У статті розглянуто сутність, принципи побудови, переваги та недоліки ключових показників, які використовуються для оцінки рівня диверсифікації зовнішньої торгівлі: індексу концентрації Герфіндаля-Гіршмана, індексу ентропії Тейла та індексу Джині. На основі порівняльного аналізу визначено ступінь придатності вказаних показників для оцінювання динамічних зрушень у структурі торгівлі і проведення міжнародних порівнянь рівня диверсифікації товаропотоків. Наведено методику оцінювання екстенсивного й інтенсивного вимірів диверсифікаційних процесів шляхом розкладання індексу Тейла на міжгруповий та внутрігруповий компоненти. Окреслено концепцію U-кривої, що ілюструє взаємозв’язок між рівнем диверсифікації експорту й економічного розвитку країни. Виявлено обмеження у точності оцінки диверсифікаційних зрушень, що пов’язані із сучасними системами класифікації товарів та послуг у міжнародній торгівлі.