênese e carcinogênese

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