Divergent total synthesis of the natural antimalarial marinoquinolines A, B, C, E and unnatural analogues

Schwalm, Cristiane Storck; Correia, Carlos Roque Duarte

doi:10.1016/j.tetlet.2012.06.115

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“…[5] The rare and unique structural feature and interesting bioactive properties of these heterocycles inspired continuous interest in developing efficient protocols for their preparation. [6][7][8][9][10][11] The wellestablished strategy is the formation of central pyridine ring from aryl-substituted pyrroles by Morgen-Walls reaction, [6] PictetÀSpengler reaction, [7] tandem reductive cyclization reaction, [8] Pd-catalyzed imine cyclization, [9] Bischler-Napieralski-type cyclization [10] and areneÀynamide cyclization. [11] Alternatively, methods involving the synthesis of pyrrole ring by Bartoli indolization [12a] or reductive cyclization reaction [12b,c] have also been documented.…”

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Tandem Cyclization−Annulation of α‐Acidic Isocyanides with 2‐Methyleneaminochalcones: Synthesis of Pyrrolo[2,3‐c]quinoline Derivatives

et al. 2018

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Tandem cyclization-annulation of tosylmethyl isocyanide and isocyanoacetate with 2methyleneaminochalcones as aza-1,5-dielectrophiles has been successfully developed. These domino transformations feature simultaneous formation of three bonds and two rings in a single operation, and represent novel protocols for the expedient synthesis of both aromatic and partially aromatic pyrrolo[2,3-c]quinoline derivatives from readily available precursors under metal-free conditions. Notably, tetrahydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolones that bear three adjacent stereocenters were obtained in a highly diastereoselective manner.

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Tandem Cyclization−Annulation of α‐Acidic Isocyanides with 2‐Methyleneaminochalcones: Synthesis of Pyrrolo[2,3‐c]quinoline Derivatives

et al. 2018

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“…42 Como alvos, além de outras lactonas isoladas de P. methysticum, em um total de 4 novos produtos naturais, os autores também prepararam três pironas bioativas isoladas de Polygala sabulosa, 43 etapas-chave. 47 A síntese teve início através da reação de arilação Heck-Matsuda em água pura entre o 3-pirrolina 58 e o sal orto-nitro--benzenodiazônio (59) como passo fundamental. A presença de acetonitrila como solvente levou à decomposição do material.…”

Section: Figura 1 Ciclo Catalítico Geral Da Reação De Heckunclassified

TOTAL SYNTHESIS IN BRAZIL EMPLOYING PALlADIUM CROSS-COUPLING AS KEY STEP

Victor

Silva

2016

Química Nova

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TOTAL SYNTHESIS IN BRAZIL EMPLOYING PALlADIUM CROSS-COUPLING AS KEY STEP. This article aims to show the selected total syntheses of organic compounds conducted by Brazilian researchers, performed in Brazil, which have employed a palladium catalyzed cross-coupling reaction as key step. We intended to thus create an account, although restricted to the use of palladium, showing the evolution and current state of art of Synthetic Organic Chemistry in Brazil, which has advanced and accept the challenge of total synthesis of increasingly complex molecules, registering growth and maturity of this area among Brazilian researchers.Keywords: total syntheses; Brazilian organic synthesis; palladium cross-coupling; C-C forming bond. INTRODUÇÃOO desenvolvimento da síntese orgânica deu-se rapidamente na segunda metade do século XX, devido às descobertas de muitas novas reações e metodologias sintéticas, dentre as quais aquelas que possibilitavam a formação da ligação C-C e aos avanços dos reagentes organometálicos preparados a partir dos metais de transição.1 Os compostos organometálicos são definidos como aqueles que contenham pelo menos uma ligação entre um átomo de carbono de um composto orgânico e um metal, combinando aspectos das químicas inorgânica e orgânica. Assim, compostos como Li 4 (CH 3 ) 4 Os compostos organometálicos apresentam variadas propriedades químicas e físicas, podendo ser encontrados no estado sólido, líquido ou gasoso; uns são estáveis, outros altamente inflamáveis, sendo que alguns apresentam elevada toxidade, principalmente os voláteis.6 No geral, essas propriedades variam devido ao tipo de ligação estabelecida entre o carbono e os metais da cadeia, que podem ser ligações covalentes ou iônicas, mono ou multinucleadas (que abrangem dois ou mais átomos). Desde os anos 60, a pesquisa exploratória em compostos organometálicos tem sido dominada por estudos dos compostos do bloco "d". Com esta evolução, os metais de transição tornaram-se um instrumento importante na síntese orgânica, devido a sua capacidade de ativar substratos orgânicos e promover várias transformações químicas. Contudo, mais recentemente, foi retomado o interesse na síntese exploratória e estudos físicos dos compostos organometálicos do grupo principal, tornando possível o surgimento de novas classes de compostos e o aumento do conhecimento da variedade e do tipo de ligação e reações dos elementos do bloco "s" e bloco 'p". 2O desenvolvimento da área dos compostos de coordenação ampliou o espectro das substâncias investigadas para além dos organometálicos, aqueles onde havia uma ligação do tipo metal carbono (M-C): desenvolveu-se a química de complexos metálicos e complexos metalorgânicos. Estes compostos são caracterizados pela presença de um átomo central (que pode ser metal ou não) e de ligantes que estão ao seu redor, na esfera de coordenação, com os quais mantém uma interação química, mas não através de uma ligação metal carbono. Um exemplo de complexo metálico seria [PdCl 4 ] 2-, com o átomo de paládio como átomo central e os cloret...

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“…1,2 Several synthetic approaches to marinoquinolines A-C and E ( 1-3, 5 ) have been reported, relying on either a key Morgen-Walls or Pictet-Spengler reaction. 3,4 Recently, aplidiopsamine A ( 6 ) was isolated from the Australian ascidian, Aplidiopsis confluata , and represents the first example of the 3 H -pyrrolo[2,3- c ]quinoline moiety linked to an adenine via a methylene bridge, a rare non glycoside adenine conjugate. Thus, 6 represents only the second report of a marine organism producing the 3 H -pyrrolo[2,3- c ]quinoline ring system; importantly, 6 was found to be a potent antimalarial agent, without toxicity to healthy cells, further providing support for synthesis.…”

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“…Interestingly, Correia synthesized 11 , en route to marinoquinolines A-C and E, from advanced materials in five synthetic steps in 47.5% overall yield. 4 We envisioned a more expedited route, and were gratified that a two step sequence from commercial reagents produced 11 . In the event, aniline 14 smoothly underwent a Suzuki coupling with boronate ester 13 to deliver TIPS protected pyrrole 15 , which upon basic hydrolysis generated 11 in 96% yield over the two steps (Scheme 2).…”

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Biomimetic Synthesis and Biological Evaluation of Aplidiopsamine A

Panarese

Lindsley

2012

Org. Lett.

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The first total synthesis of Aplidiopsamine A, a rare 3H-pyrrolo[2,3-c]quinolone alkaloid from the Aplidiopsis confluata, has been achieved following the proposed biosynthesis. This biomimetic synthesis requires only 5 steps and proceeds in 20.8% overall yield. Biological evaluation across large panels of discrete molecular targets identified that Aplidiopsamine A is a highly selective PDE4 inhibitor, a target for numerous CNS disorders.

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Divergent total synthesis of the natural antimalarial marinoquinolines A, B, C, E and unnatural analogues

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TOTAL SYNTHESIS IN BRAZIL EMPLOYING PALlADIUM CROSS-COUPLING AS KEY STEP

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