Dimethylen‐<i>d</i>‐xylose

Schmidt, Otto; Nieswandt, Gertrud

doi:10.1002/cber.19490820102

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“…For the synthesis of 1,2,3,5-di-O-methylene--d-xylose, see: Schmidt & Nieswandt (1949). For the synthesis and characterization of chiral 1,3-dihydrobenzo[c]furan derivatives and their intermediates, see: Ewing et al (2000 Table 1 Hydrogen-bond geometry (Å , ).…”

Section: Related Literaturementioning

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“…Data collection: APEX2 (Bruker, 2008); cell refinement: SAINT (Bruker, 2008); data reduction: SAINT; program(s) used to solve structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008); program(s) used to refine structure: SHELXL2014 (Sheldrick, 2015); molecular graphics: DIAMOND (Brandenburg & Putz, 2005); software used to prepare material for publication: SHELXL2014. The synthesis of the protected sugar 1,2,3,5-di-O-methylene-α-D-xylofuranose has been well known for many years (Schmidt & Nieswandt, 1949), its crystal structure, however, remained undetermined. According to the structure analysis, which we would like to now report, the central part of the molecule consists of a five-membered C 4 O ring, which is build by the carbon atoms C1, C4, C5 and C6 and show an envelope conformation (Fig.…”

Section: Related Literaturementioning

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“…According to the literature (Schmidt & Nieswandt, 1949) a mixture of 7.5 g (50 mmol) D-xylose and 10.0 g (333 mmol)…”

Section: S2 Experimentalmentioning

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Crystal structure of 1,2,3,5-di-O-methylene-α-D-xylofuranose

Tiritiris¹,

Tussetschläger²,

Kantlehner³

2015

Acta Cryst E

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The title compound, C7H10O5, was synthesized by reaction of d-xylose with paraformaldehyde. In the crystal, the central part of the molecule consists of a five-membered C4O ring with an envelope conformation, with the methine C atom adjacent to the O atom being the flap. The protected O atoms of both cyclic acetal groups are oriented so that the four chiral C atoms of the furanose part show an R configuration. C—H⋯O hydrogen bonds are present between adjacent molecules, generating a three-dimensional network.

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Section: Related Literaturementioning

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Crystal structure of 1,2,3,5-di-O-methylene-α-D-xylofuranose

Tiritiris¹,

Tussetschläger²,

Kantlehner³

2015

Acta Cryst E

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C

1997

Reaktionen Der Organischen Chemie

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Die Konstitution der Dimethylen‐glucose Lobry de Bruyns und der Monomethylen‐glucose von Tollens

1953

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Nr. 6,49531 Schmidt , D ist e 1 m a ier , Re i n hard 741 -. .-_.Dimethylen-glucose wurde kristallisiert erhalten. Ihre Konstitution entspricht derjenigen der Isodiaceton-glucose; die 6-Stellung ist unbesetzt, was u.a. aus der Umwandlung in einc Dimethylenglucuronsaure hervorgeht. Die 6-Acetyl-dimethylen-glucose wird durch Kaliumpermanganat in phosphorsaurcr Losung zum 6-Acetylmonomethylen-glucose-carbonat-(1.2) oxydiert, aus dem eine Monomethylen-glucose erhalten wird, die Fehlingscho Losung reduziert und ein Monomethylen-glucose-phenylosazon liefert. I n ihr ist die Methylengruppe in 3.5-Stellung gebunden, da sie nur 1 Mol. Xatriumperjodat verbraucht. Dic zweite Methylengruppe dcr Dimethylenglucose sitzt in 1.2-Stellung. Fur die Monomethylen-glucose von Tollens wird ein neues einfacheres Darstellungsverfahren angegeben. Sie enthalt die Methylengruppe in 4.6-Stellung, wie sich aus dem Verbrauch von 2 Moll. Perjodat unter Bildung von 2 Moll. Ameisensaure ergibt. Vor 50 Jahren beschrieben C. A. L o b r y d e B r u y n und A. v. E k e n s t e i n l ) eine Keiho von Methylenznckern, darunter auch eine sirupose Dimethylenglucose, deren Konstitution bisher nicht aufgekliirt morden ist. Die Losung dieser Aufgabe wurde vor etwa 10 Jahren*) begonnen und jetzt 3, vollendet. Inzuischen haben auch L. H o u g h , J. K. N. J o n e s und M. S. Magson4) wertvolle Beobachtungen uber Dimethylen-glucose mitgeteilt.Zur Darstellung der Dimethylen-glucose bedicnten wir uns nlit Vorzug der Arbeihmeise, die T. R e i c h s t e i n und A. GriiBner5) fur die Gewinnung der Dimethylen-sorbose angegeben hsben. Die so erhaltene Dimethylen-glucose zeigte, auch nach wioderholter Destillation im Hochrakuum, keinc Xeigung zur Kristallisation. Die spez. Drehung in absol. Alkohol betrug f32O. Wir hielten es fur moglich, daB die mangelndc Kristallisationsneigung ihre Ursache darin haben konnte, daB die Methylenierung der Glucose zu einem Gemisch mehrerer isomerer Dimethylen-Verbindungen fuhrt, welches sich durch Destillation nicht trennen laBt. Deshalb stellten wir einige kristallisierte Abkommlingo drtr, so das Tosylat Ib, das Jodhydrin und ferner das Azobenzoat Id. Aus dem Tosylat bereiteten wir durch Umsetzung mit Kaliumacetat und Essigsaureanhydrid das Acetat Ic. Dasselbe Acetst haben die englischen Autoren4) unmittelbar aus Glucose, Polyoxymethylen, Eisessig und Schwefelsaure erhalten und so die Dimethylenglucose bequemer und leichter zugiinglich gemacht ah bisher.Nach der Abspaltung der Acetylgruppe ergab sich oin farbloser Sirup, der im Hochvakuum destilliert wurde und nach lkngerem Stehen kristallisierte. Kachdem air Impfkrishlle hatton, konnten wir auch ohne den TJmweg iiber das Acetat die im Hochvakuum destiUierta Dimethylen-gluco~e weitgehend zur Kristallisation bringen. Die Verbindung schmilzt bei 63O und zcigt die spez. Drehung von + 43.8O in absol. khanol. _. -~ I ) Recueil Trav. chim. Pays-Bas. 22, 159 [1903J. *) Mit 8. Distelmaier; vergl. FIAT Review, PrLp. org. Chem., Bd. 11, S. 90, Dieterichsche Verlagsbuchhandlung, Wiesbaden 1948....

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Dimethylen‐d‐xylose

Abstract: Für Dimethylen‐xylose wird die Konstitution einer 1.2,3.5‐Dimethylen‐Verbindung bewiesen.

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Crystal structure of 1,2,3,5-di-O-methylene-α-D-xylofuranose

Crystal structure of 1,2,3,5-di-O-methylene-α-D-xylofuranose

C

Die Konstitution der Dimethylen‐glucose Lobry de Bruyns und der Monomethylen‐glucose von Tollens

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